Δ^4.17-Pregnadienon-(3) | 122406-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Δ^4.17-Pregnadienon-(3)
• 英文别名: Pregna-4,17(20)t-4,13-dien-3-on；pregnadien-(4.17(20)t)-one-(3)；Pregnadien-(4.17(20)t)-on-(3)；pregna-4,17(20)-dien-3-one；(8S,9S,10R,13S,14S,17E)-17-ethylidene-10,13-dimethyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 122406-95-5
• 化学式: C₂₁H₃₀O
• 分子量: 298.469
• InChiKey: JFGNAYZCSHYUJF-YVUMZEOISA-N

物化性质

• 沸点：
  417.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Δ^4.17-Pregnadienon-(3) 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 17β-Methyl-17α-aethyl-18-nor-Δ^4.13(14)-androstadienon-(3)
  参考文献：
  名称：

  Laurent,H. et al., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 3836 - 3841

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  17α-ethylandrost-5-en-17β-ol-3-one 在 乙醇 、 硫酸 作用下， 生成 Δ^4.17-Pregnadienon-(3)
  参考文献：
  名称：

  藻红蛋白。细胞摄取和定位，光敏化和光谱评估的机理。

  摘要：

  目的通过研究叶绿素的细胞吸收和细胞内定位模式及其在中国仓鼠肺成纤维细胞（V79）中的光谱特性，阐明叶绿素的光生物学行为。方法将菊红素稀释在二甲基亚砜（DMSO）中。使用配备有红敏光电倍增管的发光光谱仪测量荧光发射光谱和激发光谱。将V79细胞单层培养，并用0.25 microg / ml叶绿素标记，以用于摄取，细胞存活和细胞内定位研究。为了进行细胞存活和细胞内定位研究，随后将细胞以9.0 mW / cm2的通量率暴露于蓝光下。结果叶绿素在DMSO中的荧光激发光谱的特征是Soret谱带在418 nm处有最大峰。荧光发射光谱在643和706nm处具有峰。细胞中相应的光谱分别红移至422、650和712 nm。温育约10小时后，叶绿素的细胞吸收完成。摄取，活化能以及使用叶绿素在37摄氏度和0摄氏度下使用荧光显微镜观察的细胞分析表明，染料是通过扩散介导的途径吸收到细胞中的。叶绿素处理过的细胞曝光后，

  DOI：

  10.1080/00480169.2002.36291

文献信息

• Catalytic Hydroxylation of Olefins by Polymer-Bound Osmium Tetroxide
  作者：Gianfranco Cainelli、Michele Contento、Francesco Manescalchi、Laura Plessi

  DOI：10.1055/s-1989-27145

  日期：——

  Osmium tetroxide, linked to insoluble crosslinked polymers and copolymers bearing tertiary amino functions, has been used in the presence of secondary oxidants, such as hydrogen peroxide, tert-butyl hydroperoxide and trimethylamine N-oxide, to accomplish the catalytic hydroxylation of olefins. The polymeric reagent offers the advantages of easy and safe handling, and simple separation from the reaction medium. Generally good yields of vicinal diols have been obtained.

  四氧化锇与具有三级氨基功能的不可溶交联聚合物和共聚物相结合，在次级氧化剂（如过氧化氢、叔丁基过氧化氢和N-氧化三甲基胺）的 presence 中被用于催化烯烃的羟基化。聚合物试剂提供了易于安全操作和简单从反应介质中分离的优点。通常获得了较好的邻二醇产率。
• Umlagerungsreaktionen beim Abbau der Dinor‐Δ ⁴ ‐cholenon‐(3)‐säure‐(22)
  作者：Bernhard Krieger、Emanuel Kaspar

  DOI：10.1002/cber.19671000414

  日期：1967.4

  Dinor-Δ4-cholenon-(3)-säure-(22) (1), läßt sich durch Jodierung unter Decarboxylierung in 20-Jod-Δ4-pregnenon-(3) (2), überführen. Anschließende Jodwasserstoff-Abspaltung führt zur Δ17-Verbindung 3, aus der durch partielle Ozonisierung Δ4-Androstendion-(3.17) (4), resultiert. Die Jodierung und anschließende Jodwasserstoff-Abspaltung werden unter verschiedenen Bedingungen untersucht und die dabei erhaltenen

  DINOR-Δ 4 -cholenon-（3）-säure-（22）（1），läßtSICH第三人以Jodierung温特Decarboxylierung在20时Jod-Δ 4 -pregnenon-（3）（2），überführen。AnschließendeJodwasserstoff-Abspaltungführt祖尔Δ 17 -Verbindung 3，AUS DER第三人以partielle OzonisierungΔ 4 -Androstendion-（3.17）（4），resultiert。死亡与死亡之间的关系死亡与死亡之间的关系以及死因与死亡之间的关系。
• Über Steroide und Sexualhormone (58. Mitteilung) Umwandlung von 17-Äthinyl-androstendiol-(3,17) in Pregnadienol-(3)
  作者：L. Ruzicka、M. W. Goldberg、E. Hardegger

  DOI：10.1002/hlca.193902201165

  日期：——
• Synthesis of guggulsterone derivatives as potential anti-austerity agents against PANC-1 human pancreatic cancer cells
  作者：Aki Kohyama、Rei Yokoyama、Dya Fita Dibwe、Sahar El-Mekkawy、Meselhy R. Meselhy、Suresh Awale、Yuji Matsuya

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.126964

  日期：2020.4

  E- and Z-guggulsterones and nine guggulsterone derivatives (GSDs) were synthesized and evaluated for their preferential cytotoxicity against human PANC-1 cell in nutrient deprived medium utilizing antiausterity strategy. Among the synthesized compounds, GSD-1 and GSD-7 showed potent cytotoxicity against PANC-1 cells under nutrient-deprived conditions in a concentration dependent manner, with a PC50 value of 1.6 mu M and 3.2 mu M, respectively. The effect of GSD-1 and GSD-7 was further evaluated in a real time using live cell imaging. Both of these compounds altered PANC-1 cell morphology, leading to cell death at sub micromolar concentration range. GSD-1 and GSD-7 also inhibited PANC-1 cell colony formation in a concentration-dependent manner. GSD-1 and GSD-7 are lead structure for the anti-austerity drug development.
• Butenandt; Schmidt-Thome; Paul, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 1313,1315
  作者：Butenandt、Schmidt-Thome、Paul

  DOI：——

  日期：——