4-phenyl-5,5-dicarboxy-2-pyrrolidinone | 14226-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 4-phenyl-5,5-dicarboxy-2-pyrrolidinone
• 英文别名: 5-oxo-3-phenyl-pyrrolidine-2,2-dicarboxylic acid；3-Phenyl-2,2-dicarboxy-pyrrolidon-(5)；3-Phenyl-2,2-dicarbox-pyrrolidon-(5)；5-Oxo-3-phenylpyrrolidine-2,2-dicarboxylic acid；5-oxo-3-phenylpyrrolidine-2,2-dicarboxylic acid
• CAS: 14226-05-2
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₅
• 分子量: 249.223
• InChiKey: BRTMOZBJUDTPLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-5,5-dicarboxy-2-pyrrolidinone 以3.04 g的产率得到4-phenyl-5-carboxy-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  取代2-吡咯烷酮在啮齿动物中的降脂活性

  摘要：

  在CF1雄性小鼠中，评估了一系列取代的2-吡咯烷酮在20和30 mg / kg / day时的降血脂活性。4-苯基-5,5-二甲乙氧基-2-吡咯烷酮是最有效的化合物，剂量为30 mg / kg / day，给药14天后血清甘油三酯水平降低52％，给药16天后血清胆固醇水平降低48％。4-苯基-5-甲乙氧基-2-吡咯烷酮和4-苯基-3,5,5-三甲乙氧基-2-吡咯烷酮也显示出显着的活性。那些含有苯基取代基的化合物比未取代的，烷基的或二碳乙氧基的2-吡咯烷酮类似物更有效。

  DOI：

  10.1002/jps.2600720723
• 作为产物：
  描述：

  乙酰氨基丙二酸二乙酯 在 氢氧化钾 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-phenyl-5,5-dicarboxy-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  取代2-吡咯烷酮在啮齿动物中的降脂活性

  摘要：

  在CF1雄性小鼠中，评估了一系列取代的2-吡咯烷酮在20和30 mg / kg / day时的降血脂活性。4-苯基-5,5-二甲乙氧基-2-吡咯烷酮是最有效的化合物，剂量为30 mg / kg / day，给药14天后血清甘油三酯水平降低52％，给药16天后血清胆固醇水平降低48％。4-苯基-5-甲乙氧基-2-吡咯烷酮和4-苯基-3,5,5-三甲乙氧基-2-吡咯烷酮也显示出显着的活性。那些含有苯基取代基的化合物比未取代的，烷基的或二碳乙氧基的2-吡咯烷酮类似物更有效。

  DOI：

  10.1002/jps.2600720723

文献信息

• Hypolipidemic Activity of Substituted 2-Pyrrolidinones in Rodents
  作者：George H. Cocolas、James M. Chapman、P. Josée Voorstad、Iris H. Hallx

  DOI：10.1002/jps.2600720723

  日期：1983.7

  A series of substituted 2-pyrrolidinones was evaluated for hypolipidemic activity at 20 and 30 mg/kg/day in CF1 male mice. 4-Phenyl-5,5-dicarbethoxy-2-pyrrolidinone was the most potent compound at 30 mg/kg/day, reducing serum triglyceride levels 52% after 14 days of dosing and serum cholesterol levels 48% after 16 days of dosing. 4-Phenyl-5-carbethoxy-2-pyrrolidinone and 4-phenyl-3,5,5-tricarbethoxy-2-pyrrolidinone

  在CF1雄性小鼠中，评估了一系列取代的2-吡咯烷酮在20和30 mg / kg / day时的降血脂活性。4-苯基-5,5-二甲乙氧基-2-吡咯烷酮是最有效的化合物，剂量为30 mg / kg / day，给药14天后血清甘油三酯水平降低52％，给药16天后血清胆固醇水平降低48％。4-苯基-5-甲乙氧基-2-吡咯烷酮和4-苯基-3,5,5-三甲乙氧基-2-吡咯烷酮也显示出显着的活性。那些含有苯基取代基的化合物比未取代的，烷基的或二碳乙氧基的2-吡咯烷酮类似物更有效。