4-Methyl-2-phenylpent-1-en-3-one | 67516-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Methyl-2-phenylpent-1-en-3-one
• CAS: 67516-83-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: VDCHRSWIIFZFNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  55-57 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-2-phenylpent-1-en-3-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-羟基-4-甲基-2-苯基戊-1-烯
  参考文献：
  名称：

  Nonenzymatic kinetic resolution of α-aryl substituted allylic alcohols catalyzed by acyl transfer catalyst Np-PIQ

  摘要：

  Chiral alpha-aryl substituted allylic alcohols are important versatile synthetic intermediates. We report here an effective nonenzymatic kinetic resolution of racemic alpha-aryl substituted allylic alcohols by introducing different aryl groups with acyl transfer catalyst Np-PIQ and propionic anhydride, providing moderate to good selectivity factors (S=12-37). (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.01.018
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-甲基-2-苯基戊-1-烯 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到4-Methyl-2-phenylpent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  2-和3-苯基取代的烯丙醇与3-乙酰氧基氨基喹唑啉酮的叠氮化：从叠氮化的非对映选择性探讨过渡态的性质

  摘要：

  已经研究了苯基取代的烯丙醇10与3-乙酰氧基氨基喹唑啉酮3（Q 1 NHOAc）和22（Q 2 NHOAc）的氮化。通过在碳酸氢钠水溶液中进行这些反应，可以显着改变这些反应的非对映选择性，并且在这些条件下，将10及其酯类似物5与Q 2 NHOAc进行叠氮化可以得到相同的幅度和非对映选择性（用Ph CO 2我）。非对映选择性的这些变化的解释是基于在存在和不存在乙酸的情况下，在用于10叠氮化的过渡态中氢键性质的差异。

  DOI：

  10.1039/a902577d

文献信息

• Asymmetric Catalytic Epoxidation of Terminal Enones for the Synthesis of Triazole Antifungal Agents
  作者：Qianwen He、Dong Zhang、Fengcai Zhang、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02588

  日期：2021.9.3

  An enantioselective epoxidation of α-substituted vinyl ketones was realized to construct the key epoxide intermediates for the synthesis of various triazole antifungal agents. The reaction proceeded efficiently in high yields with good enantioselectivities by employing a chiral N,N′-dioxide/ScIII complex as the chiral catalyst and 35% aq. H2O2 as the oxidant. It enabled the facile transformation for

  实现了α-取代乙烯基酮的对映选择性环氧化，构建了合成各种三唑类抗真菌剂的关键环氧化物中间体。通过使用手性N,N'-二氧化物/Sc III配合物作为手性催化剂和 35% 的水溶液，该反应以高产率和良好的对映选择性有效进行。H 2 O 2作为氧化剂。它使光学活性艾沙康唑、依氟康唑和其他潜在的抗真菌剂的转化成为可能。
• Prodrug derivatives of acids using alcohols with homotopic hydroxy groups and methods for their preparation and use
  申请人：deLong A. Mitchell

  公开号：US20070254920A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  This invention relates to novel homotopic prodrugs and medicaments and methods for their preparation, testing and use. In one embodiment, the homotopic prodrug has the general formula wherein is a biologically-active moiety comprising a carboxylic acid functional group, and R b is a homotopically-symmetrical alcohol bonded to the biologically-active moiety through the carboxylic acid functional group to form an ester linkage, as well as optical isomers, enantiomers, pharmaceutically acceptable salts, biohydrolyzable amides, esters, and imides thereof and combinations thereof.

  这项发明涉及新型同位素前药、药物以及其制备、测试和使用方法。在一个实施例中，同位素前药具有一般公式 其中 是包含羧酸官能团的生物活性基团，而 R b 是通过羧酸官能团与生物活性基团形成酯键的同位对称醇，以及其光学异构体、对映异构体、药用可接受盐、生物水解酰胺、酯、亚酰胺及其组合物。
• KRAS G12C INHIBITORS AND METHODS OF USING THE SAME
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：US20180177767A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  Provided herein are KRAS G12C inhibitors, composition of the same, and methods of using the same. These inhibitors are useful for treating a number of disorders, including pancreatic, colorectal, and lung cancers.

  本文提供了KRAS G12C抑制剂，其组成，以及使用方法。这些抑制剂对治疗多种疾病有用，包括胰腺癌、结直肠癌和肺癌。
• Bromomethyl Silicate: A Robust Methylene Transfer Reagent for Radical-Polar Crossover Cyclopropanation of Alkenes
  作者：Wenping Luo、Yewen Fang、Li Zhang、Tianhang Xu、Yongjun Liu、Yan Li、Xiaoping Jin、Jiakan Bao、Xiaodong Wu、Zongyong Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.202000134

  日期：2020.3.22

  new bifunctional C1 synthon: With bromomethyl silicate as a CH2 source, visible‐light‐induced cyclopropanation has been demonstrated to be amenable to the alkenes including Michael acceptors, styrene derivatives, and unactivated 1,1‐dialkyl ethylenes. In addition to the broad substrate scope, this radical‐polar crossover process is also characterized by its redox‐neutral process, mild conditions, and

  一种新的双功能C1合成子：以溴代甲基硅酸盐为CH 2来源，可见光诱导的环丙烷化反应适用于烯烃，包括Michael受体，苯乙烯衍生物和未活化的1,1-二烷基乙烯。除了广泛的底物范围外，这种自由基-极性交叉过程还具有氧化还原中性过程，温和条件和良好的官能团相容性的特点。
• Synthesis of pyrazolines by a site isolated resin-bound reagents methodology
  作者：Vincent Gembus、Jean-Jacques Bonnet、François Janin、Pierre Bohn、Vincent Levacher、Jean-François Brière

  DOI：10.1039/c004704j

  日期：——

  achieved by an organocatalysed aza-Michael/transimination domino sequence between hydrazones and enones making use of a mixture of heterogeneous resin-bound acid/base reagents. This methodology nicely illustrates the site isolation concept of supported reagents allowing the simultaneous use of otherwise destructive reactive functionalities.

  生物学上重要的3,4-取代的吡唑啉的制备是通过使用异质树脂结合的酸/碱试剂的混合物在和烯酮之间进行有机催化的aza-Michael /氨基化多米诺序列实现的。该方法很好地说明了支持试剂的位点隔离概念，允许同时使用其他破坏性反应功能。