3,5-pregnadien-3,17-diol-20-one-3-methyl ether | 1048-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3,5-pregnadien-3,17-diol-20-one-3-methyl ether
• 英文别名: 17α-hydroxy-3-methoxypregna-3,5-dien-20-one；17α-Hydroxy-3-methoxy-pregna-3,5-dien-20-on；17α-Hydroxy-3-methoxypregna-3,5-dien-20-on；17-Hydroxy-3-methoxy-20-oxo-pregnadien-(3,5)；1-[(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-hydroxy-3-methoxy-10,13-dimethyl-1,2,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• CAS: 1048-89-1
• 化学式: C₂₂H₃₂O₃
• 分子量: 344.494
• InChiKey: AMLZABRDYNLKCX-GUCLMQHLSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-156 °C
• 沸点：
  496.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-pregnadien-3,17-diol-20-one-3-methyl ether 在 三氟乙酸 、 sodium borotritide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 556.0h， 生成 [20α-³H]-4-pregnen-17α,20β-diol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [3α-³H] 17α-Hydroxy pregnenolone and [3α-³H] Pregnenolone

  摘要：

  首次通过多步骤合成了[3α-3H] 17α-羟基孕烯醇酮（1）。通过氚核磁共振鉴定了 RP-HPLC 纯化产物中 [3β-3H] 异构体的存在。然后用手性 PAK AD-H 色谱柱将[3β-3H]异构体与[3α-3H]17α-羟基孕烯醇酮分离。[3α-3H]孕烯醇酮（2）是采用改进的程序，一步法从市售的 5-孕烯-3,20-二酮合成的。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3114
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxypregna-3,5-diene-20-one-3-methyl ether 在 sodium tert-pentoxide 、 三甲氧基磷 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 生成 3,5-pregnadien-3,17-diol-20-one-3-methyl ether
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing 17.alpha.-hydroxy-20-ketosteroids

  摘要：

  根据本发明，17α-羟基-20-酮甾体通过氧化20-酮甾体制备，例如3-甲氧基孕酮-3,5-二烯-20-酮。3-甲氧基孕酮-3,5-二烯-20-酮可通过已知的方法从孕酮制备而来。孕-20-酮，例如3-甲氧基孕酮-3,5-二烯-20-酮，在合适的溶剂中，在磷酸酯还原剂的存在下，使用碱性催化剂的氧气或空气氧化。碱性催化剂由碱金属叔醇酸盐组成，可以由碱金属和叔醇制备而成。氧化反应可以在任何温度下进行，从-20℃到50℃不等，并持续2-20小时，具体取决于反应进行的温度。例如，在室温下，氧化速率足够快，可以在2到4小时内完成氧化反应。从20-酮甾体制备17α-羟基-20-酮甾体的这种方法是制备皮质类固醇和其他激素的重要且有价值的步骤。

  公开号：

  US04329294A1

文献信息

• Substituierte 3-Isopropyl-cyclopentanonderivate, deren Herstellung und Verwendung als Riechstoffe sowie diese enthaltende Riechstoffkompositionen
  申请人：HÜLS AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0093853A1

  公开（公告）日：1983-11-16

  Die Erfindung betrifft die Verwendung von 3-lsopropylcyclopentanonderivaten der allgemeinen Formel wobei R, Wasserstoff oder ein gegebenenfalls verzweigter Alkylrest mit 1 bis 5 C-Atomen ist und R2 und R3 zusammen entweder den doppelt gebundenen Sauerstoff einer Ketogruppe oder ein Ethylenketal bezeichnen, als Riechstoffe.

  本发明涉及通式如下的 3-异丙基环戊酮衍生物的用途 其中，R 是氢或具有 1 至 5 个碳原子的任选支链烷基，R2 和 R3 共同表示酮基的双键氧或乙烯酮基。
• The formation of steroid enolate anions by reductive procedures
  作者：M.J. Weiss、R.E. Schaub、G.R. Allen、J.F. Poletto、V. Pidacks、R.B. Conrow、C.J. Coscia

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93223-5

  日期：1964.1
• US4329294A
  申请人：——

  公开号：US4329294A

  公开（公告）日：1982-05-11
• Synthesis of [3<i>α</i>-³H] 17<i>α</i>-Hydroxy pregnenolone and [3<i>α</i>-³H] Pregnenolone
  作者：Yuan Tian、Yang Hong、Samuel J. Bonacorsi、Aaron Balog、Sharon Gong

  DOI：10.1002/jlcr.3114

  日期：2014.1

  For the first time, [3α-3H] 17α-hydroxy pregnenolone (1) was synthesized through a multiple step sequence. The presence of [3β-3H] isomer in RP-HPLC purified product was identified by tritium NMR. The [3β-3H] isomer was then separated from [3α-3H] 17α-hydroxy pregnenolone with chiralPAK AD-H column. [3α-3H] pregnenolone (2) was synthesized from commercial available 5-pregnen-3,20-dione in one step with an improved procedure.

  首次通过多步骤合成了[3α-3H] 17α-羟基孕烯醇酮（1）。通过氚核磁共振鉴定了 RP-HPLC 纯化产物中 [3β-3H] 异构体的存在。然后用手性 PAK AD-H 色谱柱将[3β-3H]异构体与[3α-3H]17α-羟基孕烯醇酮分离。[3α-3H]孕烯醇酮（2）是采用改进的程序，一步法从市售的 5-孕烯-3,20-二酮合成的。
• Process for preparing 17.alpha.-hydroxy-20-ketosteroids
  申请人：Eastman Kodak Company

  公开号：US04329294A1

  公开（公告）日：1982-05-11

  In accordance with the present invention, 17.alpha.-hydroxy-20-ketosteroids are prepared by the oxidation of 20-ketosteriods, such as 3-methoxy-pregna-3,5-dien-20-one. The 3-methoxypregna-3,5-dien-20-one is prepared from progesterone by methods well known in the art. The pregn-20-ones, such as 3-methoxypregna-3,5-dien-20-one, are oxidized with oxygen or air using a base catalyst in the presence of a phosphite reducing agent in a suitable solvent. The base catalyst consists of an alkali metal tert-alkoxide, which can be prepared from an alkali metal and a tert-alkanol. The oxidation reaction can be carried out at any temperature from about -20.degree. C. to about 50.degree. C. and for a period of 2-20 hours depending on the temperature at which the reaction is carried out. For example, at ambient temperature the rate of oxidation is sufficiently fast to complete the oxidation in 2 to 4 hours. This method for preparing 17.alpha.-hydroxy-20-ketosteroids from 20-ketosteroids is an important and valuable step in preparing corticosteroids and other hormones.

  根据本发明，17α-羟基-20-酮甾体通过氧化20-酮甾体制备，例如3-甲氧基孕酮-3,5-二烯-20-酮。3-甲氧基孕酮-3,5-二烯-20-酮可通过已知的方法从孕酮制备而来。孕-20-酮，例如3-甲氧基孕酮-3,5-二烯-20-酮，在合适的溶剂中，在磷酸酯还原剂的存在下，使用碱性催化剂的氧气或空气氧化。碱性催化剂由碱金属叔醇酸盐组成，可以由碱金属和叔醇制备而成。氧化反应可以在任何温度下进行，从-20℃到50℃不等，并持续2-20小时，具体取决于反应进行的温度。例如，在室温下，氧化速率足够快，可以在2到4小时内完成氧化反应。从20-酮甾体制备17α-羟基-20-酮甾体的这种方法是制备皮质类固醇和其他激素的重要且有价值的步骤。