3β-hydroxy-16-(hydroxymethylene)androst-5-en-17-one | 2405-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-hydroxy-16-(hydroxymethylene)androst-5-en-17-one
• 英文别名: 3β-hydroxy-16-hydroxymethyleneandrost-5-en-17-one；16-hydroxymethylene-androst-5-en-3β-ol-17-one；16-hydroxymethyleneandrost-5-ene-3β-ol-17-one；16-formyl-5,6-dehydro-epiandrosterone；3β-hydroxy-17-oxo-10.13-dimethyl-16-(hydroxymethylene-(ξ))-gonene-(5)；3β-Hydroxy-17-oxo-10.13-dimethyl-16-(hydroxymethylen-(ξ))-gonen-(5)
• CAS: 2405-43-8
• 化学式: C₂₀H₂₈O₃
• 分子量: 316.441
• InChiKey: LAAMRAVHROVLSR-KCMORZRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-hydroxy-16-(hydroxymethylene)androst-5-en-17-one 在 吡啶 、 sodium azide 、 钾硼氢 、 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 3β-acetoxy-16β-(5-methoxycarbonyl-1H-tetrazol-1-ylmethyl)androst-5-en-17β-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and In Vitro Antiproliferative Activity of Novel Androst-5-ene Triazolyl and Tetrazolyl Derivatives

  摘要：

  报道了一种直接可靠的方法，通过铜(I)催化的环加成反应，实现了甾体1,4-二取代三唑和1,5-二取代四唑的选择性合成。通过“点击化学”方法，高效地将杂环结构引入到起始的叠氮化合物3β-乙酸氧基-16β-叠氮甲基雄甾-5-烯-17β-醇中。利用微培养四唑盐法，测定了新合成三唑化合物对人妇科三种细胞系（HeLa、MCF7和A2780）的体外抗增殖活性。

  DOI：

  10.3390/molecules16064786
• 作为产物：
  描述：

  醋酸去氢表雄酮 在 sodium ethanolate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3β-hydroxy-16-(hydroxymethylene)androst-5-en-17-one
  参考文献：
  名称：

  Sciaky,R.; Pallini,U., Gazzetta Chimica Italiana, 1966, vol. 96, p. 1241 - 1253

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Steroide und Sexualhormone. 153. Mitteilung. Über einige Benzo-perhydro-cyclopenteno-phenanthren-Derivate
  作者：L. Ruzicka、V. Prelog、J. Battegay

  DOI：10.1002/hlca.19480310515

  日期：——

  Durch Hondensation von Aceton-dicarbonsäure-ester mit α-Oxy-methylen-Derivaten der Steroid-ketone und Decarboxylierung der entstandenen Phenol-o, o′-dicarbonsäuren wurden einige Phenole hergestellt, in welchen ein zusätzlicher Benzolring an das Steroid-Gerüst angegliedert ist.

  通过使丙酮二羧酸酯与甾族酮的α-氧基-亚甲基衍生物缩合并使所得的酚-o，o'-二羧酸脱羧，产生了一些酚，其中在甾族结构上连接了额外的苯环。
• Modified steroid hormones—XLVII
  作者：J.M. Allison、D. Burn、F.K. Butcher、M.T. Davies、V. Petrow

  DOI：10.1016/0040-4020(67)85106-8

  日期：1967.1

  A route to pentacyclic steroid derivatives has been developed involving the condensation of steroidal 16-hydroxymethylene-17-ketones with methyl vinyl ketone. The stereochemistry of the products has been investigated.

  已经开发出一种五环类固醇衍生物的方法，该方法涉及将类固醇16-羟基亚甲基-17-酮与甲基乙烯基酮缩合。已经研究了产物的立体化学。
• Investigation of pH and substituent effects on the distribution ratio of novel steroidal ring D- and A-fused arylpyrazole regioisomers and evaluation of their cell-growth inhibitory effects in vitro
  作者：Ádám Baji、Ferenc Kovács、Gergő Mótyán、Gyula Schneider、János Wölfling、Izabella Sinka、István Zupkó、Imre Ocsovszki、Éva Frank

  DOI：10.1016/j.steroids.2017.08.003

  日期：2017.10

  reactive functionalities on ring A, led to a mixture of pyrazole regioisomers in varying ratio depending on the applied medium. The regioisomeric distribution was found to depend on the electronic character of the substituent of the phenylhydrazine applied. After separating the related isomers by column chromatography, they were subjected to in vitro pharmacological studies to investigate their antiproliferative

