2,3-dibromo-3-phenylethyl propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,3-dibromo-3-phenylethyl propanoate
• 英文别名: ethyl 2,3-dibromo-3-phenylpropionate；ethyl 2,3-dibromo-3-phenylpropanoate；erythro-ethyl cinnamate dibromide；(+/-)-(2RS,3RS)-2,3-dibromo-3-phenyl-propionic acid ethyl ester；(+/-)-(2RS,3RS)-2,3-Dibrom-3-phenyl-propionsaeure-aethylester；ethyl (2S,3S)-2,3-dibromo-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₁₁H₁₂Br₂O₂
• 分子量: 336.023
• InChiKey: CCYOCUPSKJUNMD-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dibromo-3-phenylethyl propanoate 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到肉桂酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  邻二卤化物光脱卤制烯烃

  摘要：

  在甲醇或三乙胺存在下辐照邻位二卤化物导致有效脱卤以再生烯烃。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.1297
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到2,3-dibromo-3-phenylethyl propanoate
  参考文献：
  名称：

  一种1-芳基-1,2-二溴乙烷的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种1‑芳基‑1,2‑二溴乙烷的制备方法，该方法是指：在氮气保护下，将溶剂、芳基烷烃以及N‑溴代丁二酰亚胺依次加入到反应管中，于80~120℃发生双溴化反应，12~48小时后反应结束，经蒸干溶剂、柱层析分离即得1‑芳基‑1,2‑二溴乙烷类化合物。本发明合成工艺简单，反应条件温和，产率高，易于工业化。

  公开号：

  CN110862292B

文献信息

• A General Method for the Dibromination of Vicinal sp³ C–H Bonds Exploiting Weak Solvent–Substrate Noncovalent Interactions
  作者：Zaojuan Qi、Weihe Li、Yanning Niu、Enrico Benassi、Bo Qian

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04235

  日期：2021.4.2

  A general procedure of 1,2-dibromination of vicinal sp3 C–H bonds of arylethanes using N-bromosuccinimide as the bromide reagent without an external initiator has been established. The modulation of the strength of the intermolecular noncovalent interactions between the solvent and arylethane ethanes, quantitatively evaluated via quantum chemical calculations, allows us to circumvent the fact that

  建立了使用N-溴代琥珀酰亚胺作为溴化物试剂而无外部引发剂的芳基乙烷的邻位sp 3 C–H键的1,2-二溴化的一般程序。通过量子化学计算定量评估了溶剂与芳基乙烷乙烷之间分子间非共价相互作用强度的调节，这使我们能够规避芳基乙烷乙烷无法通过传统方法二溴化的事实。通过实验和量子化学计算探索了该机理，揭示了具有HAA过程的自由基链。
• The Dehalogenation of<i>vic</i>-Dihaloalkanes to Alkenes with Sodium Trithiocarbonate or Sodium Dithiocarbonate in the Presence of Phase-Transfer Catalysts
  作者：Akira Sugawara、Atsushi Nakamura、Akitoshi Araki、Ryu Sato

  DOI：10.1246/bcsj.62.2739

  日期：1989.8

  The reductive dehalogenation of vic-dihaloalkanes with aqueous sodium trithiocarbonate or sodium dithiocarbonate in the presence of a phase-transfer catalyst gave the corresponding alkenes in high yields under mild conditions.

  在相转移催化剂存在下，用三硫代碳酸钠或二硫代碳酸钠水溶液对 vic-二卤代烷进行还原脱卤，在温和条件下以高产率得到相应的烯烃。
• ⁷⁹Br NMR spectroscopy as a practical tool for kinetic analysis
  作者：Si Jia Chan、Andrew G. Howe、James M. Hook、Jason B. Harper

  DOI：10.1002/mrc.2401

  日期：2009.4

  (79)Br NMR spectroscopy has been used to monitor a series of reactions in which the bromide ion is produced, including the Menschutkin reaction of pyridine with a range of substituted benzyl bromides and a Heck coupling process. In cases where the process could also be monitored using (1)H NMR spectroscopy, the kinetic analyses using heteronuclear magnetic resonance spectroscopy were shown to be completely

  （79）Br NMR光谱已用于监测一系列产生溴离子的反应，包括吡啶与一系列取代的苄基溴的Menschutkin反应和Heck偶联过程。如果还可以使用（1）H NMR光谱监测过程，则使用异核磁共振光谱的动力学分析显示是完全一致的。讨论了该方法在后续反应中的实用性（可能难以使用其他技术进行分析）以及与溶剂选择相关的实际限制。
• Das, Pranab Jyoti; Sarkar, Sudeshna, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 52, # 6, p. 802 - 806
  作者：Das, Pranab Jyoti、Sarkar, Sudeshna

  DOI：——

  日期：——
• 一种1-芳基-1,2-二溴乙烷的制备方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN110862292B

  公开（公告）日：2021-04-06

  本发明涉及一种1‑芳基‑1,2‑二溴乙烷的制备方法，该方法是指：在氮气保护下，将溶剂、芳基烷烃以及N‑溴代丁二酰亚胺依次加入到反应管中，于80~120℃发生双溴化反应，12~48小时后反应结束，经蒸干溶剂、柱层析分离即得1‑芳基‑1,2‑二溴乙烷类化合物。本发明合成工艺简单，反应条件温和，产率高，易于工业化。