[1-(Cyclohexen-1-yl)cyclopropyl] 4-methylbenzenesulfonate | 958001-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1-(Cyclohexen-1-yl)cyclopropyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 958001-34-8
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃S
• 分子量: 292.399
• InChiKey: CADYMVCBHKRWNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(Cyclohexen-1-yl)cyclopropyl] 4-methylbenzenesulfonate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) sodium azide 、 18-冠醚-6 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以67%的产率得到1-(1-Azidocyclopropyl)cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  1-（1-环烯基）环丙基磺酸的酸和Pd（0）催化开环。

  摘要：

  我们在这里报道了在温和条件下容易的酸催化的1-（1'-环烯基）环丙基磺酸的异构化。开环的显着容易性归因于1'-烷基取代基的存在。还包括1-（1'-环烯基）环丙基甲苯磺酸酯的钯催化的开环反应，以方便地制备取代的1,3-二烯基胺，它补充了先前报道的（1-乙烯基）环丙基甲苯磺酸酯的亲核取代反应。

  DOI：

  10.1021/ol701653x
• 作为产物：
  描述：

  1-(环己烯-1-基)环丙烷-1-醇 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以91%的产率得到[1-(Cyclohexen-1-yl)cyclopropyl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  1-（1-环烯基）环丙基磺酸的酸和Pd（0）催化开环。

  摘要：

  我们在这里报道了在温和条件下容易的酸催化的1-（1'-环烯基）环丙基磺酸的异构化。开环的显着容易性归因于1'-烷基取代基的存在。还包括1-（1'-环烯基）环丙基甲苯磺酸酯的钯催化的开环反应，以方便地制备取代的1,3-二烯基胺，它补充了先前报道的（1-乙烯基）环丙基甲苯磺酸酯的亲核取代反应。

  DOI：

  10.1021/ol701653x

文献信息

• Iron-Catalyzed Cross-Coupling of 1-Alkynylcyclopropyl Tosylates and Related Substrates
  作者：Daniel J. Tindall、Helga Krause、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/adsc.201600357

  日期：2016.7.28

  1‐Alkynylcyclopropyl tosylates react with alkylmagnesium halides in the presence of catalytic ferric acetylacetonate [Fe(acac)3] under net propargylic substitution; allene formation, which is the prevalent reactivity mode of propargylic substrates otherwise, was noticed as a side reaction only when branched alkyl‐ or aryl‐Grignard reagents were used. These transformations represent the first successful iron‐catalyzed

  1-炔基环丙基甲苯磺酸酯在炔丙基净取代下，在乙酰丙酮铁催化的[Fe（acac）3 ]存在下与烷基卤化镁反应；仅当使用支链烷基或芳基格氏试剂时，才注意到丙二烯形成（这是炔丙基底物的普遍反应模式）的副反应。这些转变代表了叔烷基亲电子试剂首次成功的铁催化交叉偶联反应。
• Acid- and Pd(0)-Catalyzed Ring Opening of 1-(1-Cycloalkenyl)cyclopropyl Sulfonates
  作者：Long Guo Quan、Hyung Goo Lee、Jin Kun Cha

  DOI：10.1021/ol701653x

  日期：2007.10.1

  isomerization of 1-(1'-cycloalkenyl)cyclopropyl sulfonates under mild conditions. The remarkable ease of ring opening is attributed to the presence of a 1'-alkyl substituent. Also included is a palladium-catalyzed ring opening reaction of 1-(1'-cycloalkenyl)cyclopropyl tosylates for convenient preparation of substituted 1,3-dienylamines, which complements previously reported nucleophilic substitution reactions

  我们在这里报道了在温和条件下容易的酸催化的1-（1'-环烯基）环丙基磺酸的异构化。开环的显着容易性归因于1'-烷基取代基的存在。还包括1-（1'-环烯基）环丙基甲苯磺酸酯的钯催化的开环反应，以方便地制备取代的1,3-二烯基胺，它补充了先前报道的（1-乙烯基）环丙基甲苯磺酸酯的亲核取代反应。