(Z)-4-phenylbut-3-enoic acid | 59744-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-phenylbut-3-enoic acid
• 英文别名: (Z)-4-phenyl-3-butenoic acid；3-Butenoic acid, 4-phenyl-, (3Z)-
• CAS: 59744-46-6
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: PSCXFXNEYIHJST-DAXSKMNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-phenylbut-3-enoic acid 在 草酰氯 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (Z)-3-(3-phenylallyl)-1,4,2-dioxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过 π 受体酞菁配体实现的铁催化烯烃氧酰胺化获得 β-内酰胺

  摘要：

  在此，我们报告了利用束缚二恶唑酮作为类氮芥前体来生产有价值的β-内酰胺支架的铁催化烯烃酰胺化的发展。机理研究表明，酞菁配体相对较强的 π 接受能力对于生成关键的三重态铁-亚胺基自由基中间体至关重要，从而能够以高非对映选择性结合氧亲核试剂进行4-外-三内酰胺化。这种环化方法很容易扩展到高效的 γ-内酰胺合成（TON > 300）。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c12125
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-phenylbut-3-en-1-ol 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以69%的产率得到(Z)-4-phenylbut-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  丙二酰过氧化物对烯烃的双加氧作用：γ-内酯，异苯并呋喃酮和四氢呋喃的合成

  摘要：

  用丙二酰过氧化物处理均丙醇或羧酸1提供了一种立体选择性的方法，用于制备四氢呋喃，γ-内酯和异苯并呋喃酮，产率为44-82％，反式选择性高达27：1 。还描述了这种简单而有效的杂环化在抗抑郁药物西酞普兰合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01253

文献信息

• Visible-Light-Driven External-Reductant-Free Cross-Electrophile Couplings of Tetraalkyl Ammonium Salts
  作者：Li-Li Liao、Guang-Mei Cao、Jian-Heng Ye、Guo-Quan Sun、Wen-Jun Zhou、Yong-Yuan Gui、Si-Shun Yan、Guo Shen、Da-Gang Yu

  DOI：10.1021/jacs.8b08792

  日期：2018.12.19

  visible-light photoredox catalysis. A variety of tetraalkyl ammonium salts, bearing primary, secondary, and tertiary C-N bonds, undergo selective couplings with aldehydes/ketone and CO2. Notably, the in situ generated byproduct, trimethylamine, is efficiently utilized as the electron donor. Moreover, this protocol exhibits mild reaction conditions, low catalyst loading, broad substrate scope, good

  两个亲电子试剂之间的交叉亲电子试剂偶联是在化学计量外部还原剂存在下生成 CC 键的有效且经济的方法。在此，我们报告了一种通过可见光光氧化还原催化实现第一个无外部还原剂的交叉亲电子偶联的新策略。各种带有伯、仲和叔 CN 键的四烷基铵盐与醛/酮和 CO2 进行选择性偶联。值得注意的是，原位生成的副产物三甲胺被有效地用作电子供体。此外，该协议表现出温和的反应条件、低催化剂负载、广泛的底物范围、良好的官能团耐受性和容易的可扩展性。机理研究表明，苄基自由基和阴离子可能是通过光催化产生的关键中间体，
• Enantioselective Alkylamination of Unactivated Alkenes under Copper Catalysis
  作者：Zibo Bai、Heng Zhang、Hao Wang、Hanrui Yu、Gong Chen、Gang He

  DOI：10.1021/jacs.0c12333

  日期：2021.1.20

  An enantioselective addition reaction of various alkyl groups to unactivated internal alkenes under Cu catalysis has been developed. The reaction uses amide-linked aminoquinoline as the directing group, 4-alkyl Hantzsch esters as the donor of alkyl radicals, and rarely used biaryl diphosphine oxide as a chiral ligand. β-lactams featuring two contiguous stereocenters at Cβ and the β substituent can

