N-Vinyl-phthalimidin | 13708-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-Vinyl-phthalimidin
• 英文别名: 2-Ethenyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one；2-ethenyl-3H-isoindol-1-one
• CAS: 13708-20-8
• 化学式: C₁₀H₉NO
• 分子量: 159.188
• InChiKey: LPYIDHYBHVDERS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-67 °C
• 沸点：
  108-112 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 N-Vinyl-phthalimidin 在 myoglobin(H₆₄V,V₆₈A,H₉₃NMH)[Fe(2,4-diacetyl deuteroporphyrin IX)] 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以33%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  缺电子烯烃的立体选择性环丙烷化与辅酶重新设计的具有自由基反应性的碳转移酶

  摘要：

  工程化的肌球蛋白和其他血蛋白最近作为通过卡宾转移化学进行不对称烯烃环丙烷化反应的有前途的催化剂而出现。尽管取得了这些进展，但是使用这些系统已证明贫电子烯烃的转化非常具有挑战性。在这里，我们描述了一种基于肌红蛋白的卡宾转移酶的设计，该酶结合了非天然的铁卟啉辅因子和轴向配体，作为缺电子烯烃的不对称环丙烷化的有效催化剂。使用这种金属酶，可以高效，高非对映和对映选择性（高达> 99％的de和ee）对大量富电子和缺电子的烯烃进行环丙烷化反应。机理研究表明，由于在金属中心周围重新构型的配位环境，该卡宾转移酶的反应范围扩大取决于对金属卡宾自由基反应性的获得。该系统的基于自由基的反应性不同于肌红蛋白和大多数已知的有机金属卡宾转移催化剂的亲电反应性。这项工作展示了辅因子重新设计对调节和扩大生物反应中金属蛋白反应性的价值，并且为缺电子烯烃的不对称环丙烷化提供了生物催化解决方案。预期该生物催化剂表现出的金属碳自

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b02272
• 作为产物：
  描述：

  异吲哚啉-1-酮 、 乙炔 在 4-二甲氨基吡啶 、 [bis(2-methylallyl)cycloocta-1,5-diene]ruthenium(II) 、 三丁基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以75%的产率得到N-Vinyl-phthalimidin
  参考文献：
  名称：

  钌在低乙炔压力下催化合成乙烯基酰胺。

  摘要：

  使用钌膦催化剂，使环酰胺在低压下与乙炔反应，得到各种N-乙烯基化的酰胺，包括（氮杂双环）内酰胺，恶唑烷酮，苯并异恶唑酮，异吲哚啉酮，喹喔啉酮，恶唑烷酮，环脲衍生物（咪唑啉基） （胸腺嘧啶），氨基酸酸酐和噻唑烷酮。

  DOI：

  10.1039/d0cc01533d

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF CBL-B AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE CBL-B ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：NURIX THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019148005A1

  公开（公告）日：2019-08-01

  Compounds, compositions, and methods for use in inhibiting the E3 enzyme Cbl-b in the ubiquitin proteasome pathway are disclosed. The compounds, compositions, and methods can be used to modulate the immune system, to treat diseases amenable to immune system modulation, and for treatment of cells in vivo, in vitro, or ex vivo.

  揭示了用于抑制泛素蛋白酶体途径中的E3酶Cbl-b的化合物、组合物和使用方法。这些化合物、组合物和方法可用于调节免疫系统，治疗适合免疫系统调节的疾病，并用于体内、体外或体外细胞的治疗。
• [EN] SYNTHESIS OF N-VINYL COMPOUNDS BY REACTING CYLIC NH-COMPOUNDS WITH ACETYLENE IN PRESENCE OF HOMOGENOUS CATALYST<br/>[FR] SYNTHÈSE DE COMPOSÉS N-VINYLIQUES PAR RÉACTION DE COMPOSÉS NH- CYLIQUES AVEC DE L'ACÉTYLÈNE EN PRÉSENCE D'UN CATALYSEUR HOMOGÈNE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2021122249A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  Process to produce N-vinyl compounds by homogeneous catalysis, wherein acetylene is reacted with a cyclic compound comprising a cyclic compound having at least one nitrogen as ring member, bearing a substitutable hydrogen residue (cyclic compound C), in a liquid phase in the presence of a ruthenium complex comprising at least one phosphine as ligand (RuCat).

  通过均相催化过程生产N-乙烯基化合物，其中乙炔与至少含有一个氮作为环成员并带有可取代氢残基的环状化合物（环状化合物C）在液相中反应，并在至少含有一个磷化物作为配体的钌络合物（RuCat）的存在下进行。
• Phosphine-Catalyzed Vinylation at Low Acetylene Pressure
  作者：Nikolai A. Sitte、Maximilian Menche、Pavel Tužina、Frank Bienewald、Ansgar Schäfer、Peter Comba、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi、Thomas Schaub

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01807

  日期：2021.9.17

  The vinylation of various nucleophiles with acetylene at a maximum pressure of 1.5 bar is achieved by organocatalysis with easily accessible phosphines like tri-n-butylphosphine. A detailed mechanistic investigation by quantum-chemical and experimental methods supports a nucleophilic activation of acetylene by the phosphine catalyst. At 140 °C and typically 5 mol % catalyst loading, cyclic amides,

  与乙炔各种亲核试剂在1.5巴的最大压力的乙烯化是通过用有机催化方便膦等三-实现ñ丁基膦。通过量子化学和实验方法进行的详细机理研究支持膦催化剂对乙炔的亲核活化。在 140 °C 和通常 5 mol% 催化剂负载下，环酰胺、恶唑烷酮、脲、不饱和环胺和醇成功乙烯基化。此外，乙烯基鏻物种的原位生成也可用于醛的 Wittig 型官能化。
• ISOINDOLINE PDE10 INHIBITORS
  申请人：Bunda Jamie L.

  公开号：US20130203756A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  The present invention is directed to isoindolinone compounds which are useful as therapeutic agents for the treatment of central nervous system disorders associated with phosphodiesterase 10 (PDE10). The present invention also relates to the use of such compounds for treating neurological and psychiatric disorders, such as schizophrenia, psychosis or Huntington's disease, and those associated with striatal hypofunction or basal ganglia dysfunction.

  本发明涉及isoindolinone化合物，其可用作治疗与磷酸二酯酶10（PDE10）相关的中枢神经系统疾病的治疗剂。本发明还涉及使用这些化合物治疗神经系统和精神疾病，如精神分裂症、精神病或亨廷顿病，以及与纹状体功能减退或基底节功能障碍有关的疾病。
• INHIBITORS OF CBL-B AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Nurix Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3743063A1

  公开（公告）日：2020-12-02