1-(3',5'-di-O-benzyl-2'-deoxy-6'-carba-β-D-ribofuranosyl)-5-[(E)-bromovinyl]uracil | 648414-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3',5'-di-O-benzyl-2'-deoxy-6'-carba-β-D-ribofuranosyl)-5-[(E)-bromovinyl]uracil
• 英文别名: 5-[(E)-2-bromoethenyl]-1-[(1R,3S,4R)-3-phenylmethoxy-4-(phenylmethoxymethyl)cyclopentyl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 648414-67-9
• 化学式: C₂₆H₂₇BrN₂O₄
• 分子量: 511.415
• InChiKey: IZLWTJYKMODJCR-KXUOLZLBSA-N

物化性质

• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3',5'-di-O-benzyl-2'-deoxy-6'-carba-β-D-ribofuranosyl)-5-[(E)-bromovinyl]uracil 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到(+)-1-<(1R,3S,4R)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>-5-<(E)-2-bromovinyl>-1H,3H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  New Convergent Synthesis of Carbocyclic Nucleoside Analogues

  摘要：

  将描述两种趋同的方法用于合成碳环核苷类似物。这两种方法均以从烷基化环戊二烯中选择性制备的立体化学纯环戊醇8为起点。通过这些方法，已合成出dT、FdU和BVdU的碳环类似物。此外，还将展示一种例子中转化为环Sal-前核苷酸及相应核苷酸的过程。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41455
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S,4R)-3-苄氧基-4-苄氧基甲基环戊烷-1-醇 在 sodium hydroxide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(3',5'-di-O-benzyl-2'-deoxy-6'-carba-β-D-ribofuranosyl)-5-[(E)-bromovinyl]uracil
  参考文献：
  名称：

  New Convergent Synthesis of Carbocyclic Nucleoside Analogues

  摘要：

  将描述两种趋同的方法用于合成碳环核苷类似物。这两种方法均以从烷基化环戊二烯中选择性制备的立体化学纯环戊醇8为起点。通过这些方法，已合成出dT、FdU和BVdU的碳环类似物。此外，还将展示一种例子中转化为环Sal-前核苷酸及相应核苷酸的过程。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41455

文献信息

• New Convergent Synthesis of Carbocyclic Nucleoside Analogues
  作者：Chris Meier、Olaf R. Ludek

  DOI：10.1055/s-2003-41455

  日期：——

  Two convergent approaches towards the synthesis of carbocyclic nucleoside analogs will be described. Both approaches start from the stereochemically pure cyclopentenol 8 that has been prepared enantioselectively from an alkylated cyclopentadiene. Using these approaches, carbocyclic analogues of dT, FdU and BVdU have been prepared. Moreover, the conversion into the cycloSal-pronucleotide and the corresponding nucleotide will be presented for one example.

  将描述两种趋同的方法用于合成碳环核苷类似物。这两种方法均以从烷基化环戊二烯中选择性制备的立体化学纯环戊醇8为起点。通过这些方法，已合成出dT、FdU和BVdU的碳环类似物。此外，还将展示一种例子中转化为环Sal-前核苷酸及相应核苷酸的过程。