1,3-bis(trimethylsilyl)-5,5-diethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione | 885264-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,3-bis(trimethylsilyl)-5,5-diethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
• 英文别名: 1,3-bis(trimethylsilyl)-5,5-diethyl-2,4,6(1H,3H,5H)-trione；2,4-bis(trimethylsilyloxy)barbital；Barbitone ditms；5,5-diethyl-1,3-bis(trimethylsilyl)-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 885264-15-3
• 化学式: C₁₄H₂₈N₂O₃Si₂
• 分子量: 328.559
• InChiKey: DQAGVVPGLWKBFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(trimethylsilyl)-5,5-diethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione 在 硫酸 、 四氯化锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5,5-diethyl-1-β-D-glucopyranosyl-3-methyl-2,4,6-(1H,3H,5H)pyrimidinetrione
  参考文献：
  名称：

  巴比妥，苯巴比妥，美巴比妥和美巴比妥的N-β-d-吡喃葡萄糖基衍生物的合成

  摘要：

  在二氯乙烷中存在氯化锡的情况下，全（三甲基）甲硅烷基巴比妥和苯巴比妥与1,2,3,4,6-戊-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖的缩合反应可得到中等产率的β偶联巴比妥酸酯ND-吡喃葡萄糖基衍生物。在相同条件下，美法比妥和美巴比妥的反应不成功。通过使巴比妥和苯巴比妥N-葡糖基衍生物与重氮甲烷反应来制备同源的N-甲基葡糖苷。苯巴比妥和甲氧巴比妥衍生物的非对映异构体通过使用C-18反相hplc 1H-和13C-nmr光谱仪进行拆分，热喷涂1.c.-ms被证明是表征巴比妥酸盐的最有用方法。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85110-9
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二乙基丙二酰脲 在 硫酸氢铵 作用下， 生成 1,3-bis(trimethylsilyl)-5,5-diethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  Silicon-, Germanium-, and Tin-containing Derivatives of Barbital and Methyluracil

  摘要：

  通过 5、 5-二乙基-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮（巴比妥）分别与六甲基二硅氮烷和双（三丁基锡基）氧化物反应。产物与乙酰基、苯甲酰基、3-(三乙基甲锗烷基)丙酰卤反应，得到相应的双酰基化嘧啶衍生物。 1-甲基尿嘧啶与(Bu3Sn)2O反应得到1-甲基-3-(三丁基甲锡烷基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0337-4