5,5'-dinitro-2,2'-bipyridine | 39858-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5,5'-dinitro-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 5,5'-(NO2)2-bpy；5,5'-(NO2)2-bipy；5,5'-dinitro-[2,2']bipyridyl；5-nitro-2-(5-nitropyridin-2-yl)pyridine
• CAS: 39858-84-9
• 化学式: C₁₀H₆N₄O₄
• 分子量: 246.182
• InChiKey: RMAKYXFYASJVKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-dinitro-2,2'-bipyridine 在 palladium on activated charcoal 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以66%的产率得到5,5'-二氨基-2,2'-联吡啶
  参考文献：
  名称：

  Asselin, Catherine M.; Fraser, Greig C.; Hall Jr., Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1997, # 20, p. 3765 - 3771

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-硝基吡啶 在 palladium diacetate 四丁基溴化铵 、 三乙胺 、 异丙醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以19%的产率得到5,5'-dinitro-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  Catalytic alternative of the Ullmann reaction

  摘要：

  Symmetrical functionalized biaryls and biheterocycles could be obtained in good yield via homocoupling of aryl halides by using Pd(OAc)(2) as catalyst with base and isopropanol. This alternative of the Ullmann reaction has proved to be compatible with sensitive functional groups. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00849-7

文献信息

• Studies on bis(halogeno) dioxomolybdenum(VI)-bipyridine complexes: Synthesis and catalytic activity
  作者：Alev Günyar、Ming-Dong Zhou、Markus Drees、Paul N. W. Baxter、Ghada Bassioni、Eberhardt Herdtweck、Fritz E. Kühn

  DOI：10.1039/b909075d

  日期：——

  3′-dimethyl-2,2′-bipyridine, 5,5′-dimethyl-2,2′-bipyridine, 6,6′-dimethyl-2,2′-bipyridine, 4,4′-dibromo-2,2′-bipyridine, 5,5′-dibromo-2,2′-bipyridine, 5,5′-diamino-2,2′-bipyridine; 5,5′-dinitro-2,2′-bipyridine; 5,5′-di-ethoxycarbonyl-2,2′-bipyridine; 6-phenyl-2,2′-bipyridine; 2,2′:6′,2″-terpyridine) have been prepared and characterised. [MoO2Cl2(5,5′-di-ethoxycarbonyl-2,2′-bipyridine)] has been examined

  二氧钼（VI）通式[MoO 2 Cl 2 L 2 ]（L 2 = 3,3'-二甲基-2,2'-联吡啶，5,5'-二甲基-2,2'-联吡啶， 6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶， 4,4'-二溴-2,2'-联吡啶， 5,5'-二溴-2,2'-联吡啶， 5,5'-二氨基-2,2'-联吡啶; 5,5'-二硝基-2,2'-联吡啶; 5,5'-二乙氧基羰基-2,2'-联吡啶; 6-苯基-2,2'-联吡啶; 2,2'：6′，2″-吡啶）已准备好并进行了特征化。通过单晶检查了[MoO 2 Cl 2（5,5'-二乙氧基羰基-2,2'-联吡啶）]X射线分析。复合物以均质形式应用催化剂 为了 环氧化 的 环辛烯 和 叔丁基过氧化氢 （TBHP）作为氧化剂。新化合物显示出总体高活性，并且具有很高的选择性催化剂 在里面 环氧化 的 环辛烯。络合物的稳定性和催化活性 可以明确归因于功能的电子贡献 团体 在 联吡啶配
• Adduct Formation of Dichloridodioxidomolybdenum(VI) and Methyltrioxidorhenium(VII) with a Series of Bidentate Nitrogen Donor Ligands
  作者：Ahmad M. Al‐Ajlouni、Alev Günyar、Ming‐Dong Zhou、Paul N. W. Baxter、Fritz E. Kühn

  DOI：10.1002/ejic.200801103

  日期：2009.3

  do not form adducts with MTO, and only 6,6'-dimethyl- and 6,6'-diphenyl-2,2'-bipyridines form adducts with MoO(2)Cl(2). However, these adducts are much less stable than other methyl derivatives of 2,2'-bipridine adducts. The steric strain between the two methyl groups in 3,3-dimethyl-2,2'-bipyridine influences the bipyridine planarity upon complexation and reduces the adduct stability. The thermodynamic

