(S)-2-(3-phenylthioureido)propanoic acid | 65428-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(3-phenylthioureido)propanoic acid
• 英文别名: N-phenyl-N'-(carboxyethyl)thiocarbamide；phenylthiocarbamoyl-L-alanine；N-(Phenylcarbamothioyl)-L-alanine；(2S)-2-(phenylcarbamothioylamino)propanoic acid
• CAS: 65428-88-8
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 224.283
• InChiKey: NMMPDIONFGOBEY-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(3-phenylthioureido)propanoic acid 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 苯基硫代乙内酰脲-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Edman方法对肽段进行测序的反应阶段的手性分析

  摘要：

  合成了适用于“ Edman测序”的手性异硫氰酸盐试剂，并用于评估Edman方法中各个阶段的手性特征。使用对获得的非对映异构体硫代酰化的hplc分析，推论噻唑啉酮步骤的环化和裂解是源自N-末端氨基酸的手性中心外消旋化的可能来源。

  DOI：

  10.1039/p29840001723
• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酸 、 硫代异氰酸苯酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-2-(3-phenylthioureido)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Edman方法对肽段进行测序的反应阶段的手性分析

  摘要：

  合成了适用于“ Edman测序”的手性异硫氰酸盐试剂，并用于评估Edman方法中各个阶段的手性特征。使用对获得的非对映异构体硫代酰化的hplc分析，推论噻唑啉酮步骤的环化和裂解是源自N-末端氨基酸的手性中心外消旋化的可能来源。

  DOI：

  10.1039/p29840001723

文献信息

• Use of 13C and 15N derivatization reagents for gas and liquid chromatography-mass spectroscopy chemical identification and quantification
  申请人：Albert Einstein College of Medicine

  公开号：US10914741B2

  公开（公告）日：2021-02-09

  Disclosed are 13C and 15N derivatization reagents and their use for gas chromatography-mass spectroscopy and liquid chromatography/mass spectroscopy chemical identification and quantification.

  公开了 13C 和 15N 衍生试剂及其在气相色谱-质谱和液相色谱-质谱化学鉴定和定量中的用途。
• Application of “Hydrogen Bonding Interaction” in New Drug Development: Design, Synthesis, Antiviral Activity, and SARs of Thiourea Derivatives
  作者：Aidang Lu、Ziwen Wang、Zhenghong Zhou、Jianxin Chen、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/jf505355r

  日期：2015.2.11

  A series of simple thiourea derivatives were designed based on the structure of natural product harmine and lead compound and synthesized from amines in one step. The antiviral activity of these thiourea derivatives was evaluated. Most of them exhibited significantly higher anti-TMV activity than commercial plant virucides ribavirin, harmine, and lead compound. The hydrogen bond was found to be important but not the more the better. The optimal compound (R,R)-20 showed the best anti-TMV activity in vitro and in vivo (in vitro activity, 75%/500 mu g/mL and 39%/100 mu g/mL; inactivation activity, 71%/500 mu g/mL and 35%/100 mu g/mL; curative activity, 73%/500 mu g/mL and 37%/100 mu g/mL; protection activity, 69%/500 mu g/mL and 33%/100 mu g/mL), which is significantly higher than that of Ningnanmycin. The systematic study provides strong evidence that these simple thiourea derivatives could become potential TMV inhibitors.
• Mittal; Kumar; Taneja, Journal of the Indian Chemical Society, 1988, vol. 65, # 5, p. 382 - 384
  作者：Mittal、Kumar、Taneja

  DOI：——

  日期：——
• Kuczek, Marian; Nowak, Kornel, Polish Journal of Chemistry, 1980, vol. 54, # 9, p. 1691 - 1696
  作者：Kuczek, Marian、Nowak, Kornel

  DOI：——

  日期：——
• CHEN, TENG-MAN;COUTANT, JOHN E., J. CHROMATOGR., 463,(1989) N, C. 95-106
  作者：CHEN, TENG-MAN、COUTANT, JOHN E.

  DOI：——

  日期：——