(+/-)-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine | 960204-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (+/-)-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine
• 英文别名: 6,12-dihydro-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine；1,9-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadeca-2,4,6,10,12,14-hexaene
• CAS: 960204-83-5
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• 分子量: 222.29
• InChiKey: KSIARGPACPDPRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三叔丁基膦 、 palladium diacetate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 100.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种化合物及包含该化合物的有机电致发光 器件

  摘要：

  本发明提供一种化合物及包含该化合物的有机电致发光器件，涉及有机电致发光技术领域。本发明提供的化合物，首先，可以减少分子间的π‑π堆积，作为发光辅助层材料使用，能够降低发光层和阳极界面之间的能级差，有利于实现在发光层内的电荷均衡，并且具有较高的玻璃化温度和热稳定性。其次，可以有效的阻挡电子从发光层向空穴传输层扩散，实现发光层内的电荷均衡，将激子限制在发光层内，避免界面发光现象的发生。本发明还提供一种机电致发光器件，具有高的发光效率和优异的寿命表现。

  公开号：

  CN111635410B
• 作为产物：
  描述：

  六氢-1,3,5-三苯基-1,3,5-三嗪 以 O-deuterio-2,2,2-trifluoro-acetic acid 为溶剂， 以90%的产率得到(+/-)-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine
  参考文献：
  名称：

  Kaupp, Gerd; Schmeyers, Jens; Boy, Juergen, Advanced Synthesis and Catalysis, 2000, vol. 342, # 3, p. 269 - 280

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of new derivatives from a Tröger base via exchange of the methano bridge with carbonyl compounds
  作者：Mariappan Periasamy、Sundaram Suresh、Sakilam Satishkumar

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.01.009

  日期：2012.1

  method has been developed for the preparation of new Tröger base derivatives by an exchange reaction with the methano bridge of rac-Tröger base derivatives with carbonyl compounds in the presence of TiCl4 or POCl3. The use of chiral (S,S)-N,N-bis(α-methylbenzyl)formamide as a carbonyl compound gave the corresponding methano Tröger base derivatives with the diastereomeric ratios of up to 77:23.

  已经开发了一种简单的一锅法，用于通过在TiCl 4或POCl 3的存在下与rac- Tröger碱衍生物的甲醇桥与羰基化合物进行交换反应来制备新的Tröger碱衍生物。使用手性（S，S）-N，N-双（α-甲基苄基）甲酰胺作为羰基化合物可得到相应的亚甲基Tröger碱衍生物，其非对映体比例高达77:23。
• Functionalized analogues of Tröger's base: scope and limitations of a general synthetic procedure and facile, predictable method for the separation of enantiomers
  作者：Delphine Didier、Benoît Tylleman、Natacha Lambert、Christophe M.L. Vande Velde、Frank Blockhuys、Alain Collas、Sergey Sergeyev

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.111

  日期：2008.6

  A major stumbling block in the applications of enantiomerically pure Tröger's base analogues is their poor availability. We have therefore developed a facile method for the enantioseparation of functionalized Tröger's base analogues possessing various substitution patterns. The systematic separation of a library comprising 36 representatives on the commercially available Whelk O1 chiral stationary

  对映体纯的Tröger碱基类似物在应用中的主要绊脚石是其可用性差。因此，我们开发了一种简便的方法，用于对具有各种取代模式的功能化Tröger碱基类似物进行对映体分离。系统地分离了包含36种代表的市售Whelk O1手性固定相文库，提供了有关结构-对映选择性关系的有价值的信息。对所观察到的关系的一种机械解释使人们可以预测对定的，也许是未知的Tröger碱基的导数的对映分离是否可行。此外，我们提供了有关CF 3中使用苯胺和多聚甲醛的一般合成方案的范围和局限性的详细报告COOH，以及有关Tröger碱基类似物形成机理的一些注意事项。
• Regioselective Synthesis of Dimethylamino- or Arylalkylamino-‘‘Crowned” Tröger's Base Analogues Under Vilsmeier-Haack Conditions
  作者：Manda Bhaskar Reddy、Alla Manjula、Bommena Vittal Rao、Balasubramanian Sridhar

