(1R,1'R)-N-(1'-phenylethyl)-1-(4''-methoxyphenyl)ethylamine | 104828-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1R,1'R)-N-(1'-phenylethyl)-1-(4''-methoxyphenyl)ethylamine
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-N-(1-phenylethyl)ethanamine；(1R)-N-[(1R)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]-1-phenylethanamine
• CAS: 104828-83-3
• 化学式: C₁₇H₂₁NO
• 分子量: 255.36
• InChiKey: KEEVMEBQVCVTTR-ZIAGYGMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,1'R)-N-(1'-phenylethyl)-1-(4''-methoxyphenyl)ethylamine 在 10percent Pd/C ammonium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-(+)-1-(4-甲氧基苯)乙胺
  参考文献：
  名称：

  新型尿急尿钾通道开放剂的设计和SAR。1.具有体内膀胱选择性的N-氰基胍生物等位基因。

  摘要：

  描述了结构上新颖的一系列腺苷5'-三磷酸敏感性钾（K（ATP））通道开放剂。作为我们致力于鉴定针对尿急性尿失禁（UUI）的新型膀胱选择性钾通道开放剂（KCO）的工作的一部分，我们发现用二氨基环丁烯二酮生物置换了Pinacidil的N-氰基胍部分（图1，图1）。模板提供了方酸类似物2，它是一系列新颖的K（ATP）通道开放剂的原型，对体内的膀胱平滑肌具有独特的选择性。进一步修饰杂环以得到取代的芳基衍生物（3），提供了有效的KCO，当口服给药时，其具有所需的逼尿肌选择性。使用离体大鼠逼尿肌条体外研究了这些钾通道激动剂对膀胱收缩功能的影响。在膀胱不稳的大鼠模型中，对体内有效的松弛剂进行了评估。同时在血压正常的大鼠中评估铅化合物对平均动脉血压（MAP）和心率的影响，以作为体内膀胱选择性的量度。（R）-4- [3,4-二氧-2-（1,2,2-三甲基-丙基氨基）-环丁-1-烯基氨基] -3-乙基-苯甲腈

  DOI：

  10.1021/jm9905099
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-N-[(1R)-1-phenylethyl]ethanimine 在 4-chloro-N-[(1R,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N-methylpyridine-2-carboxamide 、 三氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到(1R,1'R)-N-(1'-phenylethyl)-1-(4''-methoxyphenyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective Metal-Free Catalytic Reduction of Imines: An Easy Entry to Enantiomerically Pure Amines and Natural and Unnatural α-Amino Esters

  摘要：

  A highly efficient catalytic stereoselective ketimine reduction is described. The combination of an inexpensive chiral organocatalyst, easily prepared in a single step, and of a very cheap removable chiral auxiliary allowed us to obtain enantiomerically pure amino compounds. The methodology allowed synthesis of chiral secondary and primary amines and natural and unnatural amino esters in high yields often with total control of the absolute stereochemistry.

  DOI：

  10.1021/ol900945h

文献信息

• A Convenient, Highly Stereoselective, Metal-Free Synthesis of Chiral Amines
  作者：Stefania Guizzetti、Maurizio Benaglia、Cinzia Biaggi、Giuseppe Celentano

  DOI：10.1055/s-0029-1218541

  日期：2010.1

  efficient, metal-free highly stereoselective reduction of ketimines to chiral amines was developed. Different imines bearing a very cheap and removable chiral auxiliary were reduced simply by trichlorosilane in the presence of N,N-dimethyl-formamide, often in quantitative yield and complete control of the absolute stereochemistry, to afford highly enantiomerically enriched amines.

  开发了一种低成本、高效、无金属的高度立体选择性还原酮亚胺为手性胺。在 N,N-二甲基甲酰胺存在下，通过三氯硅烷简单地还原带有非常便宜且可去除的手性助剂的不同亚胺，通常以定量收率和完全控制绝对立体化学，提供高度对映体富集的胺。
• Nadh models
  作者：Johannes C.G. Van Niel、Upendra K. Pandit

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91441-3

  日期：1985.1

  Imines derived from p-substituted acetophenones and (+) R-1-phenylethylamine are reduced by 3,5-diethoxycarbony1-2,6-dimethyl-1,4-dihydro-pyridine (Hantzsch ester), in acetonitrile, in the presence of magnesium perchlorate, to diastereomeric mixtures of the corresponding N-1-arylethyl, N-1-phenylethylamines. The reduction proceeds diastereoselectivity with the R,R-diastereomer being formed predominantly

