3-(2-Phenylethenyl)pyrrole | 152171-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-Phenylethenyl)pyrrole
• 英文别名: 3-[(E)-2-phenylethenyl]-1H-pyrrole
• CAS: 152171-20-5
• 化学式: C₁₂H₁₁N
• 分子量: 169.226
• InChiKey: SVLDRHYACCWBAM-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.1±17.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Phenylethenyl)pyrrole 在 4-二甲氨基吡啶 、 三溴化硼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (E)-2,2-dimethyl-1-(3-styryl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrrol-1-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯的无金属定向C H硼化

  摘要：

  仍然明显缺乏开发能以选择性，实用，低成本和环境友好的模式快速构建复杂的有机硼酸酯的稳健策略。在这里，我们通过仅使用由新戊酰基引导的BBr 3避免了使用任何金属，为吡咯的位点选择性CH硼化开发了一种通用策略。通常，位点选择性主要受螯合和电子效应的影响，因此形成了多种C2硼化的吡咯，以抵抗空间效应。成型产品可以很容易地参与下游转型，从而实现了逐步经济的过程来获得立普妥（Lipitor）等药物。DFT计算（wB97X-D）证明了该反应的首选位置选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202016573
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(2-Phenylethenyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  吡咯的无金属定向C H硼化

  摘要：

  仍然明显缺乏开发能以选择性，实用，低成本和环境友好的模式快速构建复杂的有机硼酸酯的稳健策略。在这里，我们通过仅使用由新戊酰基引导的BBr 3避免了使用任何金属，为吡咯的位点选择性CH硼化开发了一种通用策略。通常，位点选择性主要受螯合和电子效应的影响，因此形成了多种C2硼化的吡咯，以抵抗空间效应。成型产品可以很容易地参与下游转型，从而实现了逐步经济的过程来获得立普妥（Lipitor）等药物。DFT计算（wB97X-D）证明了该反应的首选位置选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202016573

文献信息

• C3-Alkenylation between Pyrroles and Aldehydes Mediated by a Brønsted Acid and a Brønsted Base
  作者：Samrat Sahu、Avijit Roy、Mahadeb Gorai、Sudip Guria、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1002/ejoc.201901228

  日期：2019.10.9

  A redox‐neutral, organocatalytic C3‐alkenylation of pyrroles is reported. Readily available aldehydes act as alkenylating agent, and the reaction tolerates a variety of functional groups. The E‐alkenylated products were isolated in moderate to exclusive selectivity. A one‐pot two‐fold alkenylation strategy was also developed. Synthetically challenging indolylpyrrole derivatives were synthesized using

  据报道，吡咯具有氧化还原中性，有机催化的C3-烯基化作用。容易获得的醛充当烯基化剂，该反应可耐受多种官能团。该ê -alkenylated产品在适度分离独家选择性。还开发了一种单锅二倍链烯基化策略。使用Cadogan环化合成具有挑战性的吲哚基吡咯衍生物。
• SMALL MOLECULE MODULATORS OF HEPATOCYTE GROWTH FACTOR (SCATTER FACTOR) ACTIVITY
  申请人：Panicker Bijoy

  公开号：US20110237633A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  The present invention provides compounds and pharmaceutically acceptable compositions thereof, and methods for the use thereof for the treatment of any of a number of conditions or diseases in which hepatocyte growth factor/scatter factor (HGF/SF) or the activities thereof, or agonists or antagonists thereof, have a therapeutically useful role.

  本发明提供化合物及其药学上可接受的组合物，以及使用它们治疗一系列疾病或病症的方法，其中包括肝细胞生长因子/散发因子（HGF/SF）或其活性，或其激动剂或拮抗剂在治疗中具有治疗作用。
• Synthesis of 1,2- and 1,3-Divinylpyrrole
  作者：Roberta Settambolo、Manuela Mariani、Aldo Caiazzo

  DOI：10.1021/jo9811322

  日期：1998.12.1
• Synthesis of 3-vinylpyrrole
  作者：Roberta Settambolo、Raffaello Lazzaroni、Tommaso Messeri、Michele Mazzetti、Piero Salvadori

  DOI：10.1021/jo00079a040

  日期：1993.12
• GREENHOUSE, R.;RAMIREZ, C.;MUCHOWSKI, J. M., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 16, 2961-2965
  作者：GREENHOUSE, R.、RAMIREZ, C.、MUCHOWSKI, J. M.

  DOI：——

  日期：——