2-[(2S,3R)-3-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]oxiran-2-yl]ethanol | 671232-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-[(2S,3R)-3-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]oxiran-2-yl]ethanol
• CAS: 671232-69-2
• 化学式: C₁₂H₂₆O₃Si
• 分子量: 246.422
• InChiKey: VVTSPMKBGDMMOA-DCAQKATOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2S,3R)-3-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]oxiran-2-yl]ethanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(4R,5S,E)-5-(tert-butyl-dimethylsilyloxy)-4-hydroxy-hex-2-en-1-al
  参考文献：
  名称：

  全合成hyptolide

  摘要：

  描述了hypotolide的总合成，hypotolide是一种天然存在的被多加氧链取代的α，β-不饱和六元δ-内酯。在两种不同的条件下（Swern氧化条件和使用Cp 2 TiCl的自由基反应），两种不同的环氧醇的无锐动力学拆分和开环将立体中心分别固定在C-9，C-11和C-12上。布朗的不对称烯丙基化反应将剩余的立体中心安装在C-6上。使用RCM协议构建分子的α，β-不饱和六元δ-内酯部分。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.07.033
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(4-methoxybenzyloxy)pent-2-en-1-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 草酰氯 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 4 A molecular sieve 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-[(2S,3R)-3-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]oxiran-2-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chiral 4-hydroxy-2,3-unsaturated carbonyl compounds from 3,4-epoxy alcohols by oxidation: application in the formal synthesis of macrosphelide A

  摘要：

  An interesting transformation during the oxidation of 3,4-epoxy alcohols 1a-d, derived from the corresponding homoallylic alcohols, led to the formation of 4-hydroxy-2,3-unsaturated carbonyls 2a-d in very good yields. One of these products 2c was transformed into the functionalised carboxylic acid 5, an advanced stage intermediate from which the total synthesis of macrosphelide A has been reported. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.070

文献信息

• Studies on radical cyclization of 2,3-epoxy alcohols containing a β-(alkoxy)acrylate moiety using Cp2TiCl
  作者：Tushar Kanti Chakraborty、Rajarshi Samanta、Krishnan Ravikumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.139

  日期：2007.9

  Radical-mediated opening of chiral 2,3-epoxy alcohols, containing suitably positioned beta-(alkoxy)acrylate moieties, using Cp2TiCl triggered intramolecular cyclization to give tetrahydrofuran and tetrahydropyran moieties. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.