5-formyl-2-methoxyphenyl 4-methylbenzenesulfonate | 78515-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-formyl-2-methoxyphenyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: (5-formyl-2-methoxyphenyl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 78515-24-9
• 化学式: C₁₅H₁₄O₅S
• mdl: MFCD03081012
• 分子量: 306.339
• InChiKey: YIYOOHKTILGJQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-151 °C
• 沸点：
  496.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-formyl-2-methoxyphenyl 4-methylbenzenesulfonate 在 β-环糊精 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.15h， 以70%的产率得到异香兰素
  参考文献：
  名称：

  水中的β-环糊精：高度仿生的一锅式苯酚THP / MOM / Ac / Ts醚脱保护剂以及查尔酮环氧化物和2'-氨基查耳酮的区域选择性环化†

  摘要：

  已经开发了在水中使用β-环糊精对THP / MOM / Ac / Ts醚进行温和有效的一锅脱保护以及将查尔酮环氧化物伴随环化为2-羟基茚满酮或2'-氨基查耳酮为氮杂黄酮的过程。发现β-CD在生态友好的环境中进行脱保护和顺序转化非常有效，在60°C下8-22分钟内可提供中等至极好的收率（59-99％）。在该反应中首次使用了水，这是一种生态友好的反应介质。所提出的方案的优点包括高产率和催化剂的可重复使用性，并且该方案排除了金属和有机溶剂的使用。与先前报道的方法相比，本方法温和得多，但更先进。

  DOI：

  10.1039/c5ra15996b
• 作为产物：
  描述：

  异香兰素 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到5-formyl-2-methoxyphenyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  靶向RAS-RAF途径可显着提高源自Rigosertib的Platinum（IV）复合物的抗肿瘤活性并克服顺铂耐药性

  摘要：

  RAS-RAF途径由于其在调节肿瘤增殖，凋亡和获得的抗性中的重要作用而成为癌症治疗的重要靶标。为了探索这种靶标，RAS / CRAF干扰剂因此通过酯键与Pt（IV）前药缀合，从而形成总共11种多功能Pt（IV）复合物。该复合物可以靶向基因组DNA，并破坏从RAS蛋白到CRAF的信号转导，从而阻断有丝分裂原激活的蛋白激酶（MAPK）信号通路。体外实验表明，所有Pt（IV）配合物均显示有效的抗肿瘤活性，IC 50值在8 nM至22.55μM之间，与顺铂（CDDP）的IC 50值相比有显着改善值范围从5.45μM到9.05μM。其中，有26种在体外具有最佳的抗肿瘤活性，不仅对正常肿瘤细胞表现出优异的细胞毒性，而且对CDDP耐药细胞系（例如A549 / CDDP和SKOV-3 / CDDP）也表现出优异的细胞毒性。重要的是，26只对HUEVC和LO2等正常细胞系几乎没有影响。此外，以下生物学机制研究表明26种可以有效进入。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112269

文献信息

• A Mild and Efficient Palladium-Catalyzed Cyanation of Aryl Mesylates in Water or tBuOH/Water
  作者：Pui Yee Yeung、Chau Ming So、Chak Po Lau、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1002/anie.201005121

  日期：2010.11.15

  Cool and compatible: Aryl mesylates and tosylates underwent palladium‐catalyzed cyanation under mild, aqueous conditions at 65–80 °C (see scheme). In many cases, water could be used as the reaction medium without a cosolvent, and a variety of substituents R, such as keto, aldehyde, ester, free amine, and nitrile groups, remained intact during the transformation. Cy=cyclohexyl, Ms=methanesulfonyl,

  凉爽且相容：芳基甲磺酸酯和甲苯磺酸酯在65-80°C的温和水溶液条件下经历了钯催化的氰化反应（请参见方案）。在许多情况下，可以将水用作没有助溶剂的反应介质，并且在转化过程中，各种取代基R（例如酮，醛，酯，游离胺和腈基）保持完整。Cy =环己基，Ms =甲磺酰基，Ts =对甲苯磺酰基。
• 芳环并氮杂环衍生物及其应用
  申请人：成都贝斯凯瑞生物科技有限公司

