methyl (2S,3S,4R)-4-t-butyloxycarbonylamino-3-hydroxy-2-methylpentanoate | 89028-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3S,4R)-4-t-butyloxycarbonylamino-3-hydroxy-2-methylpentanoate
• 英文别名: methyl (2S, 3S, 4R)-4-[(tert-butoxycarbonyl)-amino]-3-hydroxy-2-methylpentanoate；methyl (2S,3S,4R)-3-hydroxy-2-methyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate
• CAS: 89028-44-4
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₅
• 分子量: 261.318
• InChiKey: LEDFFDXAXPVVEZ-YIZRAAEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3S,4R)-4-t-butyloxycarbonylamino-3-hydroxy-2-methylpentanoate 在 盐酸 作用下， 反应 5.0h， 以95%的产率得到(2S,3S,4R)-4-amino-3-hydroxy-2-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  （2S，3S，4R）-4-氨基-3-羟基-2-甲基戊酸。博来霉素的氨基酸成分的对映选择性合成。

  摘要：

  （2S，3S，4R）-4-氨基-3-羟基-2-甲基戊酸是通过手性烯酸酯的酰化反应和随后的立体选择性还原反应合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94012-7
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(叔丁氧羰基氨基)丙醛 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 methyl (2S,3S,4R)-4-t-butyloxycarbonylamino-3-hydroxy-2-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  人为设计的博来霉素：结合位点作为酶模型的重要性以及接头部分的立体化学的意义

  摘要：

  人为设计的博来霉素的DNA切割活性的比较表明，博来霉素是由催化位点和结合位点组成的小酶。接头部分显示出对DNA结合的重要作用，其立体化学的反转导致DNA切割效率的显着降低。人为设计的BLM之一对L1210具有出色的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90783-5

文献信息

• Man-designed bleomycins. synthesis of dioxygen activating molecules and a DNA cleaving molecule based on bleomycin-Fe(II)-02 complex
  作者：Atsushi Kittaka、Yuichi Sugano、Masami Otsuka、Masaji Ohno

  DOI：10.1016/s0040-4020(88)90018-x

  日期：1988.1

  A synthetic model for the metal binding site of bleomycin with a 4-methoxypyridine nucleus and atert-butyl group is shown to be comparable to bleomycin in terms of dioxygen activation. This model ligand is coupled with a DNA affinity moiety, tetrapeptide S, to afford a mandesigned bleomycin which exhibits potent DNA cleaving activityin vitro.

  博来霉素具有4-甲氧基吡啶核和惰性丁基的金属结合位点的合成模型显示在双氧活化方面与博来霉素相当。该模型配体与DNA亲和力部分四肽S偶联，以提供人工设计的博来霉素，其在体外表现出有效的DNA切割活性。
• Synthetic study towards man-designed bleomycins. Synthesis of a DNA cleaving molecule based on bleomycin.
  作者：Masami Otsuka、Atsushi Kittaka、Masaji Ohno、Tadashi Suzuki、June Kuwahara、Yukio Sugiura、Hamao Umezawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84869-8

  日期：——

  A synthetic analogue of bleomycin, PYML(6)-Bleomycin, having a bithiazole moiety as well as a 4-methoxypyridine ring and a -butyl group showed efficient DNA cleaving activity.

  博来霉素的合成类似物PYML（6）-博来霉素，具有一个噻唑部分以及一个4-甲氧基吡啶环和一个丁基基团，显示出有效的DNA裂解活性。
• Enantioselective synthesis of
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04487963A1

  公开（公告）日：1984-12-11

  4-Amino-3-hydroxy-2,4-(disubstituted)pentanoic acids of the formula: ##STR1## useful as intermediates in preparing antibacterial compounds, are synthesized enantiospecifically by acylation of a chiral enolate with an optically active acylating agent. The resulting product is reduced stereospecifically to afford a protected form of the desired product, which contains three adjacent asymmetric centers of known configuration. The synthesis may be illustrated as follows: ##STR2##

  式为：##STR1## 的4-氨基-3-羟基-2,4-(二取代)戊酸是制备抗菌化合物的中间体，通过用手性烯醇酸化剂酰化手性烯醇酯的方法对其进行对映选择性合成。所得产物经立体选择性还原，得到所需产物的保护形式，其中包含三个已知构型的相邻不对称中心。合成可如下所示：##STR2##
• The highly enantiocontrolled functionalization of a 2-oxazolone heterocycle by intramolecular radical-based addition. A chiral synthon for 2-amino alcohols which contain three contiguous stereocenters
  作者：Toru Morita、Hirofumi Matsunaga、Eiji Sugiyama、Tadao Ishizuka、Takehisa Kunieda

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01515-9

  日期：1998.9

  The intramolecular Ru(II)-catalyzed radical addition of the 2,2-dichloroacyl pendant group to the 2-oxazolone moiety followed by reductive dechlorination with (TMS)(3)SiH provides an effective tool for the formation of the chiral 2-amino alcohol synthon in a completely regio- and stereocontrolled manner. The prepared synthon is useful in the preparation of isomers of unusual amino hydroxy acids including the key component of bleomycins. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• KITTAKA, ATSUSHI;SUGANO, YUICHI;OTSUKA, MASAMI;OHNO, MASAJI, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 10, 2821-2833
  作者：KITTAKA, ATSUSHI、SUGANO, YUICHI、OTSUKA, MASAMI、OHNO, MASAJI

  DOI：——

  日期：——