1-acetoxyisochroman | 34818-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-acetoxyisochroman
• 英文别名: isochroman-1-yl acetate；acetic acid isochroman-1-yl ester；Essigsaeure-isochroman-1-ylester；3,4-dihydro-1H-isochromen-1-yl acetate
• CAS: 34818-50-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: VOIKDGFGJFZBJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetoxyisochroman 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-(β-hydroxyethyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Rieche; Schmitz, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 1254,1261

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异色满 在 二氯甲烷 、 氯 、 溶剂黄146 、 calcium carbonate 作用下， 生成 1-acetoxyisochroman
  参考文献：
  名称：

  Maitte, Annales de Chimie (Cachan, France), 1954, vol. <12> 9, p. 431,363

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Catalysis via Cyclic, Aliphatic Oxocarbenium Ions
  作者：Sunggi Lee、Philip S. J. Kaib、Benjamin List

  DOI：10.1021/jacs.6b11993

  日期：2017.2.15

  A direct enantioselective synthesis of substituted oxygen heterocycles from lactol acetates and enolsilanes has been realized using a highly reactive and confined imidodiphosphorimidate (IDPi) catalyst. Various chiral oxygen heterocycles, including tetrahydrofurans, tetrahydropyrans, oxepanes, chromans, and dihydrobenzofurans, were obtained in excellent enantioselectivities by reacting the corresponding

  已经使用高反应性和受限的亚胺二磷亚胺酯 (IDPi) 催化剂实现了由乳醇乙酸酯和烯醇硅烷直接对映选择性合成取代氧杂环。各种手性氧杂环，包括四氢呋喃、四氢吡喃、氧杂环己烷、色满和二氢苯并呋喃，通过相应的内酯乙酸酯与多种烯醇硅烷反应以优异的对映选择性获得。机理研究表明，该反应通过与受限手性抗衡阴离子配对的不稳定、脂肪族、环状氧代碳鎓离子中间体进行。
• Trimethylsilyl cyanide promoted cyanation of tertiary alkyl chlorides and other SN1 active compounds
  作者：Manfred T. Reetz、Ioannis Chatziiosifidis、Hermann Künzer、Hans Müller-Starke

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88594-x

  日期：1983.1

  Tertiary chlorides are readily cyanated in a one-pot procedure using trimethylsilyl cyanide in the presence of SnCl4. The mechanism of this novel and synthetically useful reaction involves initial isonitrile formation followed by rearrangement to the tertiary nitrile. Other SN1 active componds also undergo smooth cyanation.

  在存在SnCl 4的情况下，使用三甲基甲硅烷基氰化物可以在一锅法中轻易地将氯化叔氰化。这种新颖的，合成上有用的反应的机理包括最初形成异腈，然后重排成叔腈。其他s Ñ 1活性componds也经历平滑氰化。
• Neighboring Assistance of a Hydroxyl Group on Manganese Dioxide Oxidation of Benzyl Alcohols to Lactones
  作者：Katsuya Endo、Hiroyasu Takahashi、Minako Aihara

  DOI：10.3987/com-95-s48

  日期：——

  o-Hydroxymethylbenzyl alcohol and o-hydroxyethylbenzyl alcohols have been converted to phthalide and dihydroisocoumarins, very easily and in high yields, by oxidation with non-activated manganese dioxide. In contrast, the reaction of o-hydroxypropylbenzyl alcohol stopped at the aldehyde level, and afforded only a small amount of the corresponding lactone under the same condition. This implies that the first oxidation product, a benzaldehyde, could be oxidized further via a hemiacetal, but the second oxidation to lactone is very much dependent on the ability of stable intramolecular hemiacetal formation, and not on the intermolecular mode at all.
• Reetz, Manfred T.; Mueller-Starke, H., Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 10, p. 1726 - 1738
  作者：Reetz, Manfred T.、Mueller-Starke, H.

  DOI：——

  日期：——
• REETZ, M. T.;CHATZIIOSIFIDIS, I.;KUENZER, H.;MUELLER-STARKE, H., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 6, 961-965
  作者：REETZ, M. T.、CHATZIIOSIFIDIS, I.、KUENZER, H.、MUELLER-STARKE, H.

  DOI：——

  日期：——