2-(3'-hydroxymethyl-2'-quinolinyl)-3H-quinazolin-4-one | 725254-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(3'-hydroxymethyl-2'-quinolinyl)-3H-quinazolin-4-one
• 英文别名: 2-(3-hydroxymethyl)-1H-quinazolin-4-one；2-(3-(hydroxymethyl)quinolin-2-yl)quinazolin-4(3H)-one；2-[3-(hydroxymethyl)quinolin-2-yl]-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 725254-21-7
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃O₂
• 分子量: 303.32
• InChiKey: YAFQAMHOPYTBIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212-214 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  579.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3'-hydroxymethyl-2'-quinolinyl)-3H-quinazolin-4-one 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到色氨酸A
  参考文献：
  名称：

  通过设计的环化反应从醛亚胺中完全合成Luotonin A和Rutaecarpine

  摘要：

  通过控制环化衍生自2-氨基肉桂酸乙酯和喹唑啉酮-2-甲醛的常见醛亚胺中间体5，描述了芸香芸香碱（1）和褪黑素A（2）的总合成。醛亚胺5的氰化物介导的亚氨基-Stetter反应提供了相应的吲哚衍生物3，由此通过形成6元C-环完成了芸香果碱（1）的全部合成。另一方面，常见中间体5的微波辅助热6π电环化反应，接着形成5元C'环，可以完成荧光素A（2）的总合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02597
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)quinoline-3-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 calcium chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到2-(3'-hydroxymethyl-2'-quinolinyl)-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  TBAHS 催化合成 2-二氢喹唑啉-2-基喹啉：天然存在的生物碱洛托宁 A、B 和 E 的高效实用合成

  摘要：

  在半水相中使用相转移催化剂 (TBAHS) 合成 2-二氢喹唑啉-2-基喹啉，然后以光信环化作为关键步骤，以有效且实用地合成天然生物碱 luotonin A、B 和 E 为起始原料来自邻硝基苯甲醛的报道。新方法的优势在于路线较短、总收率高（分别为 57%、45% 和 37%）且易于操作。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316537

文献信息

• Iodine-mediated electrochemical C(sp³)–H cyclization: the synthesis of quinazolinone-fused N-heterocycles
  作者：Yan Zhang、Zhenghong Zhou、Zhibin Li、Kangfei Hu、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/d1cc05865g

  日期：——

  An efficient iodine-mediated electrochemical synthesis for functionalized quinazolinone-fused N-heterocycles was developed. The reaction is scalable, metal-free and chemical oxidant-free.

  一种高效的碘介导的电化学合成方法，用于合成功能化的喹唑啉并N-杂环化合物。该反应可扩展，无金属和无化学氧化剂。
• Regioselective Quinazolinone-Directed Ortho Lithiation of Quinazolinoylquinoline:  Practical Synthesis of Naturally Occurring Human DNA Topoisomerase I Poison Luotonin A and Luotonins B and E
  作者：Santosh B. Mhaske、Narshinha P. Argade

  DOI：10.1021/jo040153v

  日期：2004.6.1

  A regioselective quinazolinone-directed ortho lithiation on an adjacent quinoline moiety has been used as a key step for a short, efficient, and practical synthesis of the human DNA topoisomerase I poison luotonin A and luotonins B and E. The quinazolinoylquinoline 5 on treatment with in situ-generated nonnucleophilic mesityllithium furnished the desired dilithiated intermediate 6, which on treatment with formaldehyde followed by Mitsunobu ring closure reaction gave luotonin A (1a) in very good yield. The reaction of dilithiated intermediate 6 with DMF directly furnished luotonin B (1b) in 81% yield. Luotonin B (1b) on methylation with p-TSA/methanol gave luotonin E (1c) in 82% yield.
• A short and efficient general synthesis of luotonin A, B and E
  作者：Subhash P. Chavan、Rasapalli Sivappa

  DOI：10.1016/j.tet.2004.08.025

  日期：2004.10

  Highly convergent synthesis of three luotonins (A, B, and E) has been achieved from readily available starting materials. The key step in the synthesis is formation of quinazolinone skeleton by the condensation of 3-(1,3-dioxolan-2-yl-quinoline-2-carbaldehyde and anthranilamide. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• TBAHS-Catalyzed Synthesis of 2-Dihydroquinazolin-2-ylquinoline: An Efficient and Practical Synthesis of Naturally Occurring Alkaloids Luotonin A, B, and E
  作者：Lingaiah Nagarapu、Hanmant Gaikwad、Rajashaker Bantu

  DOI：10.1055/s-0032-1316537

  日期：2012.7

  phase-transfer catalyst (TBAHS) in semi-aqueous phase, followed by Mitsunobu cyclization as key steps for an efficient and practical synthesis of naturally occurring alkaloids luotonin A, B, and E starting from o-nitrobenzaldehyde is reported. The new approach presents the advantage of a shorter route with high overall yield (57%, 45%, and 37%, respectively) and ease of operation.

  在半水相中使用相转移催化剂 (TBAHS) 合成 2-二氢喹唑啉-2-基喹啉，然后以光信环化作为关键步骤，以有效且实用地合成天然生物碱 luotonin A、B 和 E 为起始原料来自邻硝基苯甲醛的报道。新方法的优势在于路线较短、总收率高（分别为 57%、45% 和 37%）且易于操作。
• Total Synthesis of Luotonin A and Rutaecarpine from an Aldimine via the Designed Cyclization
  作者：Se Hyun Kwon、Hong-Ahn Seo、Cheol-Hong Cheon

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02597

  日期：2016.10.21

  The total synthesis of rutaecarpine (1) and luotonin A (2) is described through controlled cyclization of a common aldimine intermediate 5 derived from ethyl-2-aminocinnamate and quinazolinone-2-carbaldehyde. The cyanide-mediated imino-Stetter reaction of aldimine 5 provided the corresponding indole derivative 3, from which the total synthesis of rutaecarpine (1) was completed via the formation of

  通过控制环化衍生自2-氨基肉桂酸乙酯和喹唑啉酮-2-甲醛的常见醛亚胺中间体5，描述了芸香芸香碱（1）和褪黑素A（2）的总合成。醛亚胺5的氰化物介导的亚氨基-Stetter反应提供了相应的吲哚衍生物3，由此通过形成6元C-环完成了芸香果碱（1）的全部合成。另一方面，常见中间体5的微波辅助热6π电环化反应，接着形成5元C'环，可以完成荧光素A（2）的总合成。