N-benzylcyclohexanecarboxamide | 35665-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzylcyclohexanecarboxamide
• CAS: 35665-26-0
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• mdl: MFCD01355913
• 分子量: 217.311
• InChiKey: KYIUKSZCASTDGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113 °C
• 沸点：
  415.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylcyclohexanecarboxamide 在 chlorobis(cyclooctene)-iridium(I) dimer 、 二乙基硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(cyclohexylmethylidene)benzylamine
  参考文献：
  名称：

  铱和手性硫脲顺序催化对仲酰胺的对映选择性还原氰化和膦酰基化

  摘要：

  过渡金属催化和有机催化的结合为化学家提供了实现各种前所未有的化学转化的机会。通过将铱与手性硫脲催化结合，首次实现了仲酰胺的直接对映选择性还原性氰化和膦酰化，以合成富含对映体的手性α-氨基腈和α-氨基膦酸酯。该方案高效且对映选择性良好，为从简单易得的原料合成旋光性α-官能化胺提供了一条新颖的途径。另外，反应是可扩展的，并且硫脲催化剂可以再循环和再利用。

  DOI：

  10.1002/anie.202015898
• 作为产物：
  描述：

  环己烷二甲酸 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-benzylcyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  N-，O-，S-亲核生物和多肽与2,2-二取代的丙二酸的一锅脱羧酰化

  摘要：

  苯并三唑对2，2－二取代的丙二酸的单羰基活化会导致其中一个羧基脱羧并形成CH键。然后，中间羰基苯并三唑容易酰化亲核试剂和肽，形成缀合物和拟肽文库。

  DOI：

  10.1002/chem.201403529

文献信息

• Facile preparation of amides from carboxylic acids and amines with ion-supported Ph3P
  作者：Yuhsuke Kawagoe、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.021

  日期：2013.5

  rimethylammonium bromide (IS-Ph3P), could be used for the facile amidation of a wide range of carboxylic acids with amines in the presence of bromotrichloromethane to provide the corresponding amides in good yields. In the present reaction, the desired amides were obtained in good yields with high purity by simple extraction of the reaction mixture with diethyl ether or chloroform and subsequent removal

  离子负载的Ph 3 P，4-（二苯基膦基）苄基三甲基溴化铵（IS-Ph 3 P）可用于在溴三氯甲烷存在下将多种羧酸与胺轻松酰胺化，从而提供相应的酰胺产量。在本反应中，通过用二乙醚或氯仿简单萃取反应混合物，然后从萃取物中除去溶剂，以高收率和高纯度获得所需酰胺。另外，在本还原缩合反应中作为IS-Ph 3 P的副产物的离子担载的Ph 3 PO（IS-Ph 3 PO）被高收率回收，可以还原为IS-Ph 3。P用于在相同的酰胺化羧酸中重复使用。
• Efficient and Green Ritter Reaction for the Synthesis of<i>N-(t</i>-Butyl)- and<i>N</i>-Benzylamides from<i>t</i>-Butyl and Benzyl Acetates
  作者：Masoud Nasr-Esfahani、Morteza Montazerozohori、Zeinab Karami

  DOI：10.1080/00304948.2016.1194126

  日期：2016.7.3

  times, the use of strong protic acids in aqueous media, toxicity and tedious work-up Either isobutylene or t-butanol in the presence of acid is employed to generate the tbutyl cation. In spite of this widely used method, some inherent problems exist; for example, the exothermic reaction of isobutylene, a gas, with acids and its susceptibility to subsequent cationic polymerization. Another complication

  酰胺功能是许多有机生物分子（如肽和蛋白质）的重复特征，也存在于各种合成材料中，尤其是超过 25% 的已知药物和药物。N-(t-Butyl)amides 不仅从医学的角度来看很重要，而且它们还作为相应的叔丁胺和叔烷基胺的前体以及合成化学中的重要组成部分。已经报道了它们的几种制备方法。Ritter 反应对于制备被大量 N 取代基取代的酰胺很重要，并且涉及叔丁基或苄基阳离子与腈在浓硫酸中的反应。其他酸性试剂，如 Fe(ClO4)3/SiO2、7 MeSO3H/Al2O3、8 (CF3SO2)2O、9 Nafion-H、CoCl2/Ac2O、11 BF3/Et2O、12 Fe3C-K10 蒙脱石、杂多酸、沸石已被用于此目的。然而，这些方法有许多缺点，例如难以获得和/或试剂成本高、反应条件苛刻、收率不令人满意、反应时间长、在水性介质中使用强质子酸、毒性和繁琐的后处理 异丁烯或在酸存在下使用叔丁醇生成
• Copper-Catalyzed Ligand-Free Amidation of Benzylic Hydrocarbons and Inactive Aliphatic Alkanes
  作者：Hui-Ting Zeng、Jing-Mei Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02063

  日期：2015.9.4

  An efficient copper-catalyzed amidation of benzylic hydrocarbons and inactive aliphatic alkanes with simple amides was developed. The protocol proceeded smoothly without any ligand, and a wide range of N-alkylated aromatic and aliphatic amides, sulfonamides, and imides were synthesized in good yields.

  开发了一种有效的铜催化的苄基碳氢化合物和非活性脂肪族烷烃与简单酰胺的酰胺化反应。该方案顺利进行，没有任何配体，并且以高收率合成了多种N-烷基化的芳族和脂族酰胺，磺酰胺和酰亚胺。
• Mild and Low-Pressure<i>fac</i>-Ir(ppy)₃-Mediated Radical Aminocarbonylation of Unactivated Alkyl Iodides through Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Shiao Y. Chow、Marc Y. Stevens、Linda Åkerbladh、Sara Bergman、Luke R. Odell

  DOI：10.1002/chem.201601694

  日期：2016.6.27

  unactivated alkyl iodides employing a fac‐Ir(ppy)3‐catalyzed radical aminocarbonylation protocol has been developed. Using a two‐chambered system, alkyl iodides, fac‐Ir(ppy)3, amines, reductants, and CO gas (released ex situ from Mo(CO)6), were combined and subjected to an initial radical reductive dehalogenation generating alkyl radicals, and a subsequent aminocarbonylation with amines affording a

  已经开发出一种新颖，温和且简便的方法，可以通过未活化的烷基碘使用fac- Ir（ppy）3催化的自由基氨基羰基化方法制备烷基酰胺。使用两腔系统，将烷基碘，fac- Ir（ppy）3，胺，还原剂和CO气体（从Mo（CO）6异位释放）合并，并进行初始自由基还原性脱卤，生成烷基自由基，然后用胺进行氨基羰基化，以中等到极好的收率提供了广泛的烷基酰胺。
• Ferric(III) Chloride Catalyzed Halogenation Reaction of Alcohols and Carboxylic Acids Using α,α-Dichlorodiphenylmethane
  作者：Chang-Hee Lee、Soo-Min Lee、Byul-Hana Min、Dong-Su Kim、Chul-Ho Jun

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00831

  日期：2018.4.20

  conversions of various alcohols and carboxylic acids to their corresponding alkyl and acyl chlorides in high yields under mild conditions. Particulary interesting is the observation that the respective alkyl bromides and iodides can be generated from alcohols when either LiBr or LiI are present in the reaction mixtures.

  开发了一种以α，α-二氯二苯甲烷为氯化剂，FeCl 3为催化剂的醇和羧酸氯化新方法。该方法能够在温和条件下高产率地将各种醇和羧酸转化为它们相应的烷基和酰氯。特别有趣的是观察到，当反应混合物中存在LiBr或LiI时，相应的烷基溴化物和碘化物可以由醇生成。