  已经开发了在铜催化下各种烷基与未活化的内烯烃的对映选择性加成反应。该反应使用酰胺连接的氨基喹啉作为导向基团，4-烷基汉茨酯作为烷基的供体，很少使用联芳基二氧化膦作为手性配体。β-内酰胺在 Cβ 和 β 取代基上具有两个连续的立体中心，可以以良好的收率和优异的对映选择性获得。机理研究表明，烷基自由基与 CuII 配位烯烃的亲核加成是对映体决定步骤。
• Synthesis of [18F]-γ-Fluoro-α,β-unsaturated Esters and Ketones via Vinylogous 18F-Fluorination of α-Diazoacetates with [18F]AgF
  作者：Stephen Thompson、So Jeong Lee、Isaac M. Jackson、Naoko Ichiishi、Allen F. Brooks、Melanie S. Sanford、Peter J. H. Scott

  DOI：10.1055/s-0039-1690012

  日期：2019.12

  a fluorinated cholest-5-en-3-one derivative as well as a difluorinated product pertinent to drug discovery. This communication reports a method for the vinylogous radiofluorination of α-diazoacetates to generate [18F]-γ-fluoro-α,β-unsaturated esters and ketones in moderate to good radiochemical yields. The method uses no-carrier-added [18F]AgF and is compatible with aromatic and non-aromatic substrates

  作为特殊主题卤化方法的一部分发布（以放射成像应用为目的） 抽象的 该来文报道了一种方法，用于对重氮乙酸乙烯酯进行乙烯基辐射氟化，以中等至良好的放射化学产率生成[ 18 F]-γ-氟-α，β-不饱和酯和酮。该方法使用无载体的[ 18 F] AgF，与芳族和非芳族底物以及许多不同的官能团兼容。该标记方法在氟化胆甾-5-烯-3-酮衍生物以及与药物发现有关的二氟化产物的合成中得到展示。 该来文报道了一种方法，用于对重氮乙酸乙烯酯进行乙烯基辐射氟化，以中等至良好的放射化学产率生成[ 18 F]-γ-氟-α，β-不饱和酯和酮。该方法使用无载体的[ 18 F] AgF，与芳族和非芳族底物以及许多不同的官能团兼容。该标记方法在氟化胆甾-5-烯-3-酮衍生物以及与药物发现有关的二氟化产物的合成中得到展示。
• Palladium-Catalyzed Direct C–H Arylation of 3-Butenoic Acid Derivatives
  作者：Shan Yang、Lingling Liu、Zheng Zhou、Zhibin Huang、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03773

  日期：2021.1.15

  We report herein a direct method to synthesize 4-aryl-3-butenoic acid through a carboxylic-acid-directed oxidative Heck reaction. The various 4-aryl-3-butenoic acids are easily prepared in moderate to good yields. In view of the promising bioactivity of 4-phenyl-3-butenoic acid previously reported, its derivatives reported here may be bioactive.

  我们在本文中报道了通过羧酸定向的氧化Heck反应合成4-芳基-3-丁烯酸的直接方法。各种4-芳基-3-丁烯酸很容易以中等到良好的产率制备。鉴于先前报道的4-苯基-3-丁烯酸有希望的生物活性，因此本文报道的其衍生物可能具有生物活性。
• Direct Enantioselective and Regioselective Alkylation of β,γ-Unsaturated Carboxylic Acids with Chiral Lithium Amides as Traceless Auxiliaries
  作者：Kai Yu、Bukeyan Miao、Wenqi Wang、Armen Zakarian

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00587

  日期：2019.3.15

  Efficient asymmetric alkylation of β,γ-unsaturated carboxylic acids without prior functionalization is enabled by chiral lithium amides. Enantioselectivity is imparted by a putative mixed lithium amide–enediolate aggregate that acts a traceless auxiliary formed in situ, allowing for a direct asymmetric alkylation and a simple recovery of the chiral reagent.

  β，γ-不饱和羧酸的有效不对称烷基化无需事先官能化就可以通过手性锂酰胺实现。对映选择性是由假定的酰胺基-烯二醇锂混合聚集体赋予的，该聚集体发挥就地形成的无痕助剂的作用，允许直接不对称烷基化和简单回收手性试剂。