  &NA; 在酸性和碱性条件下，由甾体酮醛与不同的芳基肼盐酸盐有效合成了新型雄甾烷吡唑。16-羟基亚甲基-脱氢表雄酮在环 D 上含有 1,3-二羰基部分的 Knorr 型转化被证明在室温下在吡啶中具有区域选择性，而区域异构体的混合物在酸性 EtOH 中在回流下获得。相反，在环 A 上带有反应性官能团的 2-羟基亚甲基-二氢睾酮的环缩合反应会产生不同比例的吡唑区域异构体的混合物，这取决于所应用的介质。发现区域异构分布取决于所应用的苯肼的取代基的电子特性。通过柱色谱分离相关异构体后，对它们进行体外药理学研究，以研究它们对三种人乳腺恶性细胞系（MCF7、T47D、MDA-MB-231）的抗增殖活性。流式细胞术显示，最有效的药物会引起 MDA-MB-231 和 T47D 细胞的细胞周期紊乱。图形抽象图。没有可用的字幕。亮点进行了甾体&bgr;-酮醛与芳基肼的Knorr反应。将吡唑杂环引入到甾烷核心的
• Synthesis of functionalised furans and pyrroles through annulation reactions of 4-pentynones
  作者：Antonio Arcadi、Elisabetta Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00953-3

  日期：1998.12

  A new approach to 4-pentynones through palladium-catalysed coupling reaction of the ready available 2-propynyl ketones with aryl iodides and/or vinyl triflates is proposed. Annulation reactions of both 2-propynyl ketones and 4-pentynones gave functionalised furans using potassium tert-butoxide in DMF and functionalised pyrroles in the presence of benzylamine or ammonia, respectively in good to high

  提出了一种新的4-戊炔酮通过钯催化的2-丙炔基酮与芳基碘化物和/或乙烯基三氟甲磺酸酯的偶联反应的新方法。使用叔丁醇钾在DMF中的官能化呋喃和苄基胺或氨存在下的官能化吡咯分别进行2-丙炔基酮和4-戊炔酮的环化反应，收率良好或高收率。该方法已被扩展的17制备β -hydroxyandrost -4-烯并[3,2- b ] - （5-甲基）呋喃和17 β -hydroxyandrost -4-烯并[3,2- b]（1-苄基-5-甲基）吡咯。当将4-戊炔酮用甲醇钠的甲醇溶液处理时，观察到不同的反应模式。还显示了在一种2-pentyn-1,6-dione的情况下反应介质对环化反应结果的影响（异环化vs.碳环化）。
• STEROIDS: PART I. THE SYNTHESIS OF SOME HETEROCYCLIC STEROID DERIVATIVES
  作者：Barbara G. Ketcheson、Alfred Taurins

  DOI：10.1139/v60-135

  日期：1960.6.1

  Cyanoacetamide reacted with 3β-hydroxy-16-hydroxymethylene-5-androsten-17-one to form 1-cyano-2-hydroxy-2(16′-3′β-hydroxy-17′-oxo-5′-androstenyl) propionamide or 3-cyano-4,5-dehydro-6-hydroxy-5,6(16′,17′-3′β-hydroxy-5′-androstenyl)-2-piperidone depending on whether a catalytic or a molecular amount of piperidine was used as the basic condensing agent. Carboxamidoacetamidine, and acetamidine hydrochlorides

  氰基乙酰胺与 3β-羟基-16-羟基亚甲基-5-雄烯基-17-酮反应生成 1-氰基-2-羟基-2(16'-3'β-羟基-17'-氧代-5'-雄烯基)丙酰胺或 3-cyano-4,5-dehydro-6-hydroxy-5,6(16',17'-3'β-hydroxy-5'-androstenyl)-2-piperidone 取决于催化或分子量哌啶用作碱性缩合剂。Carboxamidoacetamidine 和乙脒盐酸盐与 3β-hydroxy-16-hydroxymethylene-5-androsten-17-one 和 3β-chloro-16-chloromethylene-5-androsten-17-one 的钠盐缩合，生成 2-amino- 3-carboxamido-5,6(16', 17'-3'β-hydroxy-5'-androstenyl) pyridine and 2-methyl-5