N-(tert-butyl)-2-(pyridin-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine | 334002-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: N-(tert-butyl)-2-(pyridin-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
• 英文别名: N-(t-butyl)-2-(pyridin-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine；N-tert-butyl-2-pyridin-2-ylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
• CAS: 334002-16-3
• 化学式: C₁₆H₁₈N₄
• 分子量: 266.346
• InChiKey: SQAKXGCTMJBJCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyl)-2-(pyridin-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine 在 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以83 %的产率得到2-(pyridin-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Structure–Property Optimization of a Series of Imidazopyridines for Visceral Leishmaniasis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.3c00040
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 2-氨基吡啶 、 异氰酸叔丁酯 在 polyethylene glycol-400 、 氯化锆(IV) 作用下， 反应 2.5h， 以89%的产率得到N-(tert-butyl)-2-(pyridin-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  聚乙二醇 400 中氯化锆 (IV) 介导的 Ugi 型多组分反应高效、区域选择性、多功能合成 N-稠合 2-和 3-氨基咪唑

  摘要：

  开发了 PEG-400 中氯化锆 (IV) 催化的杂环脒与醛和异氰化物的 Ugi 型多组分反应。该协议提供了快速、环境友好、区域选择性和多功能的医学上重要的 N-融合 2-和 3-氨基咪唑的合成，产量高。明智地探索了催化剂和溶剂的组合，对于该方法的区域选择性和多功能性至关重要。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087915

文献信息

• Chelation of specific metal ions imparts coplanarity and fluorescence in two imidazo[1,2-a]pyridine derivatives: Potential chemosensors for detection of metal ions in aqueous and biosamples
  作者：Ramanjaneyulu Mala、Koorathota Suman、Manivannan Nandhagopal、Mathivanan Narayanasamy、Sathiah Thennarasu

  DOI：10.1016/j.saa.2019.117236

  日期：2019.11

  interacting metal ions. Other trivalent metal ions (including Bi3+ and In3+) and common divalent metal ions (including Hg2+ and Cd2+) fail to form any complex with 1 or 2, and they do not interfere in the detection of Zn2+, Al3+, Fe3+ or Cr3+ ions. Noninterference of other metal ions renders 1 and 2 suitable for the detection of fungal cells contaminated with Zn2+, Al3+, Fe3+ or Cr3+ ions.

  描述了两种咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物的合成和螯合诱导的荧光发射。包含N和O供体原子的非荧光分子1在与三价阳离子Al3 +，Fe3 +和Cr3 +相互作用时实现共面性，这有利于荧光发射。含有两个N供体原子的分子2在与唯一的Zn2 +相互作用时达到共面性，并发出荧光。分子1和2都与相互作用的金属离子形成1：1的络合物。其他三价金属离子（包括Bi3 +和In3 +）和普通二价金属离子（包括Hg2 +和Cd2 +）无法与1或2形成任何络合物，并且它们不会干扰Zn2 +，Al3 +，Fe3 +或Cr3 +离子的检测。其他金属离子的不干扰使1和2适合检测被Zn2 +，Al3 +，Fe3 +或Cr3 +离子污染的真菌细胞。
• N-Fused Imidazoles As Novel Anticancer Agents That Inhibit Catalytic Activity of Topoisomerase IIα and Induce Apoptosis in G1/S Phase
  作者：Ashish T. Baviskar、Chetna Madaan、Ranjan Preet、Purusottam Mohapatra、Vaibhav Jain、Amit Agarwal、Sankar K. Guchhait、Chanakya N. Kundu、Uttam C. Banerjee、Prasad V. Bharatam

  DOI：10.1021/jm200235u

  日期：2011.7.28

  substituents exhibited potent inhibition of catalytic activity of hTopoIIα while not showing DNA intercalation. Molecular docking studies and molecular dynamics (MD) simulation analysis, ATPase-kinetics and ATP-dependent plasmid relaxation assay revealed the catalytic mode of inhibition of the title compounds plausibly by blocking the ATP-binding site. N-Fused aminoimidazoles showed potent anticancer activities

