(-)-(1R,4S,5S)-1-benzyloxy-3-[(benzyloxy)methyl]-4-[(methoxy)methoxy]-5-(trifluoromethanesulfonyl)-2-cyclopentene | 945915-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(1R,4S,5S)-1-benzyloxy-3-[(benzyloxy)methyl]-4-[(methoxy)methoxy]-5-(trifluoromethanesulfonyl)-2-cyclopentene
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-2-(methoxymethoxy)-5-phenylmethoxy-3-(phenylmethoxymethyl)cyclopent-3-en-1-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 945915-40-2
• 化学式: C₂₃H₂₅F₃O₇S
• 分子量: 502.509
• InChiKey: YTPJQJHJSSPQKU-BHIFYINESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R,4S,5S)-1-benzyloxy-3-[(benzyloxy)methyl]-4-[(methoxy)methoxy]-5-(trifluoromethanesulfonyl)-2-cyclopentene 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (-)-9-[(1R,2S,5R)-2-benzyloxy-4-[(benzyloxy)methyl]-5-hydroxy-cyclopent-3-en-1-yl]-6-aminopurine
  参考文献：
  名称：

  （-）-neplanocin F的首次对映选择性合成

  摘要：

  （-）-Neplanocin F，neplanocin家族的一个组成部分的天然异构体，是从d-γ-核糖内酯开始对映选择性合成的。合成方法基于制备合适的带有三个被正交保护的羟基的碳环前体的方法。合成的关键步骤是仲烯丙基醇相对于均烯丙基醇的区域选择性保护以及核碱基与三氟甲磺酸酯中间体的偶联。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.094
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S,5S)-1-benzyloxy-3-[(benzyloxy)methyl]-4,5-(isopropylidenedioxy)-2-cyclopentene 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (-)-(1R,4S,5S)-1-benzyloxy-3-[(benzyloxy)methyl]-4-[(methoxy)methoxy]-5-(trifluoromethanesulfonyl)-2-cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  （-）-neplanocin F的首次对映选择性合成

  摘要：

  （-）-Neplanocin F，neplanocin家族的一个组成部分的天然异构体，是从d-γ-核糖内酯开始对映选择性合成的。合成方法基于制备合适的带有三个被正交保护的羟基的碳环前体的方法。合成的关键步骤是仲烯丙基醇相对于均烯丙基醇的区域选择性保护以及核碱基与三氟甲磺酸酯中间体的偶联。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.094

文献信息

• Synthesis of the natural enantiomer of neplanocin B
  作者：Nadège Hamon、Jean-Pierre Uttaro、Christophe Mathé、Christian Périgaud

  DOI：10.1016/j.bioorg.2010.07.003

  日期：2010.12

  (−)-Neplanocin B, the natural isomer of a component of the neplanocin family was diasteroselectively synthesized from 2,3-O-isopropylidene-d-1,4-ribonolactone. However, when evaluated against several DNA and RNA viruses in cell culture experiments, it did not show any antiviral activity.

  Neplanocin家族的一个组成部分的天然异构体（-）-Neplanocin B是由2,3- O-异亚丙基-d -1,4-核糖内酯非对映选择性合成的。但是，在细胞培养实验中针对几种DNA和RNA病毒进行评估时，它没有显示出任何抗病毒活性。
• Stereospecific Synthesis of (−)-Neplanocin F
  作者：Sergio Rodriguez Ropero、Dolorès Edmont、Christophe Mathé、Christian Périgaud

  DOI：10.1080/15257770701521284

  日期：2007.11.26

  The stereospecific synthesis of (−)-neplanocin F was achieved in 15 steps from 2,3-O-isopropylidene-D-1,4-ribonolactone. The synthetic methodology can give an access through appropriate modifications to new series of carbanucleosides.

  (-)-neplanocin F 的立体定向合成是从 2,3-O-异亚丙基-D-1,4-核糖内酯通过 15 个步骤实现的。合成方法可以通过对新系列碳核苷进行适当的修改来获得。
• First enantioselective synthesis of (−)-neplanocin F
  作者：Sergio Rodriguez、Dolorès Edmont、Christophe Mathé、Christian Périgaud

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.094

  日期：2007.7

  (−)-Neplanocin F, the natural isomer of a component of the neplanocin family was enantioselectively synthesized starting from d-γ-ribonolactone. The synthetic approach was based on the preparation of a suitable carbocyclic precursor bearing three hydroxyl groups orthogonally protected. The key steps of the synthesis were the regioselective protection of a secondary allylic alcohol over a homoallylic

  （-）-Neplanocin F，neplanocin家族的一个组成部分的天然异构体，是从d-γ-核糖内酯开始对映选择性合成的。合成方法基于制备合适的带有三个被正交保护的羟基的碳环前体的方法。合成的关键步骤是仲烯丙基醇相对于均烯丙基醇的区域选择性保护以及核碱基与三氟甲磺酸酯中间体的偶联。