2-(2-bromobenzyloxy)benzamide | 1099715-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromobenzyloxy)benzamide
• 英文别名: 2-((2-Bromobenzyl)oxy)benzamide；2-[(2-bromophenyl)methoxy]benzamide
• CAS: 1099715-58-8
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNO₂
• mdl: MFCD12347951
• 分子量: 306.159
• InChiKey: BVVZRWTVKDMLCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.464±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromobenzyloxy)benzamide 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 120.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 0.25h， 以39 mg的产率得到6,11-dihydro-12H-dibenz[b,f][1,5]oxazocin-12-one
  参考文献：
  名称：

  模块化的CuI-L-脯氨酸催化一锅路线，可快速访问受约束且特权的杂原子连接的中型环系统

  摘要：

  开发了一种有效的CuI-L-脯氨酸催化的一锅合成方法，以生成一系列骨架多样的杂环系统，大小范围为6至9。该设计策略的显着特征是其使用S N 2反应的模块化合成效用。随后是微波辅助的CuI-L-脯氨酸杂芳基化反应，该化合物已获得一系列杂环骨架的访问权，其中包括：苯并[e]吡咯并[1,2-a] [1,4]二氮杂，苯并[e]吡咯并[1,2-a] [1,4]二唑啉，苯并[e]吡啶基[1,2-a] [1,4]重氮酮，二苯并[b，f] [1,5]重氮酮，二氢二苯并[b， e] [1,4] thiazepine，二苯并[b，e] [1,4]噻唑嗪和苯并[6,7] [1,4]二氮杂p [1,2- a]吲哚。此外，本文所述的合成方法允许以良好的总收率快速进入具有合成挑战性的中型杂环系统。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.02.061
• 作为产物：
  描述：

  水杨酰胺 、 2-溴溴苄 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-(2-bromobenzyloxy)benzamide
  参考文献：
  名称：

  模块化的CuI-L-脯氨酸催化一锅路线，可快速访问受约束且特权的杂原子连接的中型环系统

  摘要：

  开发了一种有效的CuI-L-脯氨酸催化的一锅合成方法，以生成一系列骨架多样的杂环系统，大小范围为6至9。该设计策略的显着特征是其使用S N 2反应的模块化合成效用。随后是微波辅助的CuI-L-脯氨酸杂芳基化反应，该化合物已获得一系列杂环骨架的访问权，其中包括：苯并[e]吡咯并[1,2-a] [1,4]二氮杂，苯并[e]吡咯并[1,2-a] [1,4]二唑啉，苯并[e]吡啶基[1,2-a] [1,4]重氮酮，二苯并[b，f] [1,5]重氮酮，二氢二苯并[b， e] [1,4] thiazepine，二苯并[b，e] [1,4]噻唑嗪和苯并[6,7] [1,4]二氮杂p [1,2- a]吲哚。此外，本文所述的合成方法允许以良好的总收率快速进入具有合成挑战性的中型杂环系统。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.02.061

文献信息

• Palladium-catalyzed aminocarbonylation of aryl iodides using aqueous ammonia
  作者：Tongyu Xu、Howard Alper

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.143

  日期：2013.10

  Aminocarbonylation of aromatic iodides using aqueous ammonia in toluene has been developed. Various primary aromatic amides have been efficiently synthesized in good to excellent yields in the presence of catalytic quantities of Pd(OAc)2/CYTOP®292. The usage of aqueous ammonia avoids the handling of two gases in the reaction.

  已经开发了使用氨水在甲苯中的芳族碘化物的氨基羰基化。在催化量的Pd（OAc）2 /CYTOP®292的存在下，已经以良好至极好的收率有效地合成了各种伯芳族酰胺。氨水的使用避免了反应中两种气体的处理。
• Process for producing new oxazepine derivatives
  申请人：AJINOMOTO CO. INC

  公开号：US20020133004A1

  公开（公告）日：2002-09-19

  A process for producing a 5-substituted-5,11-dihydro-debenzo [b,e] [1,4] oxazepine compound, wherein a [2-(2-bromobenzyloxy)phenyl]amide derivative having a substituent introduced through amido bond, the substituent locating at the 5-position of the final compound, as the starting material, is subjected to the intramolecular arylation and then the obtained product is reduced. In particular, (R)-1-[(4-methoxyphenyl)acetyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid [2-(2-bromo benzyloxy)phenyl]amide is subjected to the intramolecular arylation to obtain (R)-[[2-(5,11-dihydro-dibenzo[b,e][1,4]oxazepine-5-carbonyl)pyrrolidin]-1-yl]-2-(4-methoxyphenyl)ethanone and then this product is reduced.

