(R)-4-3'-benzyloxycarbonyl-2'-oxopropyl-2-azetidinone | 76144-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (R)-4-3'-benzyloxycarbonyl-2'-oxopropyl-2-azetidinone
• 英文别名: (4R)-4-<3-(Benzyloxycarbonyl)-2-oxopropyl>azetidin-2-one；benzyl 3-oxo-4-[(2R)-4-oxoazetidin-2-yl]butanoate
• CAS: 76144-20-2
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: FORNGWHHNDENIO-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-3'-benzyloxycarbonyl-2'-oxopropyl-2-azetidinone 在 TEA 、 4-羧基苯磺叠氮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到(R)-4-3'-benzyloxycarbonyl-3'-diazo-2'-oxopropyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective reactions. IX. Synthetic studies on optically active .BETA.-lactams. I. Chiral synthesis of carbapenam and carbapenem ring systems starting from (S)-aspartic acid.

  摘要：

  从(S)-天冬氨酸出发，合成了具有C-5理想绝对构型的手性碳青霉烯环系统((3R, 5R)-(+)-19和-20)，然后将其进一步转化为具有(R)-半胱氨酸侧链的手性碳青霉烯衍生物((5S, 2'R)-(+)-21)。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3299
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-苄基-4-氰基甲基-2-氮杂环丁酮 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 TEA 、 氢气 、 sodium 、 lithium diisopropyl amide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 (R)-4-3'-benzyloxycarbonyl-2'-oxopropyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective reactions. IX. Synthetic studies on optically active .BETA.-lactams. I. Chiral synthesis of carbapenam and carbapenem ring systems starting from (S)-aspartic acid.

  摘要：

  从(S)-天冬氨酸出发，合成了具有C-5理想绝对构型的手性碳青霉烯环系统((3R, 5R)-(+)-19和-20)，然后将其进一步转化为具有(R)-半胱氨酸侧链的手性碳青霉烯衍生物((5S, 2'R)-(+)-21)。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3299

文献信息

• AN ENANTIOSELECTIVE ROUTE TO AN INTERMEDIATE OF THE CARBAPENAM SYSTEM FROM THE CHIRAL γ-BUTYROLACTONE
  作者：Seiichi Takano、Chiyoshi Kasahara、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1246/cl.1982.631

  日期：1982.5.5

  A new enantioselective synthesis of the keto ester(16) containing β-lactam ring system has been developed using the chiral lactone(1) as a starting material.

  一种新的对映选择性合成含有β-内酰胺环系统的酮酯（16）的方案已经开发，采用手性内酯（1）作为起始材料。
• Synthesis of the precursor of (+)-thienamycin utilizing D-glucosamine
  作者：Masaaki Miyashita、Noritaka Chida、Akira Yoshikohsi

  DOI：10.1039/c39820001354

  日期：——

  D-Glucosamine was transformed into the known synthetic intermediate (18) of (+)-thienamycin (1).

  D-葡萄糖胺被转化为（+）-噻吩霉素（1）的已知合成中间体（18）。
• .beta.-Lactams. 1. Highly diastereoselective alkylation of 4-acetoxyazetidin-2-one useful for 1.beta.-methylcarbapenem synthesis
  作者：Yoshimitsu Nagao、Toshio Kumagai、Yunosuke Nagase、Satoshi Tamai、Yoshinori Inoue、Motoo Shiro

  DOI：10.1021/jo00041a031

  日期：1992.7

  On the basis of the principle of hard and soft acids and bases, a highly diastereoselective ''asymmetric soft acid-soft base imine alkylation'' was developed. 4-Acetoxyazetidin-2-one (5) was alkylated with the tin(II) enolates of 3-acyl-(4S)-ethyl(and isopropyl)-1,3-thiazolidine-2-thiones 7a,b and 21a,b. The resultant alkylation products (9a,b and 24a,b) could be converted to 17, the key intermediate for the syntheses of both thienamycin (2) and imipenem (3), and to 35, the key intermediate for the synthesis of 1-beta-methylcarbapenem.
• Ikota, Nobuo; Shibata, Hisanari; Koga, Kenji, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 8, p. 1077 - 1080
  作者：Ikota, Nobuo、Shibata, Hisanari、Koga, Kenji

  DOI：——

  日期：——
• FURUGA, KEHNDZI;IKODA, TEO;SIBATA, KUDZE
  作者：FURUGA, KEHNDZI、IKODA, TEO、SIBATA, KUDZE

  DOI：——

  日期：——