17-羟基孕甾烯二酮 | 641-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 17-羟基孕甾烯二酮
• 英文名称: pregn-5-ene-17α-ol-3,20-dione
• 英文别名: 17α-Hydroxyprogesteron；17α-Hydroxy-Δ⁵-pregnen-3,20-dion；17-Hydroxypregnenedione；(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-acetyl-17-hydroxy-10,13-dimethyl-2,4,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 641-80-5
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: RCFJDVCRANOZEL-CEGNMAFCSA-N

物化性质

• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-羟基孕甾烯二酮 生成 (4aS,4bR,10aR,10bS,12aS)-1-hydroxy-1,10a,12a-trimethyl-4,4a,4b,5,6,9,10,10b,11,12-decahydro-3H-chrysene-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  SCHOR, LAURA;SELDES, ALICIA M.;GROS, EDUARDO G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 163-166

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 17-羟基孕甾烯二酮
  参考文献：
  名称：

  酸酐-IV的反应：甾类3-三氯乙酸基-Δ 3,5 -dienes; Δ的一个简单的去缀合4 -3-酮

  摘要：

  甾体Δ 4 -3-酮1，4和5，由此导致3-三氯乙酸基-Δ三氯乙酸酐反应3,5- -dienes 2，6和7。光谱或其它微碱性甲醇转换3-三氯乙酸基二烯2和7为相应的Δ 5 -3-酮3和8。其甲醇分解的速率比所得到的Δ的异构化反应的快得多5 -3-酮3和8为更稳定的Δ 4-酮1和5。该3-乙酰氧基二烯的甲醇分解16还可以导致初级形成Δ的5 -3-酮3C，但由于其形成的速率是比得上其异构化到Δ的4 -3-酮，该前一种化合物不可分离。该Δ 4,6 -3-酮10和14也得到3-三氯乙酸基-Δ 3,5,7 -三烯11和15，前者在甲醇分解，得到的Δ的混合物5,7- -3-酮12，和该Δ 3,7 -3-酮13。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82744-7

文献信息

• Synthesis of [3<i>α</i>-³H] 17<i>α</i>-Hydroxy pregnenolone and [3<i>α</i>-³H] Pregnenolone
  作者：Yuan Tian、Yang Hong、Samuel J. Bonacorsi、Aaron Balog、Sharon Gong

  DOI：10.1002/jlcr.3114

  日期：2014.1

  For the first time, [3α-3H] 17α-hydroxy pregnenolone (1) was synthesized through a multiple step sequence. The presence of [3β-3H] isomer in RP-HPLC purified product was identified by tritium NMR. The [3β-3H] isomer was then separated from [3α-3H] 17α-hydroxy pregnenolone with chiralPAK AD-H column. [3α-3H] pregnenolone (2) was synthesized from commercial available 5-pregnen-3,20-dione in one step with an improved procedure.

  首次通过多步骤合成了[3α-3H] 17α-羟基孕烯醇酮（1）。通过氚核磁共振鉴定了 RP-HPLC 纯化产物中 [3β-3H] 异构体的存在。然后用手性 PAK AD-H 色谱柱将[3β-3H]异构体与[3α-3H]17α-羟基孕烯醇酮分离。[3α-3H]孕烯醇酮（2）是采用改进的程序，一步法从市售的 5-孕烯-3,20-二酮合成的。
• Effenberger, Franz; Keil, Michael; Bessey, Eberhard, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 6, p. 2110 - 2119
  作者：Effenberger, Franz、Keil, Michael、Bessey, Eberhard

  DOI：——

  日期：——