  DOI：10.1002/ejoc.201100804

  日期：2012.1

  Under typical Vilsmeier–Haack conditions, Troger's base undergoes regioselective dimethylamino or arylalkylamino substitution on the methano bridge of the dibenzo[b,f][1,5]diazocine system, revealing a hitherto unknown reactivity pattern. The regioselectivity of the reaction was established by NMR spectroscopy and X-ray crystallography. The key feature of this reaction is its generality; it is compatible

  在典型的 Vilsmeier-Haack 条件下，Troger 的碱在二苯并 [b,f][1,5] 重氮辛系统的甲烷桥上发生区域选择性二甲氨基或芳烷基氨基取代，揭示了迄今为止未知的反应模式。反应的区域选择性是通过核磁共振光谱和 X 射线晶体学确定的。这种反应的主要特点是它的普遍性；它与 Troger 底座上的不同取代模式兼容，并且可以与 DMF 以及其他甲酰胺一起使用。该反应的广泛范围已被用于合成几种不常见的 Troger 碱类似物。
• 3-Quinuclidinyl heteroatom bridged biaryl derivatives
  申请人：Ji Jianguo

  公开号：US20050137226A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  Compounds of formula: or pharmaceutically acceptable salts, esters, amides, or prodrugs thereof, wherein: A and G are each independently N or N + —O − ; m and n are each independently 0, 1, or 2; X 1 and X 3 are each independently O, S, and —N(R 1 )—; X 2 is O, S, —N(R 1 )—, —N(Ar 2 )—, and —N(R 2 )C(O)—; Ar 1 is a six-membered aromatic ring; Ar 2 is cyclohexyl or a mono- or bicyclic aromatic ring, and R 13 is hydrogen, alkyl, or halogen, as defined herein. The compounds are useful in treating conditions or disorders prevented by or ameliorated by nAChR ligands. Also disclosed are pharmaceutical compositions having compounds of formulas (I) and (II) and methods for using such compounds and compositions.

  化合物的化学式：或其药学上可接受的盐、酯、酰胺或前药，其中：A和G分别独立为N或N+—O−；m和n分别独立为0、1或2；X1和X3分别独立为O、S和—N(R1)—；X2为O、S、—N(R1)—、—N(Ar2)—和—N(R2)C(O)—；Ar1是一个六元芳香环；Ar2是环己烷或单环或双环芳香环，R13是氢、烷基或卤素，如本文所定义。这些化合物可用于治疗由nAChR配体预防或改善的病症或障碍。还公开了含有化合物的药物组合物的化学式(I)和(II)以及使用这些化合物和组合物的方法。
• Bromination and Iodination of 6H,12H-5,11-Methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine: A Convenient Entry to Unsymmetrical Analogs of Tröger's Base
  作者：Delphine Didier、Sergey Sergeyev

  DOI：10.1002/ejoc.200700253

  日期：2007.8

  11-Methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine can easily be prepared from aniline and paraformaldehyde. Its reactions with either N-bromosuccinimide (NBS) or with iodine monochloride (ICl) in the presence of a suitable activator smoothly afford 2-bromo- and 2-iodo- derivatives, respectively. The combination of these halogenation methods provides access to the 8-bromo-2-iodo derivative, which is an interesting and otherwise

  6H,12H-5,11-Methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine 可以很容易地从苯胺和多聚甲醛制备。在合适的活化剂存在下，它与 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 或与一氯化碘 (ICl) 的反应分别顺利地得到 2-溴-和 2-碘-衍生物。这些卤化方法的组合提供了获得 8-bromo-2-iodo 衍生物的途径，这是一种有趣的中间体，用于合成 Troger 碱的不对称类似物。报道的卤化代表了 6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine 亲电取代的第一个例子。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)