2'-<(tert-butoxycarbonylamino)decanoyloxymethyl> (2'SR,2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-phenylacetimido-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylate | 143741-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 2'-<(tert-butoxycarbonylamino)decanoyloxymethyl> (2'SR,2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-phenylacetimido-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylate
• 英文别名: 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]decanoyloxymethyl (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-[(2-phenylacetyl)amino]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 143741-20-2
• 化学式: C₃₂H₄₇N₃O₈S
• 分子量: 633.806
• InChiKey: RJDQKMWADGUJTF-HLFWFHRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-tert-butoxycarbonylaminodecanoic acid 在 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 2'-<(tert-butoxycarbonylamino)decanoyloxymethyl> (2'SR,2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-phenylacetimido-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  脂质肽。V：具有增加的亲脂性的青霉素和头孢菌素酸缀合物。

  摘要：

  β-内酰胺类抗生素具有亚甲基，乙烯和丙烯间隔基的亲脂性双酯衍生物是通过冠醚辅助将2-（叔丁氧基羰基氨基）癸酸的卤代烷基酯偶联至青霉素G或头孢呋辛而制备的。还制备了青霉素G的羟乙基酯和头孢呋辛的叔丁氧基丙基酯。如预期的那样，亲脂性的双酯结合物，青霉素G的羟乙基酯和头孢呋辛酯的叔丁氧基丙基酯在体外显示出较弱的抗生素活性或无抗生素活性。皮下给药后，亲脂性青霉素G缀合物和头孢呋辛酯的叔丁氧基丙基酯在体内对产生非青霉素酶的金黄色葡萄球菌菌株具有活性。具有丙烯间隔基的青霉素G双酯和头孢呋辛酯的叔丁氧基丙基酯在体外无活性，这一事实表明，根据需要，这两种化合物均在体内水解。口服给药后，具有亚甲基间隔基的青霉素G的亲脂性双酯缀合物和头孢呋辛酯的叔丁氧基丙基酯具有活性。

  DOI：

  10.1002/jps.2600810826

文献信息

• Lipidic Peptides. V: Penicillin and Cephalosporin Acid Conjugates with Increased Lipophilic Character
  作者：Richard A. Hughes、Istvan Toth、Peter Ward、Andrew M. McColm、David M. Cox、Graeme J. Anderson、William A. Gibbons

  DOI：10.1002/jps.2600810826

  日期：1992.8

  conjugates, the hydroxyethyl ester of penicillin G, and the tert-butoxypropyl ester of cefuroxime showed weak or no antibiotic activity in vitro, as expected. The lipophilic penicillin G conjugates and the tert-butoxypropyl ester of cefuroxime were active in vivo against a nonpenicillinase-producing strain of Staphylococcus aureus after subcutaneous administration. The penicillin G double ester with propylene

  β-内酰胺类抗生素具有亚甲基，乙烯和丙烯间隔基的亲脂性双酯衍生物是通过冠醚辅助将2-（叔丁氧基羰基氨基）癸酸的卤代烷基酯偶联至青霉素G或头孢呋辛而制备的。还制备了青霉素G的羟乙基酯和头孢呋辛的叔丁氧基丙基酯。如预期的那样，亲脂性的双酯结合物，青霉素G的羟乙基酯和头孢呋辛酯的叔丁氧基丙基酯在体外显示出较弱的抗生素活性或无抗生素活性。皮下给药后，亲脂性青霉素G缀合物和头孢呋辛酯的叔丁氧基丙基酯在体内对产生非青霉素酶的金黄色葡萄球菌菌株具有活性。具有丙烯间隔基的青霉素G双酯和头孢呋辛酯的叔丁氧基丙基酯在体外无活性，这一事实表明，根据需要，这两种化合物均在体内水解。口服给药后，具有亚甲基间隔基的青霉素G的亲脂性双酯缀合物和头孢呋辛酯的叔丁氧基丙基酯具有活性。