  根据已知的拓扑异构酶II催化抑制剂的结构和初步的分子对接研究，预计双环N-稠合的氨基咪唑是潜在的拓扑异构酶II抑制剂。它们是通过多组分反应合成的，并在体外测定中的分离，弛豫，裂解复合物和DNA嵌入方面针对人拓扑异构酶IIα（hTopoIIα）进行了评估。在八个不同双环支架的31种化合物中，发现具有合适取代基的咪唑并吡啶，咪唑并吡嗪和咪唑并吡嗪显示出对hTopoIIα催化活性的有效抑制，而未显示DNA嵌入。分子对接研究和分子动力学（MD）模拟分析，ATPase动力学和ATP依赖的质粒松弛试验揭示了通过阻断ATP结合位点来合理地抑制标题化合物的催化方式。N-融合的氨基咪唑类化合物在肾和乳腺癌细胞系中显示出有效的抗癌活性，对正常细胞的毒性低，与依托泊苷和5-氟尿嘧啶相比在肾癌细胞系中具有相对较高的效能，并且在细胞迁移中具有有效的抑制作用。发现这些化合物在G1 / S期发挥凋亡作用。
• A facile I₂-catalyzed synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines via sp³ C–H functionalization of azaarenes and evaluation of anticancer activity
  作者：Geeta Sai Mani、Siddiq Pasha Shaik、Yellaiah Tangella、Swarna Bale、Chandraiah Godugu、Ahmed Kamal

  DOI：10.1039/c7ob01384a

  日期：——

  A facile and efficient metal-free, one-pot, three component synthetic protocol has been developed for the synthesis of medicinally important substituted imidazo[1,2-a]pyridines via the iodine-catalysed oxidative amination of benzylic C–H bonds of azaarenes with 2-aminoazines and condensation with isocyanides. The presented methodology offers the advantages of wide substrate scope, moderate reaction

  已经开发了一种简便有效的无金属，一锅，三组分合成方案，用于通过碘催化的氮杂芳烃苄基CH键的氧化胺化反应，合成具有医学上重要意义的取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶。与2-氨基嗪并与异氰酸酯缩合。所提出的方法具有以下优点：底物范围宽，反应条件温和，环境友好，清洁和简单，具有较高原子经济性的方案，且产率较高。筛选合成的化合物在选定的人类癌细胞系中的抗癌活性。化合物4a，4b，4c，4i，7a，图7b和7m的IC 50值范围从4.88±0.28到14.55±0.74μM。
• 一种制备N-(叔丁基)琥珀酰亚胺化合物的方 法
  申请人：海南师范大学

  公开号：CN108727333B

  公开（公告）日：2021-11-19

  本发明涉及一种用于制备N‑(叔丁基)琥珀酰亚胺化合物(式Ⅰ)的方法，其中，R1为芳基、烷基、环烷基、杂环烷基或杂芳基，其中芳基未被取代或被1、2、3、4或5个选自烷基、卤素、氰基、硝基、烷氧基、环烷基、环烷氧基、杂环烷基、杂环烷氧基、芳基、芳氧基和杂芳氧基的取代基取代，且其中烷基、环烷基、杂环烷基或杂芳基未被取代或被1、2、3、4或5个选自烷基、卤素、氰基、硝基、烷氧基、环烷基、环烷氧基、杂环烷基、杂环烷氧基、芳基、芳氧基和杂芳氧基的取代基取代。用于合成N‑(叔丁基)琥珀酰亚胺化合物(式Ⅰ)的反应具有高选择性和高产率，反应条件温和，反应过程简单、反应系统易放大，具有较大的应用前景。
• Synthesis of quaternary succinimides promoted by Ferric Nitrate
  作者：Cai-Ling Fan、Kuan Hu、Jing-Lin Wang、Xin-Qi Hao、Jun-Jie Wei、Mao-Ping Song、Chao Zheng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.11.043

  日期：2018.12

  synthesis of quaternary α-aminosuccinimides in toluene medium involving 2-phenylimidazo[1, 2-a]pyridine in a one-pot reaction promoted by Ferric Nitrate at 120 °C. The protocol presented herein, is for the first time, via a novel transformation where Ferric Nitrate promotes imidazo[1,2-a]pyridine structural metamorphosis to the title compound quaternary succinimides. High compatibility, easy work-up

  已经完成了一种有效的方案，用于在120°C硝酸铁促进的一锅式反应中，在涉及2-苯基咪唑并[1，2-a]吡啶的甲苯介质中合成α-氨基琥珀酰亚胺季铵盐。本文介绍的方案是首次通过新颖的转化方法，其中硝酸铁将咪唑并[1,2-a]吡啶结构变质促进为标题化合物季琥珀酰亚胺。该协议的优点是兼容性高，后处理容易和良率高。预期季α-氨基琥珀酰亚胺在合成季α-氨基酸及其在药物化学中的应用方面具有巨大的潜力。