2-isopropyl-2,3-dihydro-4H-benzo[e][1,3]oxazin-4-one | 91132-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2-isopropyl-2,3-dihydro-4H-benzo[e][1,3]oxazin-4-one
• 英文别名: 2-isopropyl-2H-benzo[e][1,3]oxazin-4(3H)-one；2-isopropyl-2,3-dihydro-benz[e][1,3]oxazin-4-one；2-Isopropyl-2,3-dihydro-benz[e][1,3]oxazin-4-on；2,3-Dihydro-2-isopropyl-4H-1,3-benzoxazin-4-one；2-propan-2-yl-2,3-dihydro-1,3-benzoxazin-4-one
• CAS: 91132-80-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: ITSWJRRWFLDUEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropyl-2,3-dihydro-4H-benzo[e][1,3]oxazin-4-one 、 furan-2,3,5(4H)-trione pyridine (1:1) 生成 异丁醛 、 水杨酰胺
  参考文献：
  名称：

  Moucka; Roegl, Chemische Berichte, 1926, vol. 59, p. 757

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-N-isobutylbenzamide 在 叔丁基过氧化氢 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以36%的产率得到2-isopropyl-2,3-dihydro-4H-benzo[e][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  与酰胺氮原子相邻的C（sp 3）H键的分子内官能化：2-羟基-苯并恶嗪酮衍生物的无金属合成

  摘要：

  一个分子内的C（sp 3）H键功能与酰胺氮原子相邻已成功开发了在环境友好的条件下合成2-羟基苯并恶嗪酮衍生物。该方法无金属催化剂，底物范围宽，收率高。此外，在反应过程中还提出了自由基机理。另外，大多数目标化合物对MCF-7和Hela细胞表现出有效的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.09.001

文献信息

• N-Phosphinyl Phosphoramide-A Chiral Brønsted Acid Motif for the Direct Asymmetric N,O-Acetalization of Aldehydes
  作者：Sreekumar Vellalath、Ilija Čorić、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.201005347

  日期：2010.12.10

  Fine‐tuning the sites: The readily accessible N‐phosphinyl phosphoramide 1 proved to be highly efficient and enantioselective in catalyzing the title reaction. The synthetic utility of this methodology was demonstrated with the first catalytic asymmetric synthesis of the analgesic pharmaceutical (R)‐chlorothenoxazine (see scheme).

  位点的微调：容易获得的N-次膦酰基磷酰胺1在催化标题反应中被证明是高效且对映选择性的。止痛药（R）-氯代噻嗪的首次催化不对称合成证明了该方法的合成效用（参见方案）。
• The Condensation of Salicylamide with Aldehydes and Ketones
  作者：Bruce W. Horrom、Harold E. Zaugg

  DOI：10.1021/ja01158a019

  日期：1950.2
• Intramolecular functionalization of C(sp 3 ) H bonds adjacent to an amide nitrogen atom: Metal-free synthesis of 2-hydroxy-benzoxazinone derivatives
  作者：Biao Gao、Kaili Chen、Xiaoling Bi、Jinxin Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2017.09.001

  日期：2017.12

  An intramolecular C(sp3)H bond functionalization adjacent to an amide nitrogen atom was successfully developed for synthesis of 2-hydroxybenzoxazinone derivatives under environment-friendly conditions. The method featured no metal catalyst, broad substrate scopes and high yields. Besides, a radical mechanism was proposed in the reaction process. Additionally, most of target compounds exhibited potent

  一个分子内的C（sp 3）H键功能与酰胺氮原子相邻已成功开发了在环境友好的条件下合成2-羟基苯并恶嗪酮衍生物。该方法无金属催化剂，底物范围宽，收率高。此外，在反应过程中还提出了自由基机理。另外，大多数目标化合物对MCF-7和Hela细胞表现出有效的抗增殖活性。
• Moucka; Roegl, Chemische Berichte, 1926, vol. 59, p. 757
  作者：Moucka、Roegl

  DOI：——

  日期：——