N,N',N''-tri-n-octyl-1,3,5-benzenetricarboxamide | 107975-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N',N''-tri-n-octyl-1,3,5-benzenetricarboxamide
• 英文别名: N,N',N''-tris(n-octyl)benzene-1,3,5-tricarboxamide；N,N',N''-tris(octy)benzene-1,3,5-carboxamide；N¹,N³,N⁵-trioctylbenzene-1,3,5-tricarboxamide；trioctyl BTA；N,N',N''-trioctyl-1,3,5-benzenetricarboxamide；N1,N3,N5-Trioctylbenzene-1,3,5-tricarboxamide；1-N,3-N,5-N-trioctylbenzene-1,3,5-tricarboxamide
• CAS: 107975-92-8
• 化学式: C₃₃H₅₇N₃O₃
• 分子量: 543.834
• InChiKey: HVHZKCRRIADHDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  19.8 °C
• 沸点：
  700.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N',N''-tri-n-octyl-1,3,5-benzenetricarboxamide 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 生成 N,N',N''-trioctyl-benzene-1,3,5-trimethanamine
  参考文献：
  名称：

  低聚胺的血小板聚集抑制和抗凝作用，第 32 部分低聚胺的抗菌作用

  摘要：

  在体外测试了属于六 (1-6) 种结构不同类型的 24 种低聚胺对 14 种不同细菌种类的抗菌活性，共 187 种菌株。10 种化合物能够在浓度 ⩽10 μmol/L 时抑制至少一种菌株的生长。对于三种化合物，某些菌株的最低抑菌浓度甚至低于 1 μmol/L。明确的构效关系表明抑制作用取决于连接氮原子的桥、氮的取代以及一个分子中存在的氮原子数。N-4-苯基丁基、N-辛基和N-壬基等取代基最活跃，而短（丁基）和长（十二烷基）取代基降低或消除了活性。此处测试的低聚胺的抗菌谱涵盖革兰氏阳性（例如金黄色葡萄球菌、单核细胞增生李斯特菌、枯草芽孢杆菌）和革兰氏阴性（例如大肠杆菌、柠檬酸杆菌属、不动杆菌属）微生物。作用类型被归类为杀菌作用。由于添加寡胺后立即完全抑制生长，因此可能与细菌细胞膜相互作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290308
• 作为产物：
  描述：

  辛胺 、 1,3,5-苯三甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 N,N',N''-tri-n-octyl-1,3,5-benzenetricarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Design of Novel Mesomorphic Compounds:N,N′,N″-Trialkyl-1,3,5-benzenetricarboxamides

  摘要：

  N,N′-二烷基-1,4-苯二甲酰胺的熔化伴随着异常小的焓变。其1,3-类似物在较低温度下表现出类似的行为。这些观察为设计新型的介质化合物提供了线索；即N,N′,N″-三烷基-1,3,5-苯三甲酰胺。携带戊基至十八烷基的化合物的熔化温度在49至119°C之间，具体取决于烷基链的长度。清晰点位于200°C以上。未定向的液晶显示出由两个主要峰组成的X射线衍射图案。内侧的尖锐峰的间距随着系列的升高而增加，从1.40 nm到2.26 nm。外侧的峰在戊基和己基衍生物中是尖锐的，但在更高同系物中则是弥散的。熔化点以上测得的宽线质子核磁共振谱的二阶矩小至几百分之G²，从而坚实地确立了烷基链的液态特性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.207

文献信息

• Phase Behavior and Mesophase Structures of 1,3,5‐Benzene‐ and 1,3,5‐Cyclohexanetricarboxamides: Towards an Understanding of the Losing Order at the Transition into the Isotropic Phase
  作者：Andreas Timme、Roman Kress、Rodrigo Q. Albuquerque、Hans‐Werner Schmidt

  DOI：10.1002/chem.201103216

  日期：2012.7.2

  and XRD measurements revealed that columnar H‐bonded aggregates were still present in the isotropic phase. At the clearing transition, mainly the lateral order was lost, whilst shorter columnar aggregates still remained. A thorough understanding of the phase behavior and the mesophase structure is relevant for selecting processing conditions that use supramolecular structures in devices or as fibrillar

  超分子化学中最简单，最通用的基元之一是基于1,3,5-苯三甲酰胺。核心结构的变化和侧向取代基结构的细微变化控制着自组装并决定了相行为。本文中，我们提供了一系列包含直链和支链烷基取代基的1,3,5-苯和1,3,5-环己烷甲酰胺的相行为和中间相结构的全面比较。取决于取代基，形成了不同的结晶相，塑性结晶相和液晶相。在相对罕见的柱状向列型（N Ç）相仅在含有线性烷基取代基的环己烷基三酰胺中观察到。在液晶超分子系统中，最基本的兴趣是从介晶态到各向同性态的转变，尤其是如何降低阶数的问题。温度相关的红外光谱和XRD测量表明，各向同性相中仍存在柱状H键结合的聚集体。在清理过渡时，主要失去了侧向顺序，而仍然保留了较短的柱状骨料。对相行为和中间相结构的透彻了解与选择在器件中使用超分子结构或用作原纤纳米材料的加工条件有关。
• Design of Novel Mesomorphic Compounds:<i>N</i>,<i>N</i>′,<i>N</i>″-Trialkyl-1,3,5-benzenetricarboxamides
  作者：Yoshio Matsunaga、Nobuhiko Miyajima、Yuichi Nakayasu、Satoshi Sakai、Michihiro Yonenaga

