1,5-dibenzylidenecarbonohydrazide | 4114-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,5-dibenzylidenecarbonohydrazide
• 英文别名: 1,5-dibenzylidenecarbohydrazide；carbo-di-N-benzylhydrazide；dibenzylidene carbonohydrazide；Kohlensaeure-bis-benzylidenhydrazid；Dibenzyliden-carbonohydrazid；Dibenzylidencarbohydrazid；N,2-Dibenzylidenehydrazine-1-carbohydrazonic acid；1,3-bis(benzylideneamino)urea
• CAS: 4114-25-4
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄O
• mdl: MFCD00745014
• 分子量: 266.302
• InChiKey: AUOMJAPPVCBXBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dibenzylidenecarbonohydrazide 生成 苯甲醛吖嗪
  参考文献：
  名称：

  Brown; Pickering; Wilson, Journal of the Chemical Society, 1927, p. 110

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  amino-benzylidenamino-[1,3]diazetidine-2,4-dione 在 氢氧化钾 作用下， 生成 1,5-dibenzylidenecarbonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Diels; Grube, Chemische Berichte, 1920, vol. 53, p. 857

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient Synthesis of 1,5-Disubstituted Carbohydrazones Using K₂CO₃ As a Carbonyl Donor
  作者：Jun Wen、Chu-Ting Yang、Tao Jiang、Sheng Hu、Tong-Zai Yang、Xiao-Lin Wang

  DOI：10.1021/ol500732c

  日期：2014.5.2

  A novel reaction that generates 1,5-disubstituted carbohydrazones via the carbonylation of tosylhydrazones has been developed. For the first time, the inexpensive, readily available, environmentally friendly, and nongaseous potassium carbonate is used as the carbonyl donor for the transformation. The reaction system exhibited tolerance with various functional groups and affords the desired products

  已经开发了一种新的反应，该反应通过甲苯磺酰hydr的羰基化反应生成1，5-二取代的碳hydr。廉价的，易于获得的，环境友好的和非气态的碳酸钾首次被用作转化的羰基供体。该反应系统表现出对各种官能团的耐受性，并以良好至优异的产率提供了所需的产物。预期该反应将是合成糖hydr化合物的有力工具。
• A Hydrazine- and Phosgene-Free Synthesis of Tetrazinanones, Precursors to 1,5-Dialkyl-6-Oxoverdazyl Radicals
  作者：Matthew Bancerz、Beom Youn、Matthew V. DaCosta、Michael K. Georges

  DOI：10.1021/jo300027b

  日期：2012.3.2

  A complementary approach to published synthetic methods for tetrazinanones, precursors to verdazyl radicals, is described herein. This approach uses carbohydrazide, a commercially available reagent, as a common starting material. Unlike previous methods described in the literature, this synthetic scheme does not rely on phosgene, phosgene substitutes, or the limited pool of commercially available monosubstituted

  本文描述了对四氮杂酮（Verdazyl自由基的前体）的公开合成方法的补充方法。该方法使用可商购的试剂碳酰肼作为常见的起始原料。与文献中描述的先前方法不同，该合成方案不依赖于光气，光气替代物或有限的市售单取代肼来执行。在verdazyl自由基的N-1和N-5位置上，可能会有各种各样的烷基取代方式，包括对称和不对称取代的产物。碳酰肼与特定醛的初始缩合反应在最终的Verdazyl自由基产物中引入了所需的C-3取代基并保护了NH 2在随后的N-1和N-5烷基化反应过程中产生的基团。随后的甲醇分解和伴随的闭环反应得到四嗪酮。然后可以采用许多已知的氧化方法来形成最终的Verdazyl自由基产物。
• Olive-Shaped Organic Cages: Synthesis and Remarkable Promotion of Hydrazone Condensation through Encapsulation in Water
  作者：Yan-Yan Xu、Hong-Kun Liu、Ze-Kun Wang、Bo Song、Dan-Wei Zhang、Hui Wang、Zhiming Li、Xiaopeng Li、Zhan-Ting Li

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02792

  日期：2021.3.5

  neutral molecules. Such encapsulation has been applied for the promotion of both two- or three-component hydrazone condensation in water. For two-component reactions, the yields of the resulting monohydrazones are increased from 5–10 to 90–96%. For three-component reactions of hydrazinecarbohydrazide with 11 aromatic aldehydes, in the presence of the organic cages, the bihydrazone products can be produced

  通过两个吡啶鎓衍生的三醛和草酰肼的2 + 3 coupling偶合，在水中原位制备了两个有机笼。高度水溶性的笼子可包裹并溶解线性中性分子。这种包囊已被用于促进水中的两组分或三组分的缩合。对于两组分反应，所得单azo的产率从5-10％增加到90-96％。对于肼基肼与11种芳族醛的三组分反应，在有机笼中，联the产品的产率为88–96％。相反，在不促进有机笼的情况下，9个反应没有得到相应的dihydr产物。
• The photochromism, light harvesting and self-assembly activity of a multi-function Schiff-base compound based on the AIE effect
  作者：Jie Chai、Yanbo Wu、Binsheng Yang、Bin Liu

  DOI：10.1039/c8tc00509e

  日期：——

  acceptor. Fourth, addition of Al3+ or Cu2+ ions destructed the N⋯H–O hydrogen bond and induced the rearrangement or destruction of AIE(1) with a different emission. Last, theoretical calculations of deprotonated 1 indicated that the protons on phenolic hydroxyl groups have a great influence on the fluorescence properties of 1. These results demonstrated that compound 1 is a multi-functional organic luminescent

  具有光致变色特性的聚集诱导发射（AIE）发光剂在分子开关，光可控材料，光图案化等方面显示出强大的潜力。在本文中，一种Schiff碱化合物1在固态下表现出可逆的光可控颜色变化，原因是ESIPT的典型效果：紫外线照射后，晶体从无色变为黄色，在黑暗中又变为无色。其次，1在水溶液中具有良好的聚集诱导发射（AIE）活性。第三，成功地在基于AIE（1）和若丹明B（AIE（1））充当能量供体，若丹明B充当受体。第四，添加Al 3+或Cu 2+离子破坏了N⋯H-O氢键，并导致AIE（1）的重排或破坏，但发射不同。最后，去质子化1的理论计算表明，酚羟基上的质子对1的荧光性质有很大影响。这些结果表明，化合物1是显示出优异的光致变色，聚光和AIE性能的多功能有机发光材料。
• Hierarchical Microtubular Covalent Organic Frameworks Achieved by COF‐to‐COF Transformation
  作者：Zhenjie Mu、Yuhao Zhu、Yufeng Zhang、Anwang Dong、Chunyan Xing、Ziru Niu、Bo Wang、Xiao Feng

  DOI：10.1002/anie.202300373

  日期：——

  Hierarchically microtubular covalent organic frameworks (COFs) were achieved by a COF-to-COF transformation process, where the C3-symmetric guanidine units were decomposed into C2-symmetric hydrazine units. The mixed COFs with hierarchical architectures exhibited much-improved efficiency and selectivity in catalyzing CO2 reduction with phenylsilane and N-methylaniline due to enhanced mass transport

  分层微管共价有机骨架 (COF) 是通过 COF 到 COF 的转化过程实现的，其中C 3 -对称胍单元被分解为C 2 -对称肼单元。由于传质能力增强，具有多级结构的混合 COF 在用苯基硅烷和N-甲基苯胺催化 CO 2还原时表现出更高的效率和选择性。