17α-hydroxypregn-4-ene-3,20-dione 17-tetrahydropyranyl ether | 29371-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17α-hydroxypregn-4-ene-3,20-dione 17-tetrahydropyranyl ether
• 英文别名: 17α-tetrahydropyranyloxyprogesterone；17-((Ξ)-tetrahydropyran-2-yloxy)-pregn-4-ene-3,20-dione；17-((Ξ)-Tetrahydropyran-2-yloxy)-pregn-4-en-3,20-dion；17α-O-[2'(R+S)]tetrahydropyranyl-5β-pregn-4-ene-3,20-dione；(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-acetyl-10,13-dimethyl-17-(oxan-2-yloxy)-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 29371-92-4
• 化学式: C₂₆H₃₈O₄
• 分子量: 414.585
• InChiKey: VITNBFPRGNLXMN-VCFRELHBSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-151 °C
• 沸点：
  544.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17α-hydroxypregn-4-ene-3,20-dione 17-tetrahydropyranyl ether 在 sodium tetrahydroborate 、 氘代叔丁醇 、 potassium tert-butylate 、 重水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 、 氘代甲醇-d 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 [2,2,4,4,21,21,21-2H7] 3β,17α-dihydroxypregn-5-ene-20-one
  参考文献：
  名称：

  合成氘标记的 17α-羟基孕烯醇酮，用作稳定同位素稀释/质谱法的内标

  摘要：

  使用 4 步方案，我们合成了氘标记的 17α-羟基孕烯醇酮，用作同位素稀释/质谱血浆分析的内标。17α-羟基孕酮作为原料。其 17α-羟基被四氢吡喃基化保护。通过碱催化烯醇化引入氘并通过乙酸形成保护 3-羟基产生 [2,2,4,21,21,21-2H6]3β,17α-dihydroxypregna-3,5-diene-20-one 3 -乙酸酯 17-四氢-吡喃基醚。在 3-烯的还原氘化和去除保护基团 [2,2,4,4,21,21,21-2H7] 后，得到 17α-羟基孕烯醇酮。© 1998 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199806)41:6<557::aid-jlcr95>3.0.co;2-c
• 作为产物：
  描述：

  3β-hydroxy-17-((Ξ)-tetrahydropyran-2-yloxy)-pregn-5-en-20-one 在 环己酮 、 aluminum isopropoxide 、 甲苯 作用下， 生成 17α-hydroxypregn-4-ene-3,20-dione 17-tetrahydropyranyl ether
  参考文献：
  名称：

  de Ruggieri; de Ferrari, Annali di Chimica, 1958, vol. 48, p. 1048,1053

  摘要：

  DOI：

文献信息

• de Ruggieri; de Ferrari, Annali di Chimica, 1958, vol. 48, p. 1048,1053
  作者：de Ruggieri、de Ferrari

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of deuterium-labelled 17α-hydroxypregnenolone for use as internal standard in stable isotope dilution/mass spectrometry
  作者：C. Solleder、T. Schauber、J. Homoki、S. A. Wudy

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199806)41:6<557::aid-jlcr95>3.0.co;2-c

  日期：1998.6

  Using a 4-step scheme, we have synthesized deuterium-labelled 17α-hydroxypregnenolone for use as internal standard for an isotope dilution/mass spectrometry plasma assay. 17α-Hydroxyprogesterone served as starting material. Its 17α-hydroxygroup was protected by tetrahydropyranylation. Introduction of deuterium by base-catalyzed enolization and protection of the 3-hydroxygroup by acetate formation yielded

  使用 4 步方案，我们合成了氘标记的 17α-羟基孕烯醇酮，用作同位素稀释/质谱血浆分析的内标。17α-羟基孕酮作为原料。其 17α-羟基被四氢吡喃基化保护。通过碱催化烯醇化引入氘并通过乙酸形成保护 3-羟基产生 [2,2,4,21,21,21-2H6]3β,17α-dihydroxypregna-3,5-diene-20-one 3 -乙酸酯 17-四氢-吡喃基醚。在 3-烯的还原氘化和去除保护基团 [2,2,4,4,21,21,21-2H7] 后，得到 17α-羟基孕烯醇酮。© 1998 John Wiley & Sons, Ltd.