  DOI：10.1246/bcsj.61.207

  日期：1988.1

  N,N′-Dialkyl-1,4-benzenedicarboxamides melt with anomalously small enthalpy changes. The 1,3-analogs behave similarly but at lower temperatures. These observations provide a clue to design novel mesomorphic compounds; N,N′,N″-trialkyl-1,3,5-benzenetricarboxamides. The compounds carrying pentyl to octadecyl groups melt at temperatures between 49 and 119 °C depending upon the alkyl chain length. The clearing points are located above 200 °C. The unoriented liquid crystals show X-ray diffraction patterns consisting of two major peaks. The inner sharp peak gives a spacing, which increases as the series is ascended, from 1.40 to 2.26 nm. The outer one is sharp in the pentyl and hexyl derivatives but diffuse in the higher homologous members. The second moments of the broad-line proton NMR spectra measured above the melting points are as small as a few hundredths G2 and firmly establish the liquid-like characteristics of the alkyl chains.

  N,N′-二烷基-1,4-苯二甲酰胺的熔化伴随着异常小的焓变。其1,3-类似物在较低温度下表现出类似的行为。这些观察为设计新型的介质化合物提供了线索；即N,N′,N″-三烷基-1,3,5-苯三甲酰胺。携带戊基至十八烷基的化合物的熔化温度在49至119°C之间，具体取决于烷基链的长度。清晰点位于200°C以上。未定向的液晶显示出由两个主要峰组成的X射线衍射图案。内侧的尖锐峰的间距随着系列的升高而增加，从1.40 nm到2.26 nm。外侧的峰在戊基和己基衍生物中是尖锐的，但在更高同系物中则是弥散的。熔化点以上测得的宽线质子核磁共振谱的二阶矩小至几百分之G²，从而坚实地确立了烷基链的液态特性。
• Remarkable Viscoelasticity of Organic Solvents Containing Trialkyl-1,3,5-benzenetricarboxamides and Their Intermolecular Hydrogen Bonding
  作者：Kenji Hanabusa、Chiemi Koto、Mutsumi Kimura、Hirofusa Shirai、Akikazu Kakehi

  DOI：10.1246/cl.1997.429

  日期：1997.5

  Remarkable rise of viscosity was observed by adding trialkyl-1,3,5-benzenetricarboxamide into organic solvents; the formation of highly viscoelastic solution was discussed by viscosity measurement, FTIR spectroscopy, and X-ray molecular structure in the crystal.

  在有机溶剂中加入三烷基-1,3,5-苯三甲酰胺后，观察到粘度显著上升；通过粘度测量、傅里叶变换红外光谱和晶体中的 X 射线分子结构，讨论了高粘弹性溶液的形成。
• Asymmetrically Substituted Benzene-1,3,5-tricarboxamides: Self-Assembly and Odd-Even Effects in the Solid State and in Dilute Solution
  作者：Patrick J. M. Stals、Maarten M. J. Smulders、Rafael Martín-Rapún、Anja R. A. Palmans、E. W. Meijer

  DOI：10.1002/chem.200802196

  日期：2009.2.16

  organization: Chiral benzene tricarboxamides with methyl substituents at defined positions self‐assemble into supramolecular polymers of preferred helicity by three‐fold α‐helical‐type hydrogen bonding. The odd–even effect is operative and all derivatives are liquid crystalline showing a Colho phase (see figure).

  分子组织：在指定位置具有甲基取代基的手性苯三甲酰胺通过三倍的α螺旋型氢键自组装成具有优选螺旋度的超分子聚合物。奇-偶效应可操作和所有衍生物是示出山口液晶浩相（见图）。
• Solution casting method and polymer film
  申请人：Sugiura Masaru

  公开号：US20050077648A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  A solvent in which dichloromethane is mixed with alcohol as a poor solvent is used for preparing a dope. Alcohol is supplied to the dope in a inline pipe to mix with a static mixer, such as a casting dope in which a composition of alcohol is increased. The temperature of the rotary drum is adjusted to −7° C. The casting dope is fed from a casting die to the rotary drum so as to form a casting film whose thickness is 40 μm. Since the content of alcohol is high and a storage modulus of the cooled casting film is at least 150 thousands Pa, the peeling defect does not occur, and the stretch is reduced as far as possible. A gel-like film is dried by a tenter type drying device, and stretched such that the stretch ratio is at most 110%. The produced film is thin and excellent in a surface condition and optical isotropy.

  二氯甲烷与作为劣质溶剂的酒精混合的溶剂用于制备涂料。酒精通过内联管道供应到涂料中，与静态混合器混合，如增加酒精成分的铸造涂料。将浇注料从浇注模具送入旋转滚筒，以形成厚度为 40 μm 的浇注膜。由于酒精含量高，冷却后的浇注膜的储存模量至少为 15 万帕，因此不会出现剥离缺陷，拉伸也尽可能减小。凝胶状薄膜由拉幅机干燥，拉伸率不超过 110%。生产出的薄膜很薄，表面状态和光学各向同性都很好。