1-(6-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)ethanamine | 1048675-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(6-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)ethanamine
• 英文别名: (S)-1-(5-Methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)ethanamine；(1S)-1-(6-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)ethanamine
• CAS: 1048675-18-8
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃
• 分子量: 175.233
• InChiKey: ZMZOHCIPMNHJEF-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-Chloro-5'-[5-methanesulfonyl-1-(3-pyrrolidin-1-yl-propyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl]-biphenyl-3-carboxylic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester 、 1-(6-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)ethanamine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-2'-Chloro-5'-[5-methanesulfonyl-1-(3-pyrrolidin-1-yl-propyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl]-biphenyl-3-carboxylic acid [1-(5-methyl-1H-benzoimidazol-2-yl)-ethyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  BIARYL-SUBSTITUTED TETRAHYDRO-PYRAZOLO-PYRIDINE MODULATORS OF CATHEPSIN S

  摘要：

  所述的双芳基取代的四氢吡唑吡啶化合物被描述为对半胱氨酸蛋白酶S的调节剂。这些化合物可用于制备药物组合物和治疗由半胱氨酸蛋白酶S活性介导的疾病状态、疾病和病况的方法，如银屑病、疼痛、多发性硬化、动脉粥样硬化和类风湿性关节炎。

  公开号：

  US20080207683A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-[1-(5-甲基-1H-苯并咪唑-2-基)-乙基]-氨基甲酸叔丁酯 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 1-(6-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  BIARYL-SUBSTITUTED TETRAHYDRO-PYRAZOLO-PYRIDINE MODULATORS OF CATHEPSIN S

  摘要：

  所述的双芳基取代的四氢吡唑吡啶化合物被描述为对半胱氨酸蛋白酶S的调节剂。这些化合物可用于制备药物组合物和治疗由半胱氨酸蛋白酶S活性介导的疾病状态、疾病和病况的方法，如银屑病、疼痛、多发性硬化、动脉粥样硬化和类风湿性关节炎。

  公开号：

  US20080207683A1

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Selected Benzimidazole Derivatives as Potential Antimicrobial Agents
  作者：Fatmah Alasmary、Anna Snelling、Mohammed Zain、Ahmed Alafeefy、Amani Awaad、Nazira Karodia

  DOI：10.3390/molecules200815206

  日期：——

  A library of 53 benzimidazole derivatives, with substituents at positions 1, 2 and 5, were synthesized and screened against a series of reference strains of bacteria and fungi of medical relevance. The SAR analyses of the most promising results showed that the antimicrobial activity of the compounds depended on the substituents attached to the bicyclic heterocycle. In particular, some compounds displayed

  合成了53个苯并咪唑衍生物的文库，它们在1、2和5位具有取代基，并针对一系列与医学相关的细菌和真菌参考菌株进行了筛选。SAR分析最有前景的结果表明，化合物的抗菌活性取决于与双环杂环相连的取代基。特别是，某些化合物对两种耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）菌株表现出抗菌活性，其最低抑制浓度（MIC）与广泛使用的环丙沙星药物相当。这些化合物具有一些共同特征。三个具有5-卤素取代基；两个是（S）-2-乙胺苯并咪唑的衍生物；其他是一种2-（氯甲基）-1H-苯并[d]咪唑和（1H-苯并[d]咪唑-2-基）甲硫醇的衍生物。抗真菌筛选的结果也非常有趣：23种化合物对选定的真菌菌株显示出有效的杀真菌活性。它们的MIC值显示出比两性霉素B相同或更高的效力。5-卤代苯并咪唑衍生物被认为是有前途的广谱抗微生物候选物，值得进一步研究以用于潜在的治疗应用。
• Synthesis of Benzimidazoles from Amino Acids with Solvent-free Melting Method
  作者：Ren-Hong Chen、Jin-Feng Xiong、Pai Peng、Guang-Zhen Mo、Xing-San Tang、Zhao-Yang Wang、Xiu-Fang Wang

  DOI：10.14233/ajchem.2014.16438

  日期：——

  By using low cost and readily available amino acids as the synthetic blocks, a series of 2-aminomethyl-benzimidazole are synthesized with solvent-free melting method. While the condensation of aspartic acid (or asparagine) with o-diaminobenzene gives the fluorescent bisbenzimidazole product without amino group via the further deamination reaction in the melting reaction system. The condensation reactions between most amino acids and o-diaminobenzenes exhibits higher yields of 58 to 86 % (mostly over 66 %), shorter reaction time (5 h) than that previously reported and better tolerance for different functional groups in amino acids. The structures of twenty benzimidazoles with multifunctional groups, including thirteen new compounds, are systematically characterized with FTIR, 1H NMR, 13C NMR, MS and elemental analysis. These investigations are beneficial to the further researches on their applications in biochemistry, coordination chemistry and organic synthesis intermediates.

  利用低成本且易获取的氨基酸作为合成模块，通过无溶剂熔融法合成了一系列2-氨基甲基苯并咪唑。将天冬氨酸（或天冬酰胺）与邻二氨基苯缩合，在熔融反应体系中通过进一步的脱氨基反应得到了无氨基的发光双苯并咪唑产物。大多数氨基酸与邻二氨基苯的缩合反应表现出更高的产率（58%至86%，大多超过66%），反应时间更短（5小时），并且对氨基酸中的不同官能团具有更好的耐受性。通过FTIR、1H NMR、13C NMR、MS和元素分析系统地表征了含有多官能团的二十种苯并咪唑的结构，其中包括十三种新化合物。这些研究有利于进一步探索它们在生物化学、配位化学和有机合成中间体中的应用。
• BIARYL-SUBSTITUTED TETRAHYDRO-PYRAZOLO-PYRIDINE MODULATORS OF CATHEPSIN S
  申请人：Allen Darin

  公开号：US20080207683A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  Biaryl-substituted tetrahydro-pyrazolo-pyridine compounds are described, which are useful as cathepsin S modulators. Such compounds may be used in pharmaceutical compositions and methods for the treatment of disease states, disorders, and conditions mediated by cathepsin S activity, such as psoriasis, pain, multiple sclerosis, atherosclerosis, and rheumatoid arthritis.

  所述的双芳基取代的四氢吡唑吡啶化合物被描述为对半胱氨酸蛋白酶S的调节剂。这些化合物可用于制备药物组合物和治疗由半胱氨酸蛋白酶S活性介导的疾病状态、疾病和病况的方法，如银屑病、疼痛、多发性硬化、动脉粥样硬化和类风湿性关节炎。