2-(Nitrosoperoxy)propan-2-ol | 152272-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 英文名称: 2-(Nitrosoperoxy)propan-2-ol
• 英文别名: 2-hydroxypropan-2-yloxy nitrite
• CAS: 152272-56-5
• 化学式: C₃H₇NO₄
• 分子量: 121.093
• InChiKey: GNHJILWLWJQMPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(nitrosoperoxy)propan-2-olate 在 ammonium buffer 作用下， 生成 2-(Nitrosoperoxy)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  过氧亚硝酸盐加合物与 CO双键的均裂速率

  摘要：

  在 7.4-14 的 pH 值区间内研究了过氧亚硝酸根阴离子 ONOO(-) 到两个原型羰基化合物乙醛和丙酮的亲核加成。该过程由反应物和相应的四面体加合物阴离子之间的快速平衡引发，平衡强烈转移到反应物一侧。加合物阴离子也通过水和添加的缓冲液进行快速质子化。因此，ONOO(-) 和羰基之间的双分子反应速率很大程度上取决于 pH 值和缓冲液的浓度。对于丙酮和乙醛，羰基-ONOO 加合物的 pK(a) 估计分别约为 11.8 和约 12.3。结果表明，阴离子和中性加合物沿弱 OO 键快速均裂，产生游离烷氧基和二氧化氮自由基。在低和高 pH 值下，羰基化合物的自由基产率被确定为约 15%，而其余部分在溶剂笼中坍塌为分子产物。加合物均裂的速率常数从大约变化。3 x 10(5) 到大约 5 x 10(6) s(-1)，表明它们不能作为生物系统中的氧化剂。这种围绕平均值约 10(6) s(-1) 的小变化表明加合物中的

  DOI：

  10.1021/ja011799x

文献信息

• Ketone-Catalyzed Decomposition of Peroxynitrite via Dioxirane Intermediates
  作者：Dan Yang、Yeung-Chiu Tang、Jian Chen、Xue-Chao Wang、Michael D. Bartberger、K. N. Houk、Leif Olson

  DOI：10.1021/ja984358v

  日期：1999.12.1

  Ketones are found to be catalysts for the decomposition of peroxynitrite. Kinetics, product studies, and B3LYP transition-state calculations together provide consistent evidence for a mechanism involving the formation of dioxirane intermediates.
• The Rate of Homolysis of Adducts of Peroxynitrite to the CO Double Bond
  作者：Gábor Merényi、Johan Lind、Sara Goldstein

  DOI：10.1021/ja011799x

  日期：2002.1.1

  and nitrogen dioxide radicals. The yield of free radicals was determined to be about 15% with both carbonyl compounds at low and high pH, while the remainder collapses to molecular products in the solvent cage. The rate constants for the homolysis of the adducts vary from ca. 3 x 10(5) to ca. 5 x 10(6) s(-1), suggesting that they cannot act as oxidants in biological systems. This small variation around

  在 7.4-14 的 pH 值区间内研究了过氧亚硝酸根阴离子 ONOO(-) 到两个原型羰基化合物乙醛和丙酮的亲核加成。该过程由反应物和相应的四面体加合物阴离子之间的快速平衡引发，平衡强烈转移到反应物一侧。加合物阴离子也通过水和添加的缓冲液进行快速质子化。因此，ONOO(-) 和羰基之间的双分子反应速率很大程度上取决于 pH 值和缓冲液的浓度。对于丙酮和乙醛，羰基-ONOO 加合物的 pK(a) 估计分别约为 11.8 和约 12.3。结果表明，阴离子和中性加合物沿弱 OO 键快速均裂，产生游离烷氧基和二氧化氮自由基。在低和高 pH 值下，羰基化合物的自由基产率被确定为约 15%，而其余部分在溶剂笼中坍塌为分子产物。加合物均裂的速率常数从大约变化。3 x 10(5) 到大约 5 x 10(6) s(-1)，表明它们不能作为生物系统中的氧化剂。这种围绕平均值约 10(6) s(-1) 的小变化表明加合物中的