Nα,Nα',Nα''-(1,3,5-benzenetricarbonyl)-tris[Nω-(3,4,5-trioctyloxyphenyl)]-D-phenylalanyl-D-phenylalaninamide | 960078-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Nα,Nα',Nα''-(1,3,5-benzenetricarbonyl)-tris[Nω-(3,4,5-trioctyloxyphenyl)]-D-phenylalanyl-D-phenylalaninamide
• 英文别名: 1-N,3-N,5-N-tris[(2R)-1-hydroxy-1-[(2R)-1-hydroxy-3-phenyl-1-(3,4,5-trioctoxyphenyl)iminopropan-2-yl]imino-3-phenylpropan-2-yl]benzene-1,3,5-tricarboximidic acid
• CAS: 960078-62-0
• 化学式: C₁₅₃H₂₁₉N₉O₁₈
• 分子量: 2472.47
• InChiKey: JMKRXCFDCFPAIN-HBWLFMNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  47.7
• 重原子数：
  180
• 可旋转键数：
  102
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  376
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  27

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Nω-[3,4,5-trioctyloxyphenyl]-D-phenylalanyl-D-phenylalaninamide 、 1,3,5-苯三甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以37%的产率得到Nα,Nα',Nα''-(1,3,5-benzenetricarbonyl)-tris[Nω-(3,4,5-trioctyloxyphenyl)]-D-phenylalanyl-D-phenylalaninamide
  参考文献：
  名称：

  通过修饰二肽基序来调节C3对称分子的堆积特性。

  摘要：

  描述了C3对称分子，其由1,3,5-苯三甲酰胺核心组成，该核心延伸有带有外围介晶基团的二肽片段。已经对二肽片段进行了小的结构修饰，以证明它们对堆叠稳定性和所形成的自组装体中的顺序的影响。已经研究了七个C3对称盘，所有盘均在二肽片段中具有甘氨酸，L-和/或D-苯丙氨酸的不同组合。使用差示扫描量热法（DSC），X射线衍射（XRD）和偏振光学显微镜（POM）以及带有圆二色性（CD）溶液，紫外可见光谱的纯净状态下的这些光盘片的表征，低浓度质子核磁共振和红外光谱表明，从甘氨酸-苯丙氨酸基序到苯丙氨酸-苯丙氨酸基序，堆栈稳定性存在明显的趋势。更大的疏水核，更多空间限制以及附加的pi-pi相互作用的可能性的组合导致了更稳定的堆叠。出人意料的是，最弱的堆栈由其中心以L-苯丙氨酰基-甘氨酸延伸的圆盘片组成，而不是其中心由甘氨酰-L-苯丙氨酸序列延伸的圆盘片组成。此外，XRD研究表明，很难在整齐的状态下形成有

  DOI：

  10.1002/chem.200700630

文献信息

• Tuning the Stacking Properties ofC3-Symmetrical Molecules by Modifying a Dipeptide Motif
  作者：Kelly P. van den Hout、Rafael Martín-Rapún、Jef A. J. M. Vekemans、E. W. Meijer

  DOI：10.1002/chem.200700630

  日期：2007.10.5

  between the secondary interactions originating from the benzenetricarboxamide core and the dipeptide fragments, have a strong influence on the order within the stack. From these results it can be concluded that subtle modifications in the peptide fragments of the discs cause significant changes in the stacking properties, stressing the importance of understanding the self-assembly mechanism of each discotic

  描述了C3对称分子，其由1,3,5-苯三甲酰胺核心组成，该核心延伸有带有外围介晶基团的二肽片段。已经对二肽片段进行了小的结构修饰，以证明它们对堆叠稳定性和所形成的自组装体中的顺序的影响。已经研究了七个C3对称盘，所有盘均在二肽片段中具有甘氨酸，L-和/或D-苯丙氨酸的不同组合。使用差示扫描量热法（DSC），X射线衍射（XRD）和偏振光学显微镜（POM）以及带有圆二色性（CD）溶液，紫外可见光谱的纯净状态下的这些光盘片的表征，低浓度质子核磁共振和红外光谱表明，从甘氨酸-苯丙氨酸基序到苯丙氨酸-苯丙氨酸基序，堆栈稳定性存在明显的趋势。更大的疏水核，更多空间限制以及附加的pi-pi相互作用的可能性的组合导致了更稳定的堆叠。出人意料的是，最弱的堆栈由其中心以L-苯丙氨酰基-甘氨酸延伸的圆盘片组成，而不是其中心由甘氨酰-L-苯丙氨酸序列延伸的圆盘片组成。此外，XRD研究表明，很难在整齐的状态下形成有