N-(4-fluorophenyl)-2-methylbenzamide | 199121-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-fluorophenyl)-2-methylbenzamide
• CAS: 199121-61-4
• 化学式: C₁₄H₁₂FNO
• mdl: MFCD00752527
• 分子量: 229.254
• InChiKey: NXORULDOCYGHRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1938

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-fluorophenyl)-2-methylbenzamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到2-(4-fluorophenyl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed sp³ C–H Aminative Cyclization of 2-Alkyl-N-arylbenzamides: An Approach for the Synthesis of N-Aryl-isoindolinones

  摘要：

  The synthesis of isoindolinones via copper-catalyzed sp(3) C-H functionalization of 2-alkyl-N-substituted benzamides is described. This process does not require the preparation of halogenated substitutes, expensive transition metals, or toxic Sn or CO gas. This method provides an efficient approach to generate various functionalized isoindolinones.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02235
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯胺 在 吗啉 、 盐酸 、 palladium diacetate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 N-(4-fluorophenyl)-2-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化[1,2,3]-苯并三嗪-4(3H)-酮与 DABAL-Me3 脱氮交叉偶联反应合成邻甲基化苯甲酰胺

  摘要：

  我们在此开发了[1,2,3]-苯并三嗪-4(3 H )-酮与DABAL-Me 3 [双(三甲基铝)-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷加合物]的钯催化反应。 ，一种廉价、稳定的固体有机铝试剂。在 Pd(OAc) 2 /XantPhos 作为市售催化剂的存在下，[1,2,3]-苯并三嗪-4(3 H )-酮与 DABAL-Me 3进行脱氮偶联，得到多种N -衍生自邻位甲基化羧酸的芳基酰胺。在相同的催化条件下，使用三乙基铝也可以实现[1,2,3]-苯并三嗪-4(3H)-酮的邻位乙基化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01745

文献信息

• Buchwald–Hartwig amination of aryl esters and chlorides catalyzed by the dianisole-decorated Pd–NHC complex
  作者：Di-Zhong Zheng、Hong-Gang Xiong、A-Xiang Song、Hua-Gang Yao、Chang Xu

  DOI：10.1039/d1ob02051j

  日期：——

  A modular and generic method for the Buchwald–Hartwig amination reactions of relatively unreactive aryl esters as acyl electrophiles and aryl chlorides as aryl electrophiles has been developed, leading to the efficient synthesis of amides/amines under air conditions and with low catalyst loadings. The success of this catalytic protocol is mainly attributed to the modification of the Pd–IPr skeleton

  已经开发了一种模块化和通用的方法，用于将相对不活泼的芳基酯作为酰基亲电试剂和芳基氯化物作为芳基亲电试剂进行 Buchwald-Hartwig 胺化反应，从而在空气条件下和低催化剂负载下有效合成酰胺/胺。该催化方案的成功主要归功于 Pd-IPr 骨架的空间位阻和供电子苯甲醚基团的修饰。该方法还具有良好的官能团耐受性和优异的化学选择性。总之，本文提出的结果表明，有可能为不同的亲电试剂开发一种通用的通用方案以进行 Buchwald-Hartwig 胺化反应，避免过多考虑底物依赖性 C-N 键形成的反应条件。
• [EN] ANTIMYCOTIC COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ ANTIMYCOTIQUE
  申请人：PULMOCIDE LTD

  公开号：WO2016087880A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  This invention relates to compounds, as defined in the specification, useful in the treatment of mycoses, compositions containing them and their use in therapy.

  本发明涉及一些化合物，如规范中定义的那样，其在治疗真菌感染方面具有用途，包含这些化合物的组合物以及它们在治疗中的使用。
• ANTIMYCOTIC COMPOUND
  申请人：Pulmocide Limited

  公开号：EP3227278A1

  公开（公告）日：2017-10-11
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS OF USE OF SALICYLANILIDES FOR TREATMENT OF HEPATITIS VIRUSES<br/>[FR] COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE SALICYLANILIDES POUR TRAITEMENT DE VIRUS DE L'HÉPATITE
  申请人：ROMARK LAB LC

  公开号：WO2012058378A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  A new class of salicylanilides is described. These compounds show strong activity against hepatitis viruses.
• Copper-Catalyzed sp³ C–H Aminative Cyclization of 2-Alkyl-<i>N</i>-arylbenzamides: An Approach for the Synthesis of <i>N</i>-Aryl-isoindolinones
  作者：Kanako Nozawa-Kumada、Jun Kadokawa、Takehiro Kameyama、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02235

  日期：2015.9.18

  The synthesis of isoindolinones via copper-catalyzed sp(3) C-H functionalization of 2-alkyl-N-substituted benzamides is described. This process does not require the preparation of halogenated substitutes, expensive transition metals, or toxic Sn or CO gas. This method provides an efficient approach to generate various functionalized isoindolinones.