(2S,3S,4R)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methoxy-4-methyl-hex-5-en-3-ol | 848035-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methoxy-4-methyl-hex-5-en-3-ol
• 英文别名: (2S,3S,4R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methoxy-4-methylhex-5-en-3-ol
• CAS: 848035-35-8
• 化学式: C₂₄H₃₄O₃Si
• 分子量: 398.618
• InChiKey: CRUISVCFWNUKEZ-OIBXWCBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methoxy-4-methyl-hex-5-en-3-ol 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 103.0h， 生成 (5R,8R,9S,10S,Z)-5-((R)-but-3-en-2-yl)-9-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,3-diethyl-10-methoxy-6,8,14,14-tetramethyl-13,13-diphenyl-4,12-dioxa-3,13-disilapentadec-6-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of migrastatin and its macrolide core

  摘要：

  Migrastatin and its macrolactone subunit are potent antimetastatic agents. Both were synthesized by using a ring-closing metathesis (RCM) to establish the macrolactone core, and the control of the (Z)-trisubstituted double bond at C11-C12 was achieved by using a Still-Gennari olefination. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.107
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-2-hydroxy-3-(tert-butyldiphenylsilanoxy)propionate 在 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3S,4R)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methoxy-4-methyl-hex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  (+)-Migrastatin 的全合成

  摘要：

  (+)-Migrastatin 是一种抗转移剂，通过使用三种钌催化的复分解反应合成：闭环复分解 (RCM) 控制 C11-C12 的 (Z)-三取代双键，另一个 RCM 在 C6-C7建立大环内酯核心，并通过交叉复分解在 C16-C17 上安装戊二酰亚胺侧链。C9、C10、C13 和 C14 的立体中心是通过使用两个立体选择性巴豆金属化引入的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600760

文献信息

• Synthesis of migrastatin and its macrolide core
  作者：Sébastien Reymond、Janine Cossy

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.107

  日期：2007.6

  Migrastatin and its macrolactone subunit are potent antimetastatic agents. Both were synthesized by using a ring-closing metathesis (RCM) to establish the macrolactone core, and the control of the (Z)-trisubstituted double bond at C11-C12 was achieved by using a Still-Gennari olefination. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis of (+)-Migrastatin
  作者：Sébastien Reymond、Janine Cossy

  DOI：10.1002/ejoc.200600760

  日期：2006.11

  (+)-Migrastatin, an antimetastatic agent, was synthesized by using three ruthenium-catalyzed metathesis reactions: a ring-closing metathesis (RCM) to control the (Z)-trisubstituted double bond at C11–C12, another RCM at C6–C7 to establish the macrolactone core, and a cross-metathesis to install the glutarimide side chain at C16–C17. The stereogenic centers at C9, C10, C13, and C14 were introduced by

  (+)-Migrastatin 是一种抗转移剂，通过使用三种钌催化的复分解反应合成：闭环复分解 (RCM) 控制 C11-C12 的 (Z)-三取代双键，另一个 RCM 在 C6-C7建立大环内酯核心，并通过交叉复分解在 C16-C17 上安装戊二酰亚胺侧链。C9、C10、C13 和 C14 的立体中心是通过使用两个立体选择性巴豆金属化引入的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)