2-(3-bromopropoxy)benzamide | 3147-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-bromopropoxy)benzamide
• 英文别名: 2-<3-Brom-propoxy>-benzoesaeure-amid
• CAS: 3147-31-7
• 化学式: C₁₀H₁₂BrNO₂
• 分子量: 258.115
• InChiKey: ATLIBKWCBLFLNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-129 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  393.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.447±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-bromopropoxy)benzamide 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-{3-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]propoxy}benzamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  评估羟基苯甲酰胺的1-芳基哌嗪衍生物作为5-HT1A和5-HT7血清素受体配体的实验和分子建模方法

  摘要：

  两组O-取代的羟基苯甲酰胺的5-HT 1A和5-HT 7血清素受体配体的合成和评估，与2- {3- [4- [2-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]丙氧基]结构相关}报告了苯甲酰胺（1）（K i 5‐HT 1A = 21 nM，5‐HT 7 = 234 nM）。以影响对5-HT的亲和力1A和5-HT 7种受体，酰胺部分（2，3，4，5，6）和烃链长（7，8，9，10）被修改。化合物的血清素能活性2，3，4，5，6，7，8，9，10是在5-HT的情况下一般较高1A与5-HT受体相比7对那些; 最活跃的5-HT 1A配体是间位异构体2（K i = 7 nM），两个类似物1的间隔都最长，即五亚甲基和六亚甲基衍生物9和10（K i分别为4和3 nM。化合物所观察到的生物学性质1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，使用分子建模程序阐明。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.526
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二溴丙烷 、 水杨酰胺 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以60%的产率得到2-(3-bromopropoxy)benzamide
  参考文献：
  名称：

  评估羟基苯甲酰胺的1-芳基哌嗪衍生物作为5-HT1A和5-HT7血清素受体配体的实验和分子建模方法

  摘要：

  两组O-取代的羟基苯甲酰胺的5-HT 1A和5-HT 7血清素受体配体的合成和评估，与2- {3- [4- [2-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]丙氧基]结构相关}报告了苯甲酰胺（1）（K i 5‐HT 1A = 21 nM，5‐HT 7 = 234 nM）。以影响对5-HT的亲和力1A和5-HT 7种受体，酰胺部分（2，3，4，5，6）和烃链长（7，8，9，10）被修改。化合物的血清素能活性2，3，4，5，6，7，8，9，10是在5-HT的情况下一般较高1A与5-HT受体相比7对那些; 最活跃的5-HT 1A配体是间位异构体2（K i = 7 nM），两个类似物1的间隔都最长，即五亚甲基和六亚甲基衍生物9和10（K i分别为4和3 nM。化合物所观察到的生物学性质1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，使用分子建模程序阐明。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.526

文献信息

• The synthesis of cyclic and acyclic long‐chain arylpiperazine derivatives of salicylamide as serotonin receptor ligands
  作者：Piotr Kowalski、Jolanta Jaśkowska、Andrzej J. Bojarski、Beata Duszyńska

  DOI：10.1002/jhet.5570450125

  日期：2008.1

  4-diones as well as O- and N-substituted salicylamides with an n-propyl chain were synthesized in order to explore the effect of cyclic and acyclic salicylamide moieties on their binding affinity for 5-HT1A, 5-HT2A and 5-HT7 receptor sites. Target compounds 1 and 2 were prepared by a two-step procedure, i.e. by alkylation of 1,3-benzoxazine-2,4-dione or salicylamide with 1,3-dibromopropane and next by condensation

  合成了N-取代的1,3-苯并恶嗪-2,4-二酮的1-芳基哌嗪系列以及具有正丙基的O-和N-取代的水杨酰胺，以研究环状和无环水杨酰胺部分的作用它们对5-HT 1A，5-HT 2A和5-HT 7受体位点的结合亲和力。目标化合物1和2通过两步程序制备，即通过将1，3-苯并恶嗪-2，4-二酮或水杨酰胺与1，3-二溴丙烷烷基化，然后使3-溴丙基中间体与芳基哌嗪缩合；3-溴丙基中间体的合成在无溶剂条件下进行。通过水解1制备化合物3。关于水杨酰胺部分，对于相同的芳基哌嗪，对5-HT 1A和5-HT 7受体的结合亲和力根据衍生物3＜1＜2的等级而增加。关于5-HT 2A受体，配体活性的增加以与5-HT 1A的亲和力相反的顺序改变，即2 < 1 < 3。5-HT 1A和5-HT 7受体的结合常数对于2-甲氧基苯基配体2c最高，而3-氯苯基配体3b对5-HT 2A受体最活跃。
• Some Cardiovascular Effects of a Series of Aryloxyalkylamines. I
  作者：J. Augstein、W. C. Austin、R. J. Boscott、S. M. Green、C. R. Worthing

  DOI：10.1021/jm00327a017

  日期：1965.5
• US4027027A
  申请人：——

  公开号：US4027027A

  公开（公告）日：1977-05-31
• US4139623A
  申请人：——

  公开号：US4139623A

  公开（公告）日：1979-02-13
• Evaluation of 1-arylpiperazine derivative of hydroxybenzamides as 5-HT1A and 5-HT7 serotonin receptor ligands: An experimental and molecular modeling approach
  作者：Piotr Kowalski、Jolanta Jaśkowska、Andrzej J. Bojarski、Beata Duszyńska、Adam Bucki、Marcin Kołaczkowski

  DOI：10.1002/jhet.526

  日期：2011.1

  The synthesis and evaluation as 5‐HT1A and 5‐HT7 serotonin receptor ligands of the two sets of O‐substituted hydroxybenzamides, structurally related to 2‐3‐[4‐(2‐methoxyphenyl)piperazin‐1‐yl]propoxy}benzamide (1), (Ki 5‐HT1A = 21 nM, 5‐HT7 = 234 nM) are reported. To affect the affinity for 5‐HT1A and 5‐HT7 receptors, an amide moiety (2, 3, 4, 5, 6) and a hydrocarbon chain length (7, 8, 9, 10) were

  两组O-取代的羟基苯甲酰胺的5-HT 1A和5-HT 7血清素受体配体的合成和评估，与2- 3- [4- [2-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]丙氧基]结构相关}报告了苯甲酰胺（1）（K i 5‐HT 1A = 21 nM，5‐HT 7 = 234 nM）。以影响对5-HT的亲和力1A和5-HT 7种受体，酰胺部分（2，3，4，5，6）和烃链长（7，8，9，10）被修改。化合物的血清素能活性2，3，4，5，6，7，8，9，10是在5-HT的情况下一般较高1A与5-HT受体相比7对那些; 最活跃的5-HT 1A配体是间位异构体2（K i = 7 nM），两个类似物1的间隔都最长，即五亚甲基和六亚甲基衍生物9和10（K i分别为4和3 nM。化合物所观察到的生物学性质1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，使用分子建模程序阐明。J.杂环化​​学。（2010）。