  一种制备5-取代-5，11-二氢-二苯并[b，e][1,4]噁唑啉化合物的方法，其中以[R]-1-[(4-甲氧基苯基)乙酰基]吡咯烷-2-羧酸[2-(2-溴苄氧基)苯基]酰胺作为起始物质，通过分子内芳基化反应，然后还原所得产物。具体来说，将[R]-[2-(2-溴苄氧基)苯基]酰胺-[1-[(4-甲氧基苯基)乙酰基]吡咯烷-2-羧酸]经过分子内芳基化反应，得到(R)-[[2-(5,11-二氢-二苯并[b,e][1,4]噁唑啉-5-羰基)吡咯烷-1-基]-2-(4-甲氧基苯基)乙酮，然后还原该产物。
• NOVEL PROCESSES FOR PREPARING OXAZEPINE DERIVATIVES
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP1219611A1

  公开（公告）日：2002-07-03

  A [2-(2-bromobenzyloxy)phenyl] amide derivative having a substituent introduced through amido bond, the substituent locating at the 5-position of the final compound, as the starting material, is subjected to the intramolecular arylation and then the obtained product is reduced. In particular, (R)-1-[(4-methoxyphenyl)acetyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid [2-(2-bromo benzyloxy)phenyl]amide is subjected to the intramolecular arylation to obtain (R)-[[2-(5,11-dihydrodibenzo[b,e][1,4]oxazepine-5-carbonyl) pyrrolidin]-1-yl]-2-(4-methoxyphenyl)ethanone and then this product is reduced. This process is particularly useful for producing 5-substituted-5,11-dihydrodibenzo[b,e][1,4]oxazepine derivatives, particularly 5,11-dihydro-5-[1-(4-methoxyphenethyl)-2-pyrrolidinylmethyl]dibenzo- [b,e][1,4]oxazepine, on an industrial scale.

  一种[2-(2-溴苄氧基)苯基]酰胺衍生物作为起始原料，具有通过氨基键引入的取代基，该取代基位于最终化合物的 5 位，对其进行分子内芳基化反应，然后将得到的产物还原。其中，(R)-1-[(4-甲氧基苯基)乙酰基]吡咯烷-2-羧酸[2-(2-溴苄氧基)苯基]酰胺经分子内芳基化反应得到(R)-[[2-(5、11-二氢二苯并[b,e][1,4]氧氮杂卓-5-羰基)吡咯烷]-1-基]-2-(4-甲氧基苯基)乙酮，然后将该产物还原。该工艺特别适用于工业化生产 5-取代-5,11-二氢二苯并[b,e][1,4]氧氮杂卓衍生物，尤其是 5,11-二氢-5-[1-(4-甲氧基苯乙基)-2-吡咯烷基甲基]二苯并[b,e][1,4]氧氮杂卓。
• EP1219611A4
  申请人：——

  公开号：EP1219611A4

  公开（公告）日：2003-03-19
• [EN] NOVEL PROCESSES FOR PREPARING OXAZEPINE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX PROCEDES DE PREPARATION DE DERIVES D'OXAZEPINE
  申请人：AJINOMOTO KK

  公开号：WO2001017980A1

  公开（公告）日：2001-03-15

  Industrially advantageous processes for preparing 5-substituted-5,11-dihydrodibenz[b,e][1,4]oxazepine derivatives through intramolecular arylation and reduction from [2-(2-bromobenzyloxy)phenyl]amide derivatives bearing via amide linkage substituents to be introduced at the 5-position. More particularly, a process which comprises subjecting (R)-1-[(4-methoxyphenyl)acetyl]pyrrolidine-2-carboxylic [2-(2-bromobenzyloxy)phenyl]amide to intramolecular arylation to form (R)-[[2-(5,11-dihydrodibenz[b,e][1,4]oxazepine-5-carbonyl)pyrrolidin]-1-yl]-2-(4-methoxyphenyl)ethanone and then reducing the obtained compound.