4,4,6,6-tetramethyl-4,5,6,7-tetrahydro-5-azaindole | 118361-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 4,4,6,6-tetramethyl-4,5,6,7-tetrahydro-5-azaindole
• 英文别名: 4,4,6,6-tetramethyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine；4,4,6,6-tetramethyl-5,7-dihydro-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine
• CAS: 118361-39-0
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂
• 分子量: 178.277
• InChiKey: SOBSALSPBMMOFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,6,6-tetramethyl-4,5,6,7-tetrahydro-5-azaindole 在 aluminum oxide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 40.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从2,2,6,6-四甲基哌啶-4-酮肟到2-（吡唑-5-基）-4,5,6,7-四氢吡咯并[3,2-c]吡啶的乙炔基短路线

  摘要：

  药学上相关的取代的2-（吡唑-5-基）-4,5,6,7-四氢吡咯并[3,2-c]吡啶已通过2,2,6,6-反应以良好至极好的收率组装四甲基哌啶-4-酮肟与乙炔，生成的4,4,6,6-四甲基-4,5,6,7四氢吡咯并[3,2-c]吡啶与芳酰基溴乙炔的交叉偶联，以及形成的2 -（芳酰基乙炔基）-4,4,6,6-四甲基-4,5,6,7-四氢吡咯并[3,2-c]吡啶与肼。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2019.11.018
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基-4-哌啶酮肟 、 乙炔 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 80.0~85.0 ℃ 、1.62 MPa 条件下， 反应 5.0h， 以67%的产率得到4,4,6,6-tetramethyl-4,5,6,7-tetrahydro-5-azaindole
  参考文献：
  名称：

  从2,2,6,6-四甲基哌啶-4-酮肟到2-（吡唑-5-基）-4,5,6,7-四氢吡咯并[3,2-c]吡啶的乙炔基短路线

  摘要：

  药学上相关的取代的2-（吡唑-5-基）-4,5,6,7-四氢吡咯并[3,2-c]吡啶已通过2,2,6,6-反应以良好至极好的收率组装四甲基哌啶-4-酮肟与乙炔，生成的4,4,6,6-四甲基-4,5,6,7四氢吡咯并[3,2-c]吡啶与芳酰基溴乙炔的交叉偶联，以及形成的2 -（芳酰基乙炔基）-4,4,6,6-四甲基-4,5,6,7-四氢吡咯并[3,2-c]吡啶与肼。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2019.11.018

文献信息

• Asymmetric meso-CF3-dipyrromethanes with amino- and heterocyclic functions from trifluoro(pyrrolyl)ethanols and pyrroles
  作者：Denis N. Tomilin、Lyubov N. Sobenina、Olga V. Petrova、Elena F. Sagitova、Arsalan B. Budaev、Igor A. Ushakov、Andrey V. Ivanov、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2020.109455

  日期：2020.3

  Asymmetric meso-CF3-dipyrromethanes with amino- and nitrogen heterocyclic functions, a new family of the BODIPY dye precursors, have been synthesized in 70-90 % yield by condensation of trifluoro(pyrrolyl)ethanols with pyrroles in the presence of AlCl3. This catalyst, for the first time, was shown to be more efficient than commonly used P2O5, which was entirely inactive in the condensation of pyrroles having basic substituents (amino group and pyrazole moiety).
• Pyrroles from ketoximes and acetylene. No. 36. 4,4,6,6-Tetramethyl-4,5,6,7-tetrahydro-5-azaindole, its nitroxyl and vinyl derivatives, and spin-labelled copolymer
  作者：B. A. Trofimov、A. B. Shapiro、R. N. Nesterenko、A. I. Mikhaleva、G. A. Kalabin、N. I. Golovanova、I. V. Yakovleva、S. E. Korostova

  DOI：10.1007/bf00475325

  日期：1988.3
• TROFIMOV, B. A.;SHAPIRO, A. B.;NESTERENKO, R. N.;MIXALEVA, A. I.;KALABIN,+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1988) N 3, 350-355
  作者：TROFIMOV, B. A.、SHAPIRO, A. B.、NESTERENKO, R. N.、MIXALEVA, A. I.、KALABIN,+

  DOI：——

  日期：——