  公开号：CN105777632A

  公开（公告）日：2016-07-20

  芳环并氮杂环衍生物及其应用。本发明涉及式(V)化合物和制备方法及其在医药上的应用。具体而言，本发明涉及通式为(V)化合物的衍生物和制备方法以及其作为治疗剂，在预防和治疗高脂血症，高胆固醇血症，高甘油三酯血症，肝脂肪变性，II型糖尿病，高血糖症，肥胖症或胰岛素抵抗症和代谢综合征中的用途。本文公开的化合物还能降低总胆固醇、LDL-胆固醇和甘油三酯，并且增加肝LDL受体表达、抑制PCSK9表达。
• Palladium-Catalyzed Carbonylation of Aryl Tosylates and Mesylates
  作者：Rachel H. Munday、Joseph R. Martinelli、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja711449e

  日期：2008.3.1

  A general protocol for the palladium-catalyzed carbonylation of aryl tosylates and mesylates to form esters has been developed using a catalyst system derived from Pd(OAc)2 and the bulky, bidentate dcpp ligand. The system operates under mild conditions: atmospheric CO pressure and temperatures of 80-110 degrees C. A broad substrate scope has been demonstrated allowing carbonylation of electron-rich

  已经使用衍生自 Pd(OAc)2 和庞大的双齿 dcpp 配体的催化剂系统开发了钯催化的甲苯磺酸芳基酯和甲磺酸酯羰基化形成酯的通用方案。该系统在温和的条件下运行：大气 CO 压力和 80-110 摄氏度的温度。 广泛的底物范围已被证明允许富电子、缺电子和杂环甲苯磺酸酯和甲磺酸酯羰基化，反应显示出广泛的官能团宽容。
• PROCESSES FOR PREPARING (E)-STYRYLBENZYLSULFONE COMPOUNDS AND USES THEREOF FOR TREATING PROLIFERATIVE DISORDERS
  申请人：SIRIGIREDDY REDDY

  公开号：US20100152491A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  Processes for preparing (E)-2,4,6-(Trimethoxystyryl)-3-O-Phosphate Disodium-4-Methoxybenzyl Sulfones and uses thereof as antiproliferative agents, including, for example, anticancer agents, and as radioprotective and chemoprotective agents.

  制备(E)-2,4,6-(三甲氧基苯乙烯基)-3-O-磷酸二钠-4-甲氧基苯甲基磺酮的方法及其作为抗增殖剂的用途，包括作为抗癌剂，以及作为放射保护和化学保护剂的用途。
• [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF DEUTERATED CAPSAICIN, CAPSAICINOIDS AND SYNTHETIC CAPSAICIN ANALOGS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE CAPSAÏCINE DEUTÉRÉE, DE CAPSAÏCINOÏDES ET D'ANALOGUES SYNTHÉTIQUES DE LA CAPSAÏCINE
  申请人：DR REDDY’S INST OF LIFE SCIENCES

  公开号：WO2021014395A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  The present application provides novel processes for the synthesis of deuterated intermediates of capsaicinoids, particularly II, III, IV and V of capsaicinoids, relating to pharmaceutical applications. The invention also provides novel intermediates of compounds of formula IX, XIV, XV, XVI, XVII, XVIII, XX and XXI utilized in the process of making deuterated capsaicin II, III, IV and V.

  本申请提供了一种新颖的方法，用于合成辣椒素的氘代中间体，特别是辣椒素的II、III、IV和V，涉及药物应用。该发明还提供了化合物IX、XIV、XV、XVI、XVII、XVIII、XX和XXI的新型中间体，这些中间体在制备氘代辣椒素II、III、IV和V的过程中被利用。