sodium phenytoin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: sodium phenytoin
• 英文别名: phenytoin sodium；Phenytoin-Natrium；5, 5-diphenylhydantoin sodium；phenytoin sodium salt；5,5-diphenylimidazolidine-2,4-dione sodium salt；sodium;2-oxo-5,5-diphenyl-1H-imidazol-4-olate
• 化学式: C₁₅H₁₁N₂O₂*Na
• 分子量: 274.254
• InChiKey: FJPYVLNWWICYDW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.44
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  47.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium phenytoin 在 肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-(2,4-dioxo-5,5-diphenylimidazolidin-3-yl)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Phenytoin-based bivalent ligands: Design, synthesis and anticonvulsant activity

  摘要：

  新双价配体源自苯妥英的合成、表征及其抗惊厥特性被描述。初步抗惊厥筛选在老鼠身上采用最大电休克（MES）和戊四唑（PTZ）模型进行。对显示显著抗惊厥活性的化合物，通过旋转棒测试确定其神经毒性。大多数测试化合物在100 mg/kg剂量下至少在一个癫痫模型中表现有效。化合物5e在MES和PTZ筛检中表现出明显的抗惊厥活性。进行了计算机辅助的生物活性预测。

  DOI：

  10.1007/s12272-012-1207-3
• 作为产物：
  描述：

  苯妥英 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以97%的产率得到sodium phenytoin
  参考文献：
  名称：

  一种苯妥英钠的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种苯妥英钠的合成方法，属于生物医药技术领域。本发明苯妥英钠的合成方法，包括氧化反应、缩合反应、成盐反应，在缩合反应中通过添加相转移催化剂4‑二甲氨基吡啶促进了酰胺化反应进程；采用正丁醇与水两相体系，大大抑制了副产物二苯乙炔二脲的生成，并且反应时间明显缩短；成盐反应中用乙醇作为溶剂，氢氧化钠乙醇溶液和苯妥英反应后，加入不良溶剂冰的环己烷，促使苯妥英钠以白色晶体析出，相比水作溶剂的成盐反应，苯妥英钠析出速度快，析出程度高，纯度高。

  公开号：

  CN109456271B

文献信息

• N-[2-(nitro-1-imidazolyl)ethyl]naphthal imides
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US03997572A1

  公开（公告）日：1976-12-14

  Imides having a nitroimidazolylethyl group as a N-substituent are described herein. They are anti-bacterial and anti-protozoal agents. The compounds are prepared by the reaction of the appropriate imide with the chloroethylimidazole or with the tosylate or mesylate of the corresponding hydroxyethyl compound.

  本文描述了具有硝基咪唑基乙基基团作为N-取代基的亚胺。它们是抗菌和抗原虫药剂。这些化合物是通过将适当的亚胺与氯乙基咪唑或相应羟乙基化合物的对甲苯磺酸酯或甲苯磺酸酯反应制备的。
• New Compounds: Derivatives of Some Imido Compounds Likely to Possess Therapeutic Activity
  作者：S. El-Zanfally、M. Khalifa、Y.M. Abou-Zeid

  DOI：10.1002/jps.2600571236

  日期：1968.12

  The synthesis of certain N-alkylated derivatives of hydantoin, barbituric acid, succinimide, and glutarimide is described. The alkylation was achieved either by direct fusion of the imide with the halo compound in the presence of anhydrous potassium carbonate or by heating the sodio derivative of the imide with the halo compound in the presence of dimethylformamide as solvent. In the case of barbiturates

  描述了乙内酰脲，巴比妥酸，琥珀酰亚胺和戊二酰亚胺的某些N-烷基化衍生物的合成。通过在无水碳酸钾存在下将酰亚胺与卤代化合物直接融合或在存在二甲基甲酰胺作为溶剂的条件下通过将酰亚胺的二硫代衍生物与卤代化合物加热来实现烷基化。就巴比妥酸酯而言，即使使用等分子量的反应物，也总是获得二烷基化产物。
• Structure-activity relationships of 3-substituted-5,5- diphenylhydantoins as potential antiproliferative and antimicrobial agents
  作者：Nemanja Trisovic、Bojan Bozic、Ana Obradovic、Olgica Stefanovic、Snezana Markovic、Ljiljana Comic、Biljana Bozic、Gordana Uscumlic

