Diarylmethanes through an Unprecedented Palladium-Catalyzed C−C Cross-Coupling of 1-(Aryl)methoxy-1 <i>H</i>-Benzotriazoles with Arylboronic Acids
作者:Manish K. Singh、Mahesh K. Lakshman
DOI:10.1002/cctc.201500818
日期:2015.12
1‐(Aryl)methoxy‐1H‐benzotriazoles (ArCH2OBt) are bench‐stable reagents that are prepared readily from 1H‐benzotriazol‐1‐yl‐4‐methylbenzenesulfonate and benzylic alcohols. These compounds, which contain a N−O−C bond, undergo cross‐coupling with arylboronic acids by C−O bond scission with catalysts that comprise Pd(OAc)2 and biarylphosphine ligands. Such reactivity of ArCH2OBt derivatives, which lead
1-(芳基)甲氧基-1 H-苯并三唑(ArCH 2 OBt)是可从1 H-苯并三唑-1-基-4-甲基苯磺酸盐和苄基醇中轻松制备的稳定试剂。这些包含一个N-OC键的化合物,通过包含Pd(OAc)2和联芳基膦配体的催化剂的C-O键断裂,与芳基硼酸发生交叉偶联。先前没有描述过导致二芳基甲烷的ArCH 2 OBt衍生物的这种反应性,并构成了苄醇的新活化。关于支持催化活性的各种配体-金属配合物,似乎那些具有较小“埋入体积百分比”(%V bur)的配合物。)提供更好的结果。在最初的优化研究中以及与困难的偶联伙伴的进一步反应中已经评估了该因素。在这种类型的反应中,联芳基部分的配体电子似乎起着较小的作用。双配位的双[(2-二苯基膦基)苯基]醚似乎适合提高低产率反应的收率。