1,3,5-tris(N-methyl-N-(2,3-dihydroxybenzoyl)aminomethyl)benzene | 79087-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3,5-tris(N-methyl-N-(2,3-dihydroxybenzoyl)aminomethyl)benzene
• 英文别名: 1,3,5-tris{{methyl-(2,3-dihydroxybenzyl)amino}methyl}benzene
• CAS: 79087-35-7
• 化学式: C₃₃H₃₃N₃O₉
• 分子量: 615.64
• InChiKey: GOYGQLQLZYUXFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  182.31
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-tris(N-methyl-N-(2,3-dihydroxybenzoyl)aminomethyl)benzene 在 硫酸 、 三氧化硫 作用下， 反应 20.0h， 以69%的产率得到1,3,5-tris(N-methyl-N-(2,3-dihydroxy-5-sulfobenzoyl)aminomethyl)benzene trisodium salt
  参考文献：
  名称：

  三价铁离子特异性螯合剂。7. 肠杆菌素的 N 取代磺化儿茶酰胺类似物的合成、铁交换动力学和稳定性常数

  摘要：

  对于慢性铁过载（如库利贫血症）的治疗，具有特定特性的三价铁离子螯合剂是必要的。据报道，肠杆菌素的两种类似物 [一种微生物螯合剂，具有已知的 Fe(III) 复合物的最大稳定性常数]，它们表现出：i) 水解稳定性；ii) 水溶性；iii) N-取代以阻断肽酶水解。第一种化合物，N,N',N"-三甲基-N,N',N"-三(2,3-二羟基磺基苯甲酰基)1,3,5-三氨基甲基苯，[Me{sub 3}MECAMS, 6]由均苯三甲酰氯 (1) 和 MeNH{sub 2} 的酰胺制备。将所得酰胺还原为三胺(3)并分三步转化为最终产物6，总产率为6%。反应的质子依赖性形成常数 (log K*)：Fe{sup 3+} + H{sub 3}L{sup 6-} = FeL{sup 6-} + 3H{sup +} 是 4.87，这给出了 [Fe{sup 3+}] 在 pH 下的平衡浓度7.4 of 2 x 10{sup

  DOI：

  10.1021/ja00407a030
• 作为产物：
  描述：

  N,N',N''-trimethylbenzene-1,3,5-tricarboxamide 在 硼烷 、 三溴化硼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 1,3,5-tris(N-methyl-N-(2,3-dihydroxybenzoyl)aminomethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  三价铁离子特异性螯合剂。7. 肠杆菌素的 N 取代磺化儿茶酰胺类似物的合成、铁交换动力学和稳定性常数

  摘要：

  对于慢性铁过载（如库利贫血症）的治疗，具有特定特性的三价铁离子螯合剂是必要的。据报道，肠杆菌素的两种类似物 [一种微生物螯合剂，具有已知的 Fe(III) 复合物的最大稳定性常数]，它们表现出：i) 水解稳定性；ii) 水溶性；iii) N-取代以阻断肽酶水解。第一种化合物，N,N',N"-三甲基-N,N',N"-三(2,3-二羟基磺基苯甲酰基)1,3,5-三氨基甲基苯，[Me{sub 3}MECAMS, 6]由均苯三甲酰氯 (1) 和 MeNH{sub 2} 的酰胺制备。将所得酰胺还原为三胺(3)并分三步转化为最终产物6，总产率为6%。反应的质子依赖性形成常数 (log K*)：Fe{sup 3+} + H{sub 3}L{sup 6-} = FeL{sup 6-} + 3H{sup +} 是 4.87，这给出了 [Fe{sup 3+}] 在 pH 下的平衡浓度7.4 of 2 x 10{sup

  DOI：

  10.1021/ja00407a030

文献信息

• Substituted complexes of enterobactin and synthetic analogs as probes of the ferric-enterobactin receptor in Escherichia coli
  作者：David J. Ecker、Lawrence D. Loomis、Marion E. Cass、Kenneth N. Raymond

  DOI：10.1021/ja00216a019

  日期：1988.4
• Ferric ion-specific sequestering agents. 7. Synthesis, iron-exchange kinetics, and stability constants of N-substituted, sulfonated catechoylamide analogs of enterobactin
  作者：Vincent L. Pecoraro、Frederick L. Weit、Kenneth N. Raymond

  DOI：10.1021/ja00407a030

  日期：1981.8

  reduced to the triamine (3) and converted in three steps to the final product 6 in 6% overall yield. The proton-dependent formation constant (log K*) for the reaction: Fesup 3+} + Hsub 3}Lsup 6-} = FeLsup 6-} + 3Hsup +} is 4.87, which gives an equilibrium concentration of [Fesup 3+}] at pH 7.4 of 2 x 10sup -27} M for 10sup -5} M L (6) and 10sup -6} M total Fesup 3+}. The estimated formation

  对于慢性铁过载（如库利贫血症）的治疗，具有特定特性的三价铁离子螯合剂是必要的。据报道，肠杆菌素的两种类似物 [一种微生物螯合剂，具有已知的 Fe(III) 复合物的最大稳定性常数]，它们表现出：i) 水解稳定性；ii) 水溶性；iii) N-取代以阻断肽酶水解。第一种化合物，N,N',N"-三甲基-N,N',N"-三(2,3-二羟基磺基苯甲酰基)1,3,5-三氨基甲基苯，[Mesub 3}MECAMS, 6]由均苯三甲酰氯 (1) 和 MeNHsub 2} 的酰胺制备。将所得酰胺还原为三胺(3)并分三步转化为最终产物6，总产率为6%。反应的质子依赖性形成常数 (log K*)：Fesup 3+} + Hsub 3}Lsup 6-} = FeLsup 6-} + 3Hsup +} 是 4.87，这给出了 [Fesup 3+}] 在 pH 下的平衡浓度7.4 of 2 x 10sup