  在乙腈存在下，在乙腈中，将3,5-二乙氧基羰基1-2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶（Hantzsch酯）还原由对位取代的苯乙酮和（+）R-1-苯基乙胺衍生的亚胺。高氯酸镁转化为相应的N-1-芳基乙基，N-1-苯基乙胺的非对映异构体混合物。还原进行非对映选择性，主要形成R，R-非对映异构体。讨论了还原选择性的机械方面。
• [EN] IMPROVED PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF 1-(4-METHOXYPHENYL) ETHYLAMINE AND ITS ISOMERS<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR LA SYNTHÈSE DE 1-(4-MÉTHOXYPHÉNYL) ÉTHYLAMINE ET SES ISOMÈRES
  申请人：SUVEN LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2015159170A2

  公开（公告）日：2015-10-22

  The present invention relates to an improved and efficient process for the preparation of highly useful and versatile chiral compound (S)-(-)-l-(4-methoxyphenyl) ethylamine of formula (1) and formula (1-R) from novel chiral compounds (S)-[l-(4-Methoxyphenyl)-ethylidene]-(l-phenylethyl)amine of formula (16) and (R)-[l-(4-Methoxyphenyl)-ethylidene]-(l-phenylethyl)amine of formula (16-R) respectively.
• Design and SAR of Novel Potassium Channel Openers Targeted for Urge Urinary Incontinence. 1. <i>N</i>-Cyanoguanidine Bioisosteres Possessing in Vivo Bladder Selectivity
  作者：John A. Butera、Madelene M. Antane、Schuyler A. Antane、Thomas M. Argentieri、Chris Freeden、Russell F. Graceffa、Bradford H. Hirth、Douglas Jenkins、Joseph R. Lennox、Edward Matelan、N. Wesley Norton、Dominick Quagliato、Jeffrey H. Sheldon、Walter Spinelli、Dawn Warga、Alexandra Wojdan、Morgan Woods

  DOI：10.1021/jm9905099

  日期：2000.3.1

  5'-triphosphate-sensitive potassium (K(ATP)) channel openers is described. As part of our efforts directed toward identifying novel, bladder-selective potassium channel openers (KCOs) targeted for urge urinary incontinence (UUI), we found that bioisosteric replacement of the N-cyanoguanidine moiety of pinacidil (1, Figure 1) with a diaminocyclobutenedione template afforded squaric acid analogue 2, the prototype

  描述了结构上新颖的一系列腺苷5'-三磷酸敏感性钾（K（ATP））通道开放剂。作为我们致力于鉴定针对尿急性尿失禁（UUI）的新型膀胱选择性钾通道开放剂（KCO）的工作的一部分，我们发现用二氨基环丁烯二酮生物置换了Pinacidil的N-氰基胍部分（图1，图1）。模板提供了方酸类似物2，它是一系列新颖的K（ATP）通道开放剂的原型，对体内的膀胱平滑肌具有独特的选择性。进一步修饰杂环以得到取代的芳基衍生物（3），提供了有效的KCO，当口服给药时，其具有所需的逼尿肌选择性。使用离体大鼠逼尿肌条体外研究了这些钾通道激动剂对膀胱收缩功能的影响。在膀胱不稳的大鼠模型中，对体内有效的松弛剂进行了评估。同时在血压正常的大鼠中评估铅化合物对平均动脉血压（MAP）和心率的影响，以作为体内膀胱选择性的量度。（R）-4- [3,4-二氧-2-（1,2,2-三甲基-丙基氨基）-环丁-1-烯基氨基] -3-乙基-苯甲腈
• Highly Stereoselective Metal-Free Catalytic Reduction of Imines: An Easy Entry to Enantiomerically Pure Amines and Natural and Unnatural α-Amino Esters
  作者：Stefania Guizzetti、Maurizio Benaglia、Sergio Rossi

  DOI：10.1021/ol900945h

  日期：2009.7.2

  A highly efficient catalytic stereoselective ketimine reduction is described. The combination of an inexpensive chiral organocatalyst, easily prepared in a single step, and of a very cheap removable chiral auxiliary allowed us to obtain enantiomerically pure amino compounds. The methodology allowed synthesis of chiral secondary and primary amines and natural and unnatural amino esters in high yields often with total control of the absolute stereochemistry.