  MoO(2)Cl(2) 和 (CH(3))ReO(3) (MTO) 的各种双齿 N 碱加合物的稳定性在 thf 和 CH(2)Cl(2) 作为溶剂进行了调查。形成常数由基于 1:1 加合物形成的分光光度数据确定。[MoO2Cl(2)L(2)]（L(2) = 二齿氮配体）的加合物形成常数比 [(CH(3))ReO(3) 高 10(4)-10(6) 倍)L(2)] 在相同条件下具有相同的配体。两个系统的加合物稳定性对配体的电子性质非常敏感，并随着它们的供体能力而增加。形成常数与西格玛的哈米特相关性给出了相对较大的反应常数负值（rho(Re) = -5.9，rho(Mo) = -6.6）。稳定性还受空间和应变因素的影响。因此，空间位阻的 6,6'-二取代-2，2'-联吡啶不与 MTO 形成加合物，只有 6,6'-二甲基-和 6,6'-二苯基-2,2'-联吡啶与 MoO(2)Cl(2) 形成加合物。然而，这些加合物的稳定性远低于
• On the electronic structure of nitro-substituted bipyridines and their platinum complexes
  作者：Paul R. Murray、Stephen Crawford、Alice Dawson、Alexander Delf、Calum Findlay、Lorna Jack、Eric J. L. McInnes、Salma Al-Musharafi、Gary S. Nichol、Iain Oswald、Lesley J. Yellowlees

  DOI：10.1039/c1dt11456e

  日期：——

  We report the preparation and electrochemical studies of a systematic series of mono- and di-nitro-substituted 2,2′-bipyridine (bipy) compounds [x-NO2-bipy (x = 3,4) and x,x′-(NO2)2-bipy (x,x′ = 3, 4, 5)] and their complexes with platinum(II), [Pt(x-NO2-bipy)Cl2] and [Pt(x,x′-(NO2)2-bipy)Cl2]. The effect of the number and substitution pattern of the nitro groups on the low-lying acceptor molecular orbitals (involved in charge transfer transitions) is probed by in situUV/Vis/NIR and EPR spectroelectrochemical methods, supported by DFT calculations. The LUMOs of x-NO2-bipy (x = 3–5) are largely localised on the NO2-pyridyl moiety; this is also true of their PtCl2} complexes but with a small but significant shift of electron density from the nitro groups. The LUMOs of x,x′-(NO2)2-bipy with x = 3 and 5 are delocalised over both NO2-pyridyl rings, but for 4,4′-(NO2)2-bipy is localised on a single NO2-pyridyl ring. In all cases the LUMO of the [Pt(x,x′-(NO2)2-bipy)Cl2] complexes is delocalised over both nitro-pyridyl rings. For all complexes, the 4(4′) derivatives allows greatest overlap with metal valence orbitals in the LUMO.

  我们报告了一系列一硝基和二硝基取代的 2,2′-联吡啶（bipy）化合物[x-NO2-bipy（x = 3、4）和 x,x′-( )2-联吡（x,x′ = 3, 4, 5）] 及其与铂（II）的配合物 [Pt(x- -bipy)Cl2] 和 [Pt(x,x′-( )2-联吡)Cl2]。在 DFT 计算的支持下，通过原位紫外/可见光/近红外和 EPR 光谱电化学方法，探究了硝基的数量和取代模式对低洼受体分子轨道（参与电荷转移转换）的影响。x- -bipy （x = 3-5）的 LUMOs 大部分位于 -吡啶基上；它们的 PtCl2} 复合物也是如此，但电子密度从硝基上发生了微小但显著的转移。x=3 和 5 时，x,x′-( )2-联吡的 LUMO 在两个 -吡啶环上分散，而 4,4′-( )2-联吡的 LUMO 则集中在单个 -吡啶环上。在所有情况下，[Pt(x,x′-( )2-联吡)Cl2] 复合物的 LUMO 都分散在两个硝基吡啶环上。在所有配合物中，4(4′) 衍生物的 LUMO 与金属价轨道的重叠最大。
• METHOD FOR PRODUCING ARYLHYDROXYLAMINE
  申请人：Wako Pure Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP2154125A1

  公开（公告）日：2010-02-17

  PROBLEM To provide a method for producing an arylhydroxylamine compound efficiently and safely under mild conditions. MEANS FOR SOLVING THE PROBLEM The present invention relates to a method for producing an arylhydroxylamine compound, which comprises contacting a nitroaryl compound with a hydrogen source in the coexistence of a platinum catalyst supported on amino group-coordinated silica and a poisoning agent.

  问题 提供一种在温和条件下高效、安全地生产芳基羟胺化合物的方法。 解决问题的方法 本发明涉及一种生产芳基羟胺化合物的方法，该方法包括在氨基配位二氧化硅上支撑的铂催化剂和中毒剂共存的条件下，使硝基芳基化合物与氢源接触。
• The Synthesis of Certain Substituted 2,2'-Bipyridyls¹
  作者：Francis H. Case

  DOI：10.1021/ja01216a045

  日期：1946.12