2-((4-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)benzonitrile | 886577-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((4-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)benzonitrile
• 英文别名: 2-[2-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]ethynyl]benzonitrile
• CAS: 886577-16-8
• 化学式: C₁₆H₈F₃N
• 分子量: 271.241
• InChiKey: PSDGSSYDHRFXRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)benzonitrile 在 sodium azide 、 zinc dibromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)tetrazolo[5,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted cycloadditions of 2-alkynylbenzonitriles with sodium azide: selective synthesis of tetrazolo[5,1-a]pyridines and 4,5-disubstituted-2H-1,2,3-triazoles

  摘要：

  Under microwave irradiation (75 W), treatment of 2-alkynylbenzonitriles with 1.5 equiv of sodium azide in DMSO at 140 degrees C gave 4,5-disubstituted-2H-1,2,3-triazoles in 60-99% yields. Additionally, adding 8 equiv of ZnBr2 and using 8 equiv of sodium azide in DMF at 100 degrees C lead to the formation of tetrazolo[5,1-a]isoquinolines up to 87% yield. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.08.009
• 作为产物：
  描述：

  4-碘三氟甲苯 、 2-乙炔基苯甲腈 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到2-((4-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted cycloadditions of 2-alkynylbenzonitriles with sodium azide: selective synthesis of tetrazolo[5,1-a]pyridines and 4,5-disubstituted-2H-1,2,3-triazoles

  摘要：

  Under microwave irradiation (75 W), treatment of 2-alkynylbenzonitriles with 1.5 equiv of sodium azide in DMSO at 140 degrees C gave 4,5-disubstituted-2H-1,2,3-triazoles in 60-99% yields. Additionally, adding 8 equiv of ZnBr2 and using 8 equiv of sodium azide in DMF at 100 degrees C lead to the formation of tetrazolo[5,1-a]isoquinolines up to 87% yield. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.08.009

文献信息

• Lanthanide-Catalyzed Tandem Insertion of Secondary Amines with 2-Alkynylbenzonitriles: Synthesis of Aminoisoindoles
  作者：Pengqing Ye、Yinlin Shao、Leping Xie、Keting Shen、Tianxing Cheng、Jiuxi Chen

  DOI：10.1002/asia.201801252

  日期：2018.12.4

  A lanthanide‐catalyzed intermolecular hydroamination of 2‐alkynylbenzonitriles with secondary amines has been disclosed, providing a streamlined access to a range of aminoisoindoles in moderate to excellent yields. The salient features of this reaction include high bond‐formation efficiency, mild reaction conditions, 100 % atomic efficiency and good functional group tolerance. This methodology has

  已公开了用仲胺进行镧系元素催化的2-炔基苄腈的分子间加氢胺化反应，以中等到极好的收率，可以轻松地获得一系列氨基异吲哚。该反应的显着特征包括高键形成效率，温和的反应条件，100％的原子效率和良好的官能团耐受性。该方法也已成功应用于其他含氮化合物的构建，例如5  H咪唑并[2,1- a]。异吲哚和异喹啉。提出了一种可能的机制，用于形成氨基异吲哚，涉及通过镧系元素络合物的初始NH活化，然后将C≡N插入Ln-N键以形成to基镧系元素中间体，然后将其环化。
• 一种氨基异吲哚衍生物的合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN108997194B

  公开（公告）日：2021-09-14

  本发明属于有机合成化学技术领域，具体为一种氨基异吲哚衍生物的合成方法。本发明通过稀土催化连续的碳‑氮键构建从而实现结构多样化的氨基异吲哚衍生物合成。具体是在稀土催化体系下，以化合物2‑苯乙炔基苯甲腈与二级胺为原料，制备氨基异吲哚衍生物。本发明方法原料来源广泛或易于制备，操作简便、选择性可控，收率高，条件温和，普适性广。
• 一种钯催化制备苯基-2-（2’-氰基苯基）乙炔类化合物的方法
  申请人：浙江农林大学暨阳学院

  公开号：CN111704558B

  公开（公告）日：2023-05-30

  本发明公开了一种钯催化制备式(Ⅳ)所示的苯基‑2‑(2’‑氰基苯基)乙炔类化合物的方法，制备方法为：式(Ⅰ)所示的苯甲腈类化合物、式(Ⅱ)所示的乙炔和式(Ⅲ)所示的碘代苯类化合物，以氯化钯为催化剂，以碳酸钠为碱，以二甲基亚砜为溶剂，在氧气下充分反应反，所述的反应产物通过后处理制得苯基‑2‑(2’‑氰基苯基)乙炔类化合物。本发明方法化剂高效，符合绿色环保要求；催化体系适应性广，适用于大规模医药化工中间体生产。
• A unified approach to benzo[<i>c</i>]phenanthridines <i>via</i> the cascade dual-annulation/formylation of 2-alkynyl/alkenylbenzonitriles
  作者：Shalini Verma、Manoj Kumar、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1039/d3cc00197k

  日期：——

  A base-mediated versatile cascade dual-annulation and formylation of 2-alkenyl/alkynylbenzonitriles with 2-methylbenzonitriles has been established for the construction of four different classes of amino and amido substituted benzo[c]phenanthridines and benzo[c]phenanthrolines. The synthesized molecules could be of utmost relevance in pharmaceuticals. The transformation uses the solvent DMF as the

  已经建立了碱基介导的多功能级联双环化和 2-烯基/炔基苯甲腈与 2-甲基苯甲腈的甲酰化，用于构建四种不同类别的氨基和酰氨基取代的苯并 [c] 菲啶和苯并 [c]菲咯啉。合成的分子可能在药物中具有最大的相关性。该转化使用溶剂 DMF 作为甲酰源，用于合成酰胺基取代的支架。这种无过渡金属的独特策略能够在室温下在一个锅中形成多个 C-C 和 C-N 键。
• Photoredox Radical Cascade Cyclization of 2‐Alkynylarylnitriles in Visible Light: Direct Access to 3‐Amino‐1‐indenones
  作者：Shruti Rajput、Dikshita Garg、Nidhi Jain

  DOI：10.1002/adsc.202400026

  日期：——

  A photoinduced direct synthesis of 3‐amino‐1‐indenones via radical cascade cyclization strategy is demonstrated. The methodology involves a domino reaction between 2‐alkynylarylnitrile and N‐aminopyridinium salt and captures the reactivity of in‐situ generated nitrogen‐centered radical (NCR) in visible light. Multiple bond‐forming events including C‐N, C‐C, and C‐O take place sequentially on 2‐alkynylarylnitrile

  证明了通过自由基级联环化策略光诱导直接合成 3-氨基-1-茚酮。该方法涉及 2-炔基芳基腈和 N-氨基吡啶鎓盐之间的多米诺反应，并捕获可见光下原位生成的氮中心自由基 (NCR) 的反应性。包括 C-N、C-C 和 C-O 在内的多个成键事件在 2-炔基芳基腈上依次发生，从而能够在室温下以 35-76% 的产率构建 3-氨基-1-茚酮核。对合成化合物的初步生物筛选表明它们具有有效的抗癌特性。