O-(benzyl)benzaldoxime | 17146-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-(benzyl)benzaldoxime
• 英文别名: benzaldehyde O-benzyl oxime；O-benzylbenzaldoxime；1-phenyl-N-phenylmethoxymethanimine
• CAS: 17146-21-3
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: CVBQDSHWPRCDRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(benzyl)benzaldoxime 在 sodium cyanoborohydride 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-苯基-N-苯基甲氧基甲胺
  参考文献：
  名称：

  无金属、氧化还原中性、通过可见光光催化驱动的直接自由基交叉偶联获得杂芳胺

  摘要：

  过渡金属催化的 CN 键形成反应已成为构建芳胺的基本和强大工具，芳胺是药物、天然产物和精细化学品中的常见结构。本文报道了一种通过自由基-自由基交叉偶联途径获得杂芳胺的替代途径，由可见光催化提供动力，无需任何外部氧化剂和还原剂的帮助。只有通过光催化剂（如无金属光催化剂）的可见光照射，胺和杂芳基腈的级联单电子转移事件，通过稳态和瞬态光谱研究证明，在原位产生胺自由基阳离子和芳基阴离子CN 键的形成。一系列可用胺的 CN 交叉偶联的无金属和氧化还原经济性质、高效率和位点选择性，

  DOI：

  10.1021/jacs.0c07600
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-N-苯基甲氧基甲胺 在 三氟甲苯 、 4-乙酰氨-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧 作用下， 反应 12.0h， 以99%的产率得到O-(benzyl)benzaldoxime
  参考文献：
  名称：

  无金属2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基氧基（TEMPO）催化羟胺和烷氧基胺的好氧氧化为肟和肟醚

  摘要：

  据报道，TEMPO介导的羟胺（=羟胺）和烷氧基胺氧化为相应的肟衍生物（TEMPO = 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基氧基;方案2）。这些对环境无害的氧化以良好至极好的收率进行（表1）。对于烷氧基胺，可以在5-10 mol％的TEMPO或其4取代的衍生物作为催化剂的情况下，使用双氧作为末端氧化剂，氧化成相应的肟醚（流程3和表2）。重要的是，苄基溴可通过亲核取代，然后由TEMPO介导的氧化，通过原位烷氧基胺形成直接转化为肟醚（方案4和表3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200175

文献信息

• Base-promoted aromatic [3,3] sigmatropic rearrangement of N-acyl-O-arylhydroxylamine derivatives
  作者：Eiji Tayama、Kazuki Hirano

  DOI：10.1016/j.tet.2018.12.058

  日期：2019.2

  temperature generated the corresponding amide enolates. The aromatic [3,3] rearrangement of the enolates provided the desired products in moderate to good yields. A crossover experiment produced only intramolecular products and clarified that the reaction proceeds via the aromatic [3,3] sigmatropic rearrangement, not a bond-cleavage–recombination process. Our method is a formal α-arylation of amides.

  成功地证明了碱促进的N-酰基-O-芳基羟胺的芳香族[3,3]σ重排，得到α-（2-羟苯基）酰胺。由N-取代的羟胺先进行N-酰化，再由铜（I）介导的O制备底物-与硼酸芳基化。在0°C至室温下，在THF中用六甲基二硅叠氮化锂（LiHMDS）处理底物，生成相应的酰胺烯酸酯。烯醇化物的芳族[3,3]重排以中等至良好的产率提供了所需的产物。交叉实验仅产生分子内产物，并澄清了反应是通过芳香族[3,3]σ重排进行的，而不是通过键断裂-重组过程进行的。我们的方法是酰胺的形式α-芳基化。
• Expanding the scope of Et3B/O2-mediated coupling reactions of O,Te-acetal
  作者：Daigo Kamimura、Masanori Nagatomo、Daisuke Urabe、Masayuki Inoue

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.023

  日期：2016.12

  using diverse electrophilic double bonds. Ethyl radical derived from Et3B under air cleaved the C–Te bond of 2 to generate α-alkoxy bridgehead radical I, which reacted with cycloalkenones, cycloalkylidenemalononitriles, allyl halides, and imines at or below ambient temperature. These intermolecular reactions from O,Te-acetal 2 were mild and versatile, and were superior to those of O,Se-acetal 1 in

  Et 3 B / O 2介导的O，Te-乙缩醛2的自由基偶联反应是通过使用各种亲电双键进行的。空气中从Et 3 B衍生的乙基在2的C-Te键上断裂，生成α-烷氧基桥头基I，在室温或低于环境温度下，它与环烯酮，环烷基亚甲基丙二腈，烯丙基卤和亚胺反应。O，Te-乙缩醛2的这些分子间反应温和，多用途，优于O，Se-乙缩醛1的分子间反应在效率和基材范围方面。总共描述了14个新的偶联反应和9个改进的偶联反应，所有这些反应都实现了将功能化碳单元安装在三恶唑金刚烷的空间位阻桥头位置。
• Pyrimidin-4-one derivatives and their use in the treatment, amelioration or prevention of a viral disease
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE LTD

  公开号：US20130102601A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  The present invention relates to a compound having the general formula II, optionally in the form of a pharmaceutically acceptable salt, solvate, polymorph, prodrug, tautomer, racemate, enantiomer, or diastereomer or mixture thereof, which is useful in treating, ameloriating or preventing a viral disease. Furthermore, specific combination therapies are disclosed.

  本发明涉及具有通式II的化合物，可选地以药学上可接受的盐、溶剂合物、多型体、前药、互变异构体、消旋体、对映体或二对映体或其混合物的形式存在，用于治疗、改善或预防病毒性疾病。此外，还披露了特定的联合疗法。
• Alkylative amination of aldehydes via carbon-carbon bond formation based on radical addition to carbon-nitrogen double bond
  作者：Hideto Miyabe、Kumiko Yamakawa、Naoko Yoshioka、Takeaki Naito

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00643-2

  日期：1999.9

  Alkylative amination of aldehydes was achieved via a carbon-carbon bond formation by the intermolecular alkyl radical addition to the carbon-nitrogen double bond of oxime ethers generated in situ from aldehydes and benzyloxyamine. Alkyl radical addition to oxime ethers via a route involving the iodine atom-transfer process was found to be largely dependent on the reaction temperature and eliminated

  醛的烷基化胺化反应是通过将分子间烷基加成到醛和苄氧基胺就地生成的肟醚的碳-氮双键上，通过碳-碳键的形成来实现的。发现经由涉及碘原子转移过程的途径向肟醚中的烷基自由基在很大程度上取决于反应温度，并且消除了从反应混合物中去除过量锡残留物的繁琐的后处理。
• Carboncarbon bond formation via intermolecular carbon radical addition to aldoxime ethers
  作者：Hideto Miyabe、Ryouhei Shibata、Chikage Ushiro、Takeaki Naito

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10663-3

  日期：1998.2

  The first example of intermolecular carbon radical addition to unactivated aldoxime ethers in the presence of BF3·OEt2 has provided a new efficient carboncarbon bond-forming method for the synthesis of a variety of amines.

  在BF 3 ·OEt 2存在下将分子间碳原子加成到未活化的醛肟醚上的第一个例子为合成多种胺提供了一种新的有效的碳碳键形成方法。