nicotinic acid (4-methoxybenzylidene)hydrazide | 100867-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: nicotinic acid (4-methoxybenzylidene)hydrazide
• 英文别名: anisaldehyde nicotinoyl hydrazone；p-Methoxybenzaldehyde nicotinoylhydrazone；N-[(4-methoxyphenyl)methylideneamino]pyridine-3-carboxamide
• CAS: 100867-76-3
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₂
• mdl: MFCD00096025
• 分子量: 255.276
• InChiKey: OGTOITILZHXBDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-180 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nicotinic acid (4-methoxybenzylidene)hydrazide 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 20.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在C–H功能化下，4-噻唑烷酮与末端炔烃的有效烷基化作用†

  摘要：

  通过末端炔烃与4-噻唑烷酮的酸性更强的CH键的交叉偶联反应，开发了钯催化有效炔基化的方法。该方法允许将乙炔基直接引入4-噻唑烷酮部分中。轻度的反应条件（包括空气氧化和一锅合成）使该反应对于形成sp 3（C）–sp（C）键更有效。

  DOI：

  10.1039/c6ra05015h
• 作为产物：
  描述：

  烟酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 nicotinic acid (4-methoxybenzylidene)hydrazide
  参考文献：
  名称：

  烟酸苄叉酰肼衍生物的合成，抗分枝杆菌，抗病毒，抗菌活性和QSAR研究

  摘要：

  一系列烟酸苄基酰肼衍生物（的1 - 18）的合成和体外用于生物学评估测试。抗分枝杆菌活性结果表明，在苯环对位的吸电子卤素基团的存在改善了它们的活性。抗病毒评估的结果表明，在低毒浓度下，没有合成的衍生物能抑制病毒的复制。另外，抗菌筛选结果表明具有OCH 3和NO 2取代基的化合物是最活跃的。QSAR研究表明，多目标QSAR模型可有效描述抗菌活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9664-7

文献信息

• Metal-Free Synthesis of 1,3,4-Oxadiazoles from N′-(Arylmethyl)hydrazides or 1-(Arylmethyl)-2-(arylmethylene)hydrazines
  作者：Zhenhua Shang、Sheng Tan、Qianqian Chu

  DOI：10.1055/s-0034-1379974

  日期：——

  tert-butyl ether. Aldehyde N-acylhydrazones and aldazines were initially generated in situ as intermediates. An efficient and versatile metal-free synthesis of 1,3,4-oxadiazoles from N′-(arylmethyl)hydrazides or 1-(arylmethyl)-2-(arylmeth­ylene)hydrazines through oxidative dehydrogenation is reported. A range of 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles were prepared by treating N′-(arylmethyl)hydrazides with (diacetoxyiodo)benzene

  摘要 报道了通过氧化脱氢从N '-（芳基甲基）酰肼或1-（芳基甲基）-2-（芳基亚甲基）肼有效且通用的无金属合成1,3,4-恶二唑。通过用乙腈中的（二乙酰氧基碘）苯处理N '-（芳基甲基）酰肼或用[[]处理1-（芳基甲基）-2-（芳基亚甲基）肼来制备一系列2,5-二取代的1,3,4-恶二唑。甲基叔丁基醚中的双（三氟乙酰氧基）碘]苯。醛N-酰基hydr和醛嗪最初是作为中间体原位生成的。 报道了通过氧化脱氢从N '-（芳基甲基）酰肼或1-（芳基甲基）-2-（芳基亚甲基）肼有效且通用的无金属合成1,3,4-恶二唑。通过用乙腈中的（二乙酰氧基碘）苯处理N '-（芳基甲基）酰肼或用[[]处理1-（芳基甲基）-2-（芳基亚甲基）肼来制备一系列2,5-二取代的1,3,4-恶二唑。甲基叔丁基醚中的双（三氟乙酰氧基）碘]苯。醛N-酰基hydr和醛嗪最初是作为中间体原位生成的。
• Thermo-chemical behavior of solid nicotinic hydrazide metal complexes in correlation with their stoichiometry
  作者：M.M.Abou Sekkina、M.G.Abou El-Azm

  DOI：10.1016/0040-6031(84)87060-4

  日期：1984.6

  Abstract New solid metal complexes of nicotinic hydrazides with strong biological activity have been prepared in neutral and alkaline media having 1:1 and 1:2 metal/ligand ratios. The materials obtained were subjected to careful programs of elemental analysis, quantitative thermogravimetric analysis (TGA) and differential thermal analysis (DTA). Interesting results were obtained in agreement with each

