S-acetylcoenzyme A | 72-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: S-acetylcoenzyme A
• 英文别名: ³H-acetyl-coA；S-[2-[3-[[4-[[[(2S,3R,4S,5S)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-3-phosphonooxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-2-hydroxy-3,3-dimethylbutanoyl]amino]propanoylamino]ethyl] ethanethioate
• CAS: 72-89-9
• 化学式: C₂₃H₃₈N₇O₁₇P₃S
• 分子量: 809.579
• InChiKey: ZSLZBFCDCINBPY-NDUYHPHKSA-N

物化性质

• 密度：
  1.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.6
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  389
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-acetylcoenzyme A 在 水 作用下， 生成 溶剂黄146 、 coenzyme A
  参考文献：
  名称：

  巯基水解中的离去基团作用。第2部分。关于S-乙酰辅酶中消除-加成（酮）介导的途径的可能性，碱性水解和乙酰转移

  摘要：

  一系列S-烷基和S-芳基硫代乙酸酯（包括S-乙酰辅酶A ）在25°C水溶液中的碱性水解速率（k HO–）与共轭酸的p K a相关（以对数形式）硫醇盐离去基团的β-基团的斜率（βl.g.）为–0.33。与相应的氧酯相比，就给定离​​去物质的碱性而言，硫酯对氢氧根离子的反应性低1-2个数量级，并且几乎不分散到芳基和烷基离去基团中，这归因于硫羟乙酸盐的较低空间敏感性。酯与氧类似物相比。β的小值l.g.S-的反应性比O-酯低，这是碱性水解的双分子缔合（B Ac 2）机理的证据。所述ë 2路由由缺乏氘掺入到水解的（乙酸盐）的产品中排除。尽管硫醇乙酸盐具有可接受的酸度，但即使在高的非生理pH下，在水溶液中仍形成动力学上无足轻重的酯缀合物碱，因此S-乙酰辅酶A不会通过E 1cB途径水解。

  DOI：

  10.1039/p29810000171

文献信息

• Leaving group effects in thiolester hydrolysis. Part 2. On the possibility of an elimination–addition (keten) mediated pathway in S-acetylcoenzyme a basic hydrolysis and acetyl transfer
  作者：Kenneth T. Douglas、Norbert F. Yaggi、Cynthia M. Mervis

  DOI：10.1039/p29810000171

  日期：——

  alkyl leaving groups, ascribed to the lower steric sensitivity of thiolacetate esters compared with the oxygen analogues. The small value of βl.g. and the lower reactivity of S- than O-esters are offered as evidence of a bimolecular associative (BAc2) mechanism for basic hydrolysis. The E2 route is excluded by the lack of deuterium incorporation into the (acetate) product of hydrolysis. In spite of

  一系列S-烷基和S-芳基硫代乙酸酯（包括S-乙酰辅酶A ）在25°C水溶液中的碱性水解速率（k HO–）与共轭酸的p K a相关（以对数形式）硫醇盐离去基团的β-基团的斜率（βl.g.）为–0.33。与相应的氧酯相比，就给定离​​去物质的碱性而言，硫酯对氢氧根离子的反应性低1-2个数量级，并且几乎不分散到芳基和烷基离去基团中，这归因于硫羟乙酸盐的较低空间敏感性。酯与氧类似物相比。β的小值l.g.S-的反应性比O-酯低，这是碱性水解的双分子缔合（B Ac 2）机理的证据。所述ë 2路由由缺乏氘掺入到水解的（乙酸盐）的产品中排除。尽管硫醇乙酸盐具有可接受的酸度，但即使在高的非生理pH下，在水溶液中仍形成动力学上无足轻重的酯缀合物碱，因此S-乙酰辅酶A不会通过E 1cB途径水解。