  DOI：10.2298/jsc110314143t

  日期：——

  A series of twelve 3-substituted-5,5-diphenylhydantoins was synthesized, including some whose anticonvulsant activities have already been reported in the literature. Their antiproliferative activities against HCT-116 human colon carcinoma cells were evaluated to determine structure-activity relationships. Almost all of the compounds exhibited statistically significant antiproliferative effects at a concentration of 100 ?M, while the derivative bearing a benzyl group was active even at lower concentrations. Moreover, their in vitro antibacterial activities against Escherichia coli ATCC 25922, Staphylococcus aureus ATCC 25923 and clinical isolates of Escherichia coli, Proteus mirabilis, Pseudomonas aeruginosa, Enterococcus faecalis and Staphylococcus aureus were evaluated. Only the 3-iso-propyl and 3-benzyl derivatives showed weak antibacterial activities against the Gram-positive bacterium E. faecalis and the Gram-negative bacteria E. coli ATCC 25922 and E. coli.

  合成了十二种 3-取代-5,5-二苯基海因系列、 包括一些已在文献中报道过其抗惊厥活性的化合物。 文献中已有报道。评估了它们对 HCT-116 人结肠癌细胞的抗增殖活性，以确定其作用机制。 结肠癌细胞的抗增殖活性进行了评估，以确定结构-活性关系。 关系。几乎所有化合物都表现出了统计学意义上的 的抗增殖作用，而带有苄基的衍生物在浓度为 100? 而带有苄基的衍生物即使在较低浓度下也具有活性。 此外，它们在体外对大肠杆菌 大肠杆菌 ATCC 25922、金黄色葡萄球菌 ATCC 25923 和临床分离的 大肠杆菌、奇异变形杆菌、铜绿假单胞菌、粪肠球菌和葡萄球菌的体外抗菌活性。 粪肠球菌和金黄色葡萄球菌进行了评估。只有 3-异丙基和 3-苄基衍生物对革兰氏阳性菌大肠杆菌和金黄色葡萄球菌表现出微弱的抗菌活性。 革兰氏阳性菌粪肠球菌和革兰氏阴性菌大肠杆菌 ATCC 25922 和 E. coli.
• 制备苯妥英钠的方法
  申请人：山西新宝源制药有限公司

  公开号：CN111978258B

  公开（公告）日：2021-05-25

  本发明涉及生物医药领域，公开了一种苯妥英钠的制备方法，其特征在于，该方法包括以下步骤：(1)在第一溶剂中使安息香发生氧化反应以得到二苯乙二酮，其中，所述第一溶剂为醇与水的混合液，所述醇选自C1‑C3的一元醇中的至少一种；(2)使二苯乙二酮发生重排反应以得到苯妥英；(3)在水中使苯妥英进行成盐反应，纯化后得到苯妥英钠。本发明提供的方法引入的溶剂体系较少，避免了使用醋酸，后续处理较为简单，且制得的苯妥英钠收率及纯度较高，便于规模化生产。
• Synthesis of water-soluble phenytoin prodrugs
  作者：Joan Bosch、Tomàs Roca、Josep Domènech、Montserrat Suriol

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00294-2

  日期：1999.7

  The synthesis of novel water-soluble phenytoin derivatives, bearing an ionizable group, and a preliminary study for in vitro blood hydrolysis are reported. The results show that hydrolysis of amino esters 8 is very fast, much more than that of fosphenytoin.

  报道了带有可离子化基团的新型水溶性苯妥英衍生物的合成，以及体外血液水解的初步研究。结果表明，氨基酯8的水解非常快，比磷苯妥英的水解快得多。

表征谱图