3β,4β-epoxy-5β-androstan-17-one | 192192-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,4β-epoxy-5β-androstan-17-one
• 英文别名: 3beta,4beta-Epoxy-5beta-androstan-17-one；(1S,2R,5S,7R,8S,11R,12S,16S)-2,16-dimethyl-6-oxapentacyclo[9.7.0.02,8.05,7.012,16]octadecan-15-one
• CAS: 192192-77-1
• 化学式: C₁₉H₂₈O₂
• 分子量: 288.43
• InChiKey: ALHYGULCJHAJFX-PQLPPSLNSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-137 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  397.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,4β-epoxy-5β-androstan-17-one 在 甲酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 反应 5.75h， 生成 福美司坦
  参考文献：
  名称：

  新的A，D环修饰的类固醇作为芳香酶抑制剂的构效关系：设计，合成和生物活性评估。

  摘要：

  抑制芳香酶是预防和治疗乳腺癌的有效方法。设计并合成了新的A，D环修饰的福尔马斯坦和睾丸内酯类固醇类似物，并在体外研究了它们的生化活性，以寻找新的芳香酶抑制剂并深入了解其结构活性关系（SAR）。所有测试的化合物都没有福尔马坦活性。然而，事实证明3-脱氧甾体烯烃3a及其环氧化物衍生物4a是强竞争性芳香酶抑制剂（K（i）分别为50和38 nM，IC50 = 225和145 nM）。根据我们的发现，C-3羰基对于抗芳香化酶活性不是必不可少的，但是5α-立体化学和甾体骨架中的某些平面性是必需的。此外，通过构建δ-内酯六元环对甾体环戊酮D环的修饰降低了抑制效力。根据获得的结果，可以得出结论，芳香化酶活性位点的结合袋需要在类固醇A，B环和D环结构的平面中对于结合至关重要。

  DOI：

  10.1021/jm050129p
• 作为产物：
  描述：

  雄烯二酮 在 甲酸 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 3β,4β-epoxy-5β-androstan-17-one
  参考文献：
  名称：

  福美斯坦 5β-环氧化物前体异常环裂解的 X 射线和氘标记研究

  摘要：

  抗肿瘤类固醇福美烷 (4-OHA) 5 的新聚合合成已从 5 α-和 5 β-androst-3-en-17-one 1a 和 1b 的易于获得的差向异构混合物进行，以尝试提高产量改进。对 5 个 α-和 5 个 β-差向异构体 1a 和 1b 应用两步氧化路线，然后进行碱催化异构化，无论是作为混合物还是分开，得到标题化合物 5。从差向异构体 1a 获得了一个有效的过程制备所需的芳香酶抑制剂福美斯坦。差向异构体 1b 导致了相同化合物 5 的形成。此外，1b 也被转化为 5β-羟基雄甾烷-3,17-二酮 12 和雄甾醇-4-烯-3,17-二酮 13，揭示了出乎意料的反应性3 测试版，4 β-epoxy-5 β-androstan-17-one 中间体 6 在与过甲酸的第一个氧化步骤中由 1b 形成。环氧化物 6 的裂解导致了反双轴和反赤道 vic-二醇 7 和 8 以及 1,3-二醇 9。通过

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(01)00164-7

文献信息

• 3β,4β-Epoxy-5β-androstan-17-one
  作者：L. C. R. Andrade、J. A. Paixão、M. J. de Almeida、E. J. Tavares da Silva、M. L. Sá e Melo、A. S. Campos Neves

  DOI：10.1107/s0108270197002138

  日期：1997.7.15

  The title compound, C19H28O2, has the configuration of a 5 beta epimer with an epoxy O atom at 3 beta,4 beta. The asymmetric unit contains two molecules with almost identical geometry, Cohesion of the crystal can be attributed to weak intermolecular C-H ... O and van der Waals interactions.