  摘要 在金属/配体比为 1:1 和 1:2 的中性和碱性介质中制备了具有强生物活性的新型烟碱酰肼固体金属配合物。对获得的材料进行元素分析、定量热重分析 (TGA) 和差热分析 (DTA) 的仔细程序。有趣的结果相互一致，导致更好地了解固体配合物的确切分子式及其与制备方式、沉淀介质和有机配体分子中的各种取代相关的热稳定性。最后，M/L 比为 1:2 的金属螯合物似乎具有较低的热稳定性。
• Synthesis and pharmacological evaluation of pyridinyl-1,3,4-oxadiazolyl-ethanone derivatives as antimicrobial, antifungal and antitubercular agents
  作者：Mohammad Hashim Mansoori、Gopal L. Khatik、Vijay Mishra

  DOI：10.1007/s00044-017-2098-0

  日期：2018.3

  substituted acetylated nicotinic acid derivatives by sequential transformation involving formation of hydrazide, Schiff’s base and finally acylated oxadiazole derivatives. The synthesized compounds were characterized by spectroscopic techniques and evaluated in vitro for the antimicrobial, antifungal, as well as antitubercular activity. Among all the synthesized derivatives, compounds 6b, 6d, 6e, 6g, and

  摘要通过依次转化酰肼，席夫碱和最后酰化的恶二唑衍生物，将烟酸转化为不同的取代的乙酰化烟酸衍生物。合成的化合物通过光谱技术进行表征，并在体外评估其抗微生物，抗真菌和抗结核活性。在所有合成的衍生物中，化合物6b，6d，6e，6g和6j对枯草芽孢杆菌具有优异的抗菌活性。化合物6d，6j和化合物6b，6f，6h，和6i在500 µg / mL的浓度下分别表现出对白色念珠菌和黑曲霉的最大抑制作用。6f，6g和6d表现出的抗结核活性，最小抑菌浓度（MIC）分别为1.2、3.1和7.8 µg / mL。通过分子对接通过Autodock Vina对合成的化合物进行了研究，以评估它们在相应蛋白质上的相互作用。此外，还评估了合成衍生物对人红细胞表面形态以及溶血的影响。结果表明溶血毒性的程度较小。 图形概要
• 1-Malonyl-1,4-dihydropyridine as a novel carrier for specific delivery of drugs to the brain
  作者：Heba A. Hassan、Mohamed Abdel-Aziz、Gamal El-Din A.A. Abuo-Rahma、Hassan H. Farag

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.12.051

  日期：2009.2

  4-dihydropyridine derivatives were synthesized as novel carrier systems for site-specific and sustained drug delivery to the brain. Such carriers are expected to be stable against air oxidation due to the presence of the carbonyl group close to nitrogen of the dihydropyridine. These carrier systems were attached to a group of different aldehydes to afford novel quaternary pyridinium derivatives 9a–e, 11a–d

  合成了一组1-丙二酰基-1,4-二氢吡啶衍生物，将其作为新型载体系统用于位点特异性和持续向大脑的药物递送。由于存在靠近二氢吡啶的氮的羰基，预期这类载体对空气氧化是稳定的。这些载体体系连接到一组不同的醛上，得到新颖的季吡啶鎓衍生物9a - e，11a - d，13和18a - b。用连二亚硫酸钠还原制备的季吡啶鎓衍生物可得到一组新的1-丙二酰基-1,4-二氢吡啶化学传递系统（CDSs）10a – e，12a – d，14和19a – b。对合成的1-丙二酰基-1,4-二氢吡啶CDS进行了各种化学和生物学研究，以评估其穿越血脑屏障并被生物氧化为相应的季衍生物的能力。体外氧化研究表明，大多数1-丙二酰基-1,4-二氢吡啶CDS可以适当的速率被氧化成其相应的季衍生物。体内研究表明，化合物10c和14能够以可检测的浓度穿过血脑屏障。此外，吡啶鎓季铵中间体9a，图9c，13，18A和其相应的二氢衍生物
• Agarwala, Badri Vishal; Reddy, Pindi Satya Narayana, Acta Chimica Hungarica, 1990, vol. 127, p. 269 - 276
  作者：Agarwala, Badri Vishal、Reddy, Pindi Satya Narayana

  DOI：——

  日期：——