methyl E-7-oxa-5-thia-2-heptenoate | 127355-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl E-7-oxa-5-thia-2-heptenoate
• 英文别名: 7-Oxo-5-thia-2-heptensaeure-methylester；methyl (E)-4-(2-oxoethylsulfanyl)but-2-enoate
• CAS: 127355-01-5
• 化学式: C₇H₁₀O₃S
• 分子量: 174.221
• InChiKey: LWFPVQXBAHNYGY-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl E-7-oxa-5-thia-2-heptenoate 在 magnesium sulfate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-tert-Butyl-4-(methoxycarbonyl)-3-oxa-7-thia-2-azabicyclo<3.3.0>octan
  参考文献：
  名称：

  Aurich, Hans Guenter; Boutahar, Mostafa; Koester, Heiner, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 10, p. 1999 - 2014

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-丁烯酸甲酯 、 巯基乙醛 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl E-7-oxa-5-thia-2-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  Aurich, Hans Guenter; Boutahar, Mostafa; Koester, Heiner, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 10, p. 1999 - 2014

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly diastereoselective formation of bicyclic compounds by intramolecular cycloaddition of chiral thiaalkenyl nitrones
  作者：Hans Günter Aurich、Jose-Luis Ruiz Quintero

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89668-x

  日期：1994.3

  Starting from chiral mercapto alcohols 5 in several reaction steps nitrones 7 were formed which underwent spontaneously intramolecular cycloaddition to give diastereomerically pure products 8. However, during the reaction course partial racemization had occurred. In contrast, nitrones 9 in which the chiral center is adjacent to the nitrogen atom afforded a mixture of the two diastereomeric cycloadducts

  在几个反应步骤中，从手性巯基醇5开始，形成硝酮7，该硝酮自发地进行分子内环加成反应，得到非对映体纯产物8。但是，在反应过程中发生了部分消旋。相反，手性中心与氮原子相邻的硝酮9提供了两种非对映体环加合物10和11的混合物。由高手性氨基二醇12合成化合物14，并保留在两个手性中心的构型。14被转化为醇化合物15，19和20。将它们进行Swern氧化，然后用N-烷基或N-芳基羟胺处理。以这种方式形成的硝酮进行自发的分子内环加成，得到非对映体和对映体纯的双环产品17，21和22分别。
• AURICH, HANS GUNTER;BOUTAHAR, MOSTAFA;KOSTER, HEINER;MOBUS, KLAUS-DIETER;+, CHEM. BER., 123,(1990) N0, C. 1999-2022
  作者：AURICH, HANS GUNTER、BOUTAHAR, MOSTAFA、KOSTER, HEINER、MOBUS, KLAUS-DIETER、+

  DOI：——

  日期：——
• Aurich Hans Guenter, Quintero Jose-Luis Ruiz, Tetrahedron, 50 (1994) N 13, S 3929-3942
  作者：Aurich Hans Guenter, Quintero Jose-Luis Ruiz

  DOI：——

  日期：——
• Aurich, Hans Guenter; Boutahar, Mostafa; Koester, Heiner, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 10, p. 1999 - 2014
  作者：Aurich, Hans Guenter、Boutahar, Mostafa、Koester, Heiner、Moebus, Klaus-Dieter、Ruiz, Luis

  DOI：——

  日期：——