3-propyl-5-methyleneoxazolidin-2-one | 114362-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-propyl-5-methyleneoxazolidin-2-one
• 英文别名: 5-Methylene-3-propyl-oxazolidin-2-one；5-methylidene-3-propyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 114362-52-6
• 化学式: C₇H₁₁NO₂
• 分子量: 141.17
• InChiKey: VZCCPWAEUYBIGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  179.1±33.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-<2-Brom-allyl>-propylamin 、 potassium hydrogencarbonate 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基乙二胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到3-propyl-5-methyleneoxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化N-（2-溴烯丙基）胺与KHCO 3作为C1的级联反应：恶唑烷-2-酮的有效合成方法†

  摘要：

  通过氨基甲酸的形成和随后的铜催化的N-（2-溴烯丙基）胺和KHCO 3的分子内乙烯基化反应，新合成了恶唑烷-2-酮。在这种高效，便捷的级联过程中，KHCO 3被用作C1的来源和碱。

  DOI：

  10.1039/c4ra02304h

文献信息

• Ruthenium catalyzed selective synthesis of enol carbamates by fixation of carbon dioxide
  作者：Take-aki Mitsudo、Yoji Hori、Yasushi Yamakawa、Yoshihisa Watanabe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96526-2

  日期：1987.1

  react with carbon dioxide and terminal alkynes in the presence of a catalytic amount of 4-1,5-cyclooctadiene) (6-1,3,5-cyclooctatriene)ruthenium [Ru(COD)(COT)] and tertiary phosphine in toluene to give enol carbamates in good yields with high regio- and stereoselectivity. Cyclic enol carbamates, 5-methylene-2-oxazolidinones are obtained from N-substituted propargylamines and carbon dioxide in high yields

  在催化量的4-1,5-环辛二烯）（6-1,3,5-环辛三烯）钌[Ru（COD）（COT）]和叔膦存在下，仲胺与二氧化碳和末端炔烃反应甲苯以高收率和高区域选择性和立体选择性得到烯醇氨基甲酸酯。从N-取代的炔丙基胺和二氧化碳以高收率获得环状烯醇氨基甲酸酯，5-亚甲基-2-恶唑烷酮。
• Green Conversion of CO ₂ and Propargylamines Triggered by Triply Synergistic Catalytic Effects in Metal–Organic Frameworks
  作者：Xiao‐Lei Jiang、Yue‐E Jiao、Sheng‐Li Hou、Liang‐Chen Geng、Hao‐Zhe Wang、Bin Zhao

  DOI：10.1002/anie.202106773

  日期：2021.9.6

  noble-metal catalysts. Importantly, this is the first report of heterogeneously catalyzed green conversion of propargylamines with CO2 without solvents and co-catalysts under low temperature and atmospheric pressure. A mechanistic study reveals that a triply synergistic catalytic effect between CuI/CuII and uncoordinated amino groups promotes highly efficient and green conversion of CO2. Furthermore

  炔丙胺与CO 2环化得到2-恶唑烷酮杂环化合物是工业上必不可少的反应，但通常在苛刻条件下以有机碱为助催化剂的贵金属催化剂催化。我们合成了一种独特的 Cu I /Cu II混合价铜基骨架 [(Cu I 6 I 5 )Cu 3 II L 6 (DMA) 3 ](NO 3 )⋅9DMA} n ( 1 )，具有良好的溶剂和热稳定性，以及均匀分布在大纳米通道中的高密度未配位氨基。催化实验表明1能有效催化炔丙胺与CO 2的反应，产率可达99%。周转频率（TOF）达到创纪录的 230 h -1，远高于报道的贵金属催化剂。重要的是，这是在低温和大气压下，在没有溶剂和助催化剂的情况下，用CO 2非均相催化炔丙胺绿色转化的首次报道。机理研究表明，Cu I /Cu II与未配位氨基之间的三重协同催化作用促进了CO 2 的高效绿色转化。此外，1当使用模拟烟气作为 CO 2源时，直接高效地催化该反应。
• MITSUDO, TAKE-AKI;HORI, YOJI;YAMAKAWA, YASUSHI;WATANABE, YOSHIHISA, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 38, 4417-4418
  作者：MITSUDO, TAKE-AKI、HORI, YOJI、YAMAKAWA, YASUSHI、WATANABE, YOSHIHISA

  DOI：——

  日期：——
• Copper-catalyzed cascade reactions of N-(2-bromoallyl)amines with KHCO3 as the C1 source: an efficient process for the synthesis of oxazolidin-2-ones
  作者：Hongwei Jin、Yukun Yang、Jianhong Jia、Binjie Yue、Bo Lang、Jianquan Weng

  DOI：10.1039/c4ra02304h

  日期：——

  A novel synthesis of oxazolidin-2-ones by carbamic acid formation and a subsequent copper-catalyzed intramolecular vinylation from N-(2-bromoallyl)amines and KHCO3 was developed. KHCO3 was used as a C1 source and base in this efficient and convenient cascade process.

  通过氨基甲酸的形成和随后的铜催化的N-（2-溴烯丙基）胺和KHCO 3的分子内乙烯基化反应，新合成了恶唑烷-2-酮。在这种高效，便捷的级联过程中，KHCO 3被用作C1的来源和碱。