methyl (1S,3R,3aS,6aR)-4,6-dioxo-3-(p-methylphenyl)-5-phenyl-octahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1-carboxylate | 939799-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1S,3R,3aS,6aR)-4,6-dioxo-3-(p-methylphenyl)-5-phenyl-octahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (1S,3R,3aS,6aR)-4,6-dioxo-5-phenyl-3-(p-tolyl)octahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1-carboxylate；methyl (1R,3S,3aR,6aS)-1-(4-methylphenyl)-4,6-dioxo-5-phenyl-2,3,3a,6a-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 939799-29-8
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₄
• 分子量: 364.401
• InChiKey: OVNVCTFDFZCLAC-MHORFTMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 [(4-methyl-benzylidene)-amino]-acetic acid methyl ester 在 (CuOTf)*toluene 、 （Rp）-2-（叔丁硫基）-1-（二苯基膦基）二茂铁 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以92%的产率得到methyl (1S,3R,3aS,6aR)-4,6-dioxo-3-(p-methylphenyl)-5-phenyl-octahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性金属酰胺作为不对称[3 + 2]环加成反应的高反应性催化剂的开发。

  摘要：

  报道了使用手性铜酰胺的高效催化不对称[3 + 2]环加成反应。与手性CuOTf / Et3N体系相比，CuHMDS体系显示出更高的反应活性，所需的反应以高收率和高选择性进行，催化剂负载量低至0.01 mol％。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.140

文献信息

• Catalysis of a 1,3-dipolar reaction by distorted DNA incorporating a heterobimetallic platinum(<scp>ii</scp>) and copper(<scp>ii</scp>) complex
  作者：Iván Rivilla、Abel de Cózar、Thomas Schäfer、Frank J. Hernandez、Alexander M. Bittner、Aitziber Eleta-Lopez、Ali Aboudzadeh、José I. Santos、José I. Miranda、Fernando P. Cossío

  DOI：10.1039/c7sc02311a

  日期：——

  A novel catalytic system based on covalently modified DNA is described. This catalyst promotes 1,3-dipolar reactions between azomethine ylides and maleimides. The catalytic system is based on the distortion of the double helix of DNA by means of the formation of Pt(II) adducts with guanine units. This distortion, similar to that generated in the interaction of DNA with platinum chemotherapeutic drugs

  描述了一种基于共价修饰的DNA的新型催化系统。该催化剂促进了甲亚胺烷基化物和马来酰亚胺之间的1，3-偶极反应。催化系统基于DNA的双螺旋的变形，该结构是通过形成带有鸟嘌呤单元的Pt（II）加合物来实现的。这种畸变类似于DNA与铂化学治疗药物相互作用中产生的畸变，产生了可以容纳N-金属化的偶氮甲亚胺酰化物的活性位点。所提出的反应机理，基于QM（DFT）/ MM的计算，是与通向外消旋只形成热允许一致（但异步）[π4s+π2s]机制兼容内切-cycloadducts。
• Development of chiral metal amides as highly reactive catalysts for asymmetric [3 + 2] cycloadditions
  作者：Yasuhiro Yamashita、Susumu Yoshimoto、Mark J Dutton、Shū Kobayashi

  DOI：10.3762/bjoc.12.140

  日期：——

  Highly efficient catalytic asymmetric [3 + 2] cycloadditions using a chiral copper amide are reported. Compared with the chiral CuOTf/Et3N system, the CuHMDS system showed higher reactivity, and the desired reactions proceeded in high yields and high selectivities with catalyst loadings as low as 0.01 mol %.

  报道了使用手性铜酰胺的高效催化不对称[3 + 2]环加成反应。与手性CuOTf / Et3N体系相比，CuHMDS体系显示出更高的反应活性，所需的反应以高收率和高选择性进行，催化剂负载量低至0.01 mol％。
• Axially Chiral BINIM and Ni(II)-Catalyzed Highly Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of Azomethine Ylides and <i>N</i>-Arylmaleimides
  作者：Jing-Wen Shi、Mei-Xin Zhao、Zhi-Yu Lei、Min Shi

  DOI：10.1021/jo701561d

  日期：2008.1.1

  [GRAPHICS]Axially chiral BINIM-Ni(II) complexes are effective catalysts in the asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition reactions of azomethine ylides and N-arylmaleimides to give the corresponding adducts in good yields and up to 95